PředmětyPředměty(verze: 849)
Předmět, akademický rok 2019/2020
   Přihlásit přes CAS
Organická chemie I (a) - MC270P80
Anglický název: Organic Chemistry I
Český název: Organická chemie I (a)
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2019
Semestr: letní
E-Kredity: 5
Způsob provedení zkoušky: letní s.:
Rozsah, examinace: letní s.:3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: 150
Minimální obsazenost: 3
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština, angličtina
Garant: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Neslučitelnost : MC270P01
Je neslučitelnost pro: MC280P66B, MC270P76
Je prerekvizitou pro: MC270P81
Ve slož. prerekvizitě: MC270C92, MC270C98N, MC270C99O, MC270C99P
Anotace -
Poslední úprava: doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (16.03.2018)
Základní principy strukturní teorie organických sloučenin, vazebné a stereochemické vlastnosti uhlíkových atomů. Přípravy, reaktivity a vlastnosti jednotlivých skupin organických sloučenin obsahujících různé funkční skupiny. Vybrané reakční mechanismy a stereochemie jejich průběhu. Přednáška rovněž zahrnuje téma analýzy organických sloučenin včetně úvodu do používaných spektrálních metod jako je ultrafialová a infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetická rezonance.
Literatura
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000. (Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učení v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.)
2. Susan McMurry: Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.)
3. Tomáš Trnka a kol.: Organická chemie pro nechemiky, Karolinum 2002.

 

Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Požadavky ke zkoušce
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.
Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).

Zápočet je možné získat po splnění minimálně 65 % zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci semestru), zápočtový test je třeba psát u svého vyučujícího cvičení. Pro získání zápočtu je zároveň povinné vypracování deseti online McMurry testů – rozpis bude zaslán na začátku semestru (zisk min. 65 % bodů z každého testu). Povinná je minimálně 70 % účast na cvičeních, při dalších absencích je třeba dodat omluvenku nebo nebude udělen zápočet.
Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

Sylabus -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

1. Elektronová teorie vazby, iontová a kovalentní vazba, hybridizace, teorie molekulových orbitalů, rezonance, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a bází (pKa).


2. Alkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, výskyt v přírodě, stereochemie alkanů a cykloalkanů, konformace cykloalkanů.


3. Přehled typů organických reakcí (adice, substituce, eliminace a přesmyky), iontové a radikálové reakce, chemická rovnováha (Gibbsova energie atd.), disociační energie vazby, energetické diagramy,


4. Alkeny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, stereochemie alkenů, stabilita alkenů. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu (adice halogenvodíků, adice halogenů, hydratace, atd.), hydroborace, adice karbenů (Simmonsova-Smithova reakce), hydrogenace, hydroxylace, štěpení alkenů, radikálové reakce, polymerizace. Alkyny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava alkynů, reakce alkynů (adice, redukce, štěpení atd.), acidita alkynů, alkylace alkynů.


5. Stereochemie organických sloučenin. Chirální a achirální objekty, prvky symetrie, optická aktivita, R,S notace, enantiomery, diastereomery, mesoforma, rozdílné biologické vlastnosti enantiomerů, dělení racemátů. Chiralita v molekulách bez center chirality (alleny, biaryly, atd.), prochiralita.


6. Halogenalkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava halogenalkanů, Hammondův postulát, allylová halogenace, reakce halogenalkanů (Grignardovy sloučeniny a jiné organokovové sloučeniny). Oxidace a redukce v organické chemii. Nukleofilní substituce (SN1 a SN2 mechanismus, sterické vlivy, nukleofilita, vlivy rozpouštědel, atd.). Eliminace (mechanismus E1 a E2).


7. Dieny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava a stabilita, elektrofilní adice, kineticky a termodynamicky řízené reakce, Dielsova-Alderova reakce, polymery dienů, konjugace a barevnost (chemický princip vidění). Bezen a ostatní aromatické sloučeniny, struktura a stabilita, orbitalový model, aromaticita, aromatické ionty, aromatické heterocykly.


8. Chemie aromatických sloučenin. Elektrofilní aromatická substituce (halogenace, nitrace, sulfonace, Fridelova-Craftsova reakce - alkylace, acylace), substituční efekty (induktivní a mezomerní efekt), nukleofilní aromatická substituce, benzyn, reakce na postranních řetězcích aromatických sloučenin (halogenace, hydrogenace, oxidace, atd.), selektivní syntéza trisubtituovaných aromátů.


9. Alkoholy, fenoly a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, kyselost a bazicita, příprava alkoholů (redukce karbonylových sloučenin, hydratace a oxidace alkenů, využití organokovových sloučenin, atd.), reakce alkoholů (dehydratace, substituce, atd.), oxidace alkoholů (Swernova, Jonesova, Dessova-Martinova oxidace), chránění alkoholů. Fenoly a jejich reakce (substituce, oxidace, atd.).


10. Ethery, epoxidy, thioly, sulfidy a jejich fyzikální a chemické vlastnosti. Struktura etherů, příprava etherů (adice alkoholů na alkeny, Williamsonova syntéza, alkoxymerkurace alkenů), reakce etherů (štěpení, Claisenův přesmyk). Cyklické ethery, epoxidy a jejich příprava a reakce (kyselé a bazické štěpení), crown-ethery. Thioly a sulfidy, jejich příprava a reakce.

 

Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové číslo přednášky.

 
Univerzita Karlova | Informační systém UK