PředmětyPředměty(verze: 953)
Předmět, akademický rok 2023/2024
   Přihlásit přes CAS
Stereochemie organických molekul - MC270S83
Anglický název: Stereochemistry of Organic Molecules
Český název: Stereochemie organických molekul
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2023 do 2023
Semestr: zimní
E-Kredity: 2
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:1/1, Zk [HT]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: 3
4EU+: ne
Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština
Poznámka: povolen pro zápis po webu
Garant: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
Vyučující: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
Neslučitelnost : MC270S82
Je neslučitelnost pro: MC270S82
Anotace -
Student získá povědomí o vlivu prostorové struktury organických molekul na její vlastnosti a chování. V průběhu semestru budou probrány a na příkladech a modelech procvičeny následující pojmy a jevy: chiralita; prvky, operace a bodové grupy symetrie; absolutní a relativní konfigurace; pravidla posloupnosti CIP; R/S nomenklatura; topicita; prostereoizomerie; prochiralita; pseudochiralita; konformace acyklických a cyklických sloučenin; metody studia geometrie molekul; vliv prostorového uspořádání na reaktivitu; stereoselektivní a stereospecifické reakce.
Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (25.07.2019)
Literatura -

E.L. Elliel, S.H. Willen: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley
K.H. Hellwich, C.D. Siebert: Stereochemistry Workbook: 191 Problems and Solutions
http://goldbook.iupac.org/

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (28.05.2019)
Požadavky ke zkoušce -

Požadavkem k připuštění studenta ke zkoušce je vypracování a odevzdání všech zadaných domácích úkolů v Moodle (i v případě neúčasti na dané hodině - prezenční či online). Na hodinách je povinná účast ze 75 %.

Zkouška bude písemná z látky probrané na přednáškách a cvičeních (maximálně tři pokusy).

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (18.08.2022)
Sylabus

Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů.
Prvky symetrie, bodové grupy symetrie. Meso-forma. Pseudochiralita.
Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu. Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.
Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany.
Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie.
Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura.
Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu. Gauche efekt, anomerní efekt.
Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt. Curtin-Hammettův princip.
Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (28.05.2019)
Vstupní požadavky

Předpokladem je znalost organické chemie odpovídající úrovni absolventů bakalářského studijního programu.

Poslední úprava: Rubešová Jana, RNDr., Ph.D. (01.04.2018)
 
Univerzita Karlova | Informační systém UK