Organická chemie III - MC270P23

• Anglický název: Organic Chemistry III
• Český název: Organická chemie III
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2022
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
• Rozsah, examinace: zimní s.:2/1, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: 3
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
• Vyučující: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.; Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
• Neslučitelnost : MC270P21

Anotace

čeština

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:
Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.
Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.
Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.
Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.
Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.
Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.
Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.
Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.

angličtina

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

The course deals with the chemistry of heterocycles.
Topics include: Systematic, common and trivial names of heterocyclic compounds, Hantzsch-Widman nomenclature system. Retrosynthetic analyses of individual heterocycles. Synthesis of 3 to 6-membered heterocyclic skeletons with one or two heteroatoms (same or different). Synthesis of benzoderivatives of selected heterocycles. Reactivity of heterocyclic rings, nucleophilic and electrofilic substitution. Addition and cycloaddition reactions. Reactivity of small rings (3 and 4 membered). Fotochemistry in heterocyclic chemistry. Molecular rearrangements. Synthetic methods involving heterocycles as intermediates. Stability and reactivity of heterocyclic compounds in acidic or basic media. Use of heterocycles, their importance in pharmaceutical chemistry.

Literatura

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme

Dostupná elektronicky po přihlášení do CIS. Naleznete ji v databázi e-knih UK (viz ebrary).

http://site.ebrary.com/lib/cuni/reader.action?docID=10671573

 

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (16.10.2020)

Přednáška je zakončena ústní zkouškou jejiž součástí je i písemně vypracovaný syntetický projekt, zabývající se vybraným významným heterocyklem.

V akademickém roce 2020/2021 bude z důvodu epidemiologické situace předmět mimořádně vyučován v letním semestru.

Sylabus

čeština

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Obsah předmětu:
1. OdvoNázvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.
2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.
3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.
4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.
5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, vybrané 7 a více členné heterocykly.

U každého typu heterocyklu shora uvedeného je diskutována:
6. Retrosyntetická analýza,  základní metody syntézy (historické, nové, efektivita).
7. Nukleofilní a elektrofilní substituce. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.
8. Fotochemie.
9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.
10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.
11. Stabilita a reaktivita heterocyklů, vliv pH.
12. Informace o vybraných zástupcích heterocyklických systémů.
13. Průmyslová chemie heterocyklů.
14. Biologický význam heterocyklů. Farmacie, toxicita, léčiva.

angličtina

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Topics:
1. Nomenclature. Hantzsch-Widman system. Trivial names. Numbering of rings.
2. Synthesis of heterocyclic systems - 3 and 4 membered heterocycles.
3. Synthesis of heterocyclic systems - 5 membered heterocycles.
4. Synthesis of heterocyclic systems - 6 membered heterocycles.
5. Synthesis of heterocyclic systems - 6 heterocycles. containing other heteroatoms than nitrogen, 7 and more membered heterocycles.

Discussed within each heterocyclic system listed above is:

6. Retrosynthetic analysis, principal methods of synthesis (historical, new, efectivity).
7. Nucleophilic and electrophilic substitution. Additions, cycloadditions, reactivity of small rings.

8. Photochemistry.
9. Rearrangements, keto-enol tautomerism.
10. Heterocycles as intermediates in synthetic methods.
11. Stability and reactivity of heterocycles, influence of pH.
12. Information on selected representative heterocycles.
13. Industrial chemistry of heterocycles. 
14. Biological significance of heterocycles. Pharmacy, toxicity, medicines.

Vstupní požadavky

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Přednáška vyžaduje absolvování přednášek z organické chemie v rozsahu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Vzhledem k zaměření na chemii heterocyklů je velmi vítáno ovládat i znalosti z předmětu Organická syntéza.