PředmětyPředměty(verze: 953)
Předmět, akademický rok 2023/2024
   Přihlásit přes CAS
Retrosyntéza a totální syntéza organických látek - MC270P92
Anglický název: Retrosynthesis and Total Synthesis of Organic Compounds
Český název: Retrosyntéza a totální syntéza organických látek
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2020 do 2023
Semestr: zimní
E-Kredity: 2
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:1/1, Zk [HT]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: neomezen
4EU+: ne
Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština, angličtina
Poznámka: povolen pro zápis po webu
Garant: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
Vyučující: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.
prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Prerekvizity : MC270P13A
Anotace -
Přednáška kombinovaná se seminářem představuje základní principy plánování syntézy organických látek za použití tzv. retrosyntetické analýzy. Tento proces je myšlenkový rozbor cílové molekuly na jednodušší jednotky (synthony), které jsou podrobeny dalšímu rozboru tak dlouho dokud synthony nepředstavují komerčně dostupné látky.
Ve druhé části tohoto předmětu bude představen tento přístup na syntéze složitých organických molekul a molekul s biologickými vlastnostmi.
Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (12.10.2020)
Literatura

Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X

Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis: Strategy and Control, 1st Edition, John Wiley, 2007, 9780471929635

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (06.10.2023)
Požadavky ke zkoušce -

Během semestru je povinné vypracovat a odevzdat seminární práci v požadované kvalitě, jejímž tématem bude retrosyntetická analýza zadané přírodní látky (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu).

Zkouška je písemná s následným ústním dozkoušením (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu). Cílem zkoušky je prověření celkového přehledu v probrané látce.

Z každé části (seminární práce i zkoušky) je třeba získat minimálně 60 % bodů.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (18.08.2022)
Sylabus -

1. Základní pojmy a principy retrosyntetické analýzy. Definice synthonů, syntetické ekvivalenty synthonů (Dr. Matoušová)

2. Jednoduché a vícenásobné rozpojování vazeb uhlík-heteroatom (Dr. Matoušová)

3. Jednoduché rozpojování vazeb uhlík-uhlík (Dr. Matoušová)

4. Vícenásobné rozpojování vazeb uhlík-uhlík (Dr. Matoušová)

5. Retrosyntéza středních kruhů (Dr. Matoušová)

6. Využití principů retrosyntézy v totální syntéze biologicky aktivních látek (Dr. Matoušová)

7. Historie totální syntézy přírodních látek (doc. Hájíček)

8. Retrosyntéza malých kruhů, totální syntézy monocyklických (i heterocyklických) přírodních látek s 2 až 3 funkčními skupinami (doc. Veselý)

9. Retrosyntéza velkých kruhů, totální syntézy makrocyklických přírodních látek (doc. Hájíček)

10. Přepólování molekul – umpolung chemie (doc. Veselý)

11. Syntéza helicenů a cyklofanů (prof. Kotora)

12. Stereoselektivita (Dr. Matoušová)

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (17.08.2021)
Vstupní požadavky -

Předmět je primárně určen pro navazující magisterské studenty ve druhém ročníku studia a pro PhD studenty. Předpokládá se vstupní znalost organické chemie na úrovni předmětů Organická syntéza I - III. Pro magisterské studenty je prerekvizitou úspěšné splnění předmětu Organická syntéza I (MC270P13A).

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (21.08.2023)
 
Univerzita Karlova | Informační systém UK