PředmětyPředměty(verze: 849)
Předmět, akademický rok 2019/2020
   Přihlásit přes CAS
Organická chemie II (a) - MC270P81
Anglický název: Organic Chemistry II
Český název: Organická chemie II (a)
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2019
Semestr: zimní
E-Kredity: 5
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: 3
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština, angličtina
Garant: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Vyučující: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
RNDr. Jiří Míšek, Ph.D.
doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Neslučitelnost : MC270P02N
Prerekvizity : MC270P80
Anotace -
Poslední úprava: doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (16.03.2018)
Základní poznatky z první části kurzu jsou rozšiřovány o detailní znalosti vybraných reakcí a jejich mechanismů, jako např. přesmyky karbokationtů, mechanismus a stereochemie alifatické nukleofilní substituce, adiční a eliminační reakce, mechanismus a distribuce produktů při aromatické elektrofilní substituci, kondenzace karbonylových sloučenin apod. V závěrečné části přednášky jsou probírány přírodní látky (sacharidy, lipidy, isoprenoidy, peptidy) a biologicky aktivní organické sloučeniny.
Součástí kursu je i vypracování domácích úkolů.
Literatura
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (29.07.2019)

1. John McMurry: Organic Chemistry, 8th ed. Brooks/Cole 2012. (Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učení v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2015.)
2. Susan McMurry: Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.)
3. Tomáš Trnka a kol.: Organická chemie pro nechemiky, Karolinum 2002.

 

Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Požadavky ke zkoušce
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (29.07.2019)

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.
Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).

Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60 % zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci semestru), zápočtový test je třeba psát u svého vyučujícího cvičení. Pro získání zápočtu je zároveň povinné vypracování deseti online McMurry testů – rozpis bude zaslán na začátku semestru (zisk min. 65 % bodů z každého testu). Povinné je také vypracování celkem 4 domácích úkolů a jejich odevzdání nejpozději 24 hodin před následujícím cvičením. Účast na cvičeních je povinná ze 70%, při dalších absencích je třeba dodat omluvenku nebo nebude udělen zápočet.
Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

Sylabus -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

1. Aldehydy a ketony. Příprava aldehydů a ketonů (např. Friedelova-Craftsova acylace). Oxidace aldehydů a ketonů např. Jonesova oxidace). Nukleofilní adice na aldehydy a ketony: relativní reaktivita, hydratace, adice HCN, Grignardových a organokovových činidel, adice aminů, adice hydrazinů.


2. Kižněrova-Wolffova reakce, Clemmensenova redukce, Kursanova-Parnesova redukce, Mozingo redukce, tvorba acetalů, Wittigova reakce, Petersonova olefinace, Tebbeho reakce, Canizzarova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené aldehydy a ketony. (Syntetické příklady: syntéza Duloxetinu, asymetrická syntéza steroidů.)


3. Karboxylové kyselina a nitrily. Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin, jejich disociace, vliv substituce na pKa, vliv substituce na pKa benzoových kyselin. Příprava karboxylových kyselin (oxidace alkoholů a aldehydů, oxidativní štěpení dvojných vazeb, oxidace alkylaromátů, hydrolýza nitrilů, karboxylace organohořečnatých a lithných sloučenin, Kolbeho-Schmittova reakce, Willgerodtova reakce, haloformová reakce, Arndtova-Eistertova reakce, Perkinova syntéza, malonesterová syntéza, Faworského přesmyk). Redukce karboxylových kyselin. Chemie nitrilů. Příprava nitrilů (SN2 substituce, Sandmeyerova reakce, dehydratace amidů). Reakce nitrilů (redukce, adice vody, organokovových činidel). (Syntetické příklady: syntéza liquiritigeninu, ibuprofenu a fenclovacu).


4. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Nukleofilní acylová substituce. Halogenidy karboxylových kyselin (příprava, reakce, Friedelova-Craftsova reakce), anhydridy karboxylových kyselin (příprava, reakce), estery karboxylových kyselin (příprava, reakce, amidy karboxylových kyselin (příprava, reakce). Thioestery a acylfosfonáty (přírodní deriváty karboxylových kyselin). Polyamidy a polyestery.


5. Keto-enol tautomerie (kysele a bazicky katalyzovaný přesmyk). Reaktivita enolů a mechanismus alfa-alkylace. Alfa-halogenace aldehydů, ketonů (Favorského přesmyk) a karboxylových kyselin (Hellova-Volhardova-Zelinského reakce. Kyselost vodíků v alfa poloze ke karbonylové skupině. Reaktivita enolátů: halogenace (haloformová reakce), alkylace (malonesterová syntéza, acetoacetátová syntéza). Přímá alkylace karbonylových sloučenin. Selenylace (tvorba dvojných vazeb).


6. Kondenzační reakce karbonylových sloučenin. Kondenzace aldehydů a ketonů, tvorba enonů a využití v organické syntéze (syntéza 2-ethylhexanolu). Křížová aldolová kondenzace (Mukaiyamamova aldolová reakce). Intramolekulární aldolová kondenzace. Claisenova kondenzace a její křížová varianta. Další kondenzační reakce: Dieckmannova reakce, Stobbeho kondenzace, Darzensova reakce, Knoevenagelova kondenzace, Perkinova reakce. Michaelova adice (Wieland-Mischerův keton). Storkova enaminová reakce. Robinsonova anulace.


7. Aminy. Vazebné poměry u aminů. Fyzikální vlastnosti aminů. Basicita aminů: alkylaminy, arylaminy, heterocyklické aminy, amidy kyselin. Syntéza aminů (redukce nitrilů, redukce nitrosloučenin, SN. Reakce aminů a arylaminů. Sandmeyerova reakce. Substituční reakce, azidová syntéza, Gabrielova syntéza, reduktivní aminace, Delepinova reakce). Hofmannovo a Curtiovo odbourávání. Hofmannova eliminace. Elektrofilní aromatická substituce arylaminů. Diazoniové sole (Sandmeyerova reakce).


8. Sacharidy. Klasifikace sacharidů. Stereochemie sacharidů (Fischerova projekce) a jejich konfigurace. Cyklická struktura, anomery monosacharidů (mutarotace). Reakce monosacharidů: esterifikace, etherifikace (Williamsonova reakce, glykosidy, digitoxin, Koenigsova-Knorrova reakce a její mechanismus, methylarbatin, salicyn), redukce (alditoly), oxidace (aldonové kyseliny), prodlužování (Kilianiho-Fischerova syntéza)a zkracování uhlíkatého řetězce (Wohlovo odbourávání). Disacharidy (maltosa, cellobiosa, laktosa, sacharosa) a polysacharidy (škrob, amylosa, amylopektin, celulosa, chitin). Deoxysacharidy, aminosacharidy, kyselina askorbová). Sladkost a sladidla (sacharin, aspartam, atd.).


9. Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny. Struktura aminokyselin. Fischerova projekce. Isoelektrický bod. Syntéza aminokyselin. Peptidy a proteiny. Kovalentní vazba v peptidech. Struktura peptidů a její určení (Edmannovo a Sangerovo odbourávání). Syntéza peptidů.


10. Biomolekuly a lipidy. Mýdla. Fosfolipidy, Prostangladiny. Terpenoidy (isoprenoidní látky). Steroidy a jejich struktura. Heterocyklické sloučeniny. 5- a 6-členné heterocykly: pyrol, furan, thiofen, pyridin. Jejich elektrofilní a nukleofilní substituce. Nukleosidy, nukleotidy a nukleové kyseliny.


11. Pericyklické reakce. Molekulové orbitaly konjugovaných systémů a jejich vztah k pericyklickým reakcím. Termické a fotochemické elektrocyklické reakce: cyklizace hexatrienů, cyklizace dienů a otvírání cyklobutenů. Cykloadiční reakce: Dielsova-Alderova reakce, 2+2-cykloadice. Sigmatropní přesmyky: 1,5-přesmyk, Copeho a Claisenův přesmyk.

 

Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové číslo přednášky.

 
Univerzita Karlova | Informační systém UK