Organická chemie pro nechemické obory - MC270P76

• Anglický název: Organic chemistry for non-chemical field of study
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2013 do 2016
• Semestr: letní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:
• Rozsah, examinace: letní s.:2/0, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Vysvětlení: TENTO PŘEDMĚT NAHRAZUJE OD ROKU 2012 PREDMET MC270P26 a MC270P30; doporučuji si zapsat i cvičení MC270C76
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Vyučující: Ing. Aleš Machara, Ph.D.
• Je korekvizitou pro: MC270C76
• Je záměnnost pro: MC270P26
• Ve slož. prerekvizitě: MC270C98N

Anotace

Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)

Přemět je koncipován jako úvod do organické chemie. V průběhu semestru jsou probrány níže uvedené okruhy.
1. Úvod (o čem pojednává organická chemie, organická chemie a živá příroda, organická chemie v běžném životě)
2. Chemická vazba (elektronové konfigurace prvků, hybridizace, kovalentní vazba), induktivní efekt, rezonance, isomerie)
3. Alkany a cykloalkany (názvosloví alkanů, reakce alkanů, geometrická isomerie a konformace)
4. Alkeny a alkyny (adice na násobné vazby, Markovnikovovo pravidlo, 1,4-adice)
5. Stereochemie (chiralita, prvky symetrie, enantiomery, biologické vlastnosti, štěpení enantiomerů, "chiral switch")
6. Aromáty (definice aromaticity, elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na další substituce, polycyklické aromatické sloučeniny, heterocyklické sloučeniny)
7. Alkylhalogenidy (radikálové reakce, SN1 a SN2 substituce, E1 a E2 eliminace, mechanismy)
8. Alkoholy a fenoly (vlastnosti alkoholů, H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita, reakce alkoholů), thioly, ethery a thioethery
9. Aldehydy, ketony (karbonylová skupina, syntéza aldehydů a ketonů, nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy), keto-enol tautomerie, enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce), chinony, iminy
10. Karboxylové kyseliny (acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu, I efekt, příprava karboxylových kyselin, esterifikace a estery, amidy, nitrily, halogenidy, thioestery)
11. Aminy (příprava aminů, bazicita, vodíkové vazby, reakce s kyselinami, kvaternizace, reakce s kyselinou dusitou, kopulace a azobarviva, heterocyklické aminy
12. Sacharidy (Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce, oxidace, redukce, acylace, etherifikace, oligosacharidy, polysacharidy) a polysacharidy
13. Aminokyseliny + peptidy (peptidová vazba, syntéza peptidů na pevné fázi, sekvenování)
14. Nukleové kyseliny (nukleosidy, nukleotidy, báze, deriváty purinu, struktura DNA)

Literatura

Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)

J. McMurry: Organická chemie; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLIKACE JE V OBOROVÉ KNIHOVNĚ
J. Svoboda: Organická chemie I.; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ CELÁ PUBLIKACE JE ON-LINE PŘÍSTUPNÁ

Trnka T., Klinotová E., Kotora M., Sejbal J. Organická chemie pro posluchače nechemických oborů
Klinotová E. a Smrček S. Přehled organické chemie pro posluchače KATA, PřF UK
Pacák J. Stručné základy organické chemie

Další materiál naleznete na Moodle.

 

K procvičení Vašich znalostí doporučuji Portál Organické Chemie z VŠCHT. https://och.vscht.cz/

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (22.02.2017)

Zkouška je složena z písemné a ústní části (>55% písemné části; písemka nastavuje i orientační hodnocení: 55-65 dobře, 65-79 velmi dobře, 80-100 výborně). Pro úspěšné složení zkoušky je třeba zvládnou ústní část. V opačném případě si student/ka při dalším termínu zopakuje i písemnou část.

Termínů zkoušek bude sedm. A to ve dnech 18.5., 25.5., 1.6., 8.6., 15.6., 22.6., 29.6..

Prosím, aby druhý opravný termín druhého zápisu (jinak řešeno 3. pokus podruhé zapsaného předmětu) byl zapisován na 29.6. kdy zasedne komise, která rozhodne o výsledku zkoušky. 

Sylabus

Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)

Úvod

O čem pojednává organická chemie

Organická chemie a živá příroda

Organická chemie v běžném životě

Chemická vazba

Elektronové konfigurace prvků hybridizace

Kovalentní vazba

Induktivní efekt, rezonance

Isomerie

Alkany a cykloalkany

Názvosloví alkanů

Reakce alkanů

Geometrická isomerie a konformace

Alkeny a alkiny

Adice na násobné vazby

Markovnikovovo pravidlo

1,4-adice

Stereochemie

Chiralita, prvky symetrie

Enantiomery, biologické vlastnosti

Aromáty

Definice aromaticity

Elektrofilní aromatická substituce

Vliv substituentů na další substituce

Polycyklické aromatické sloučeniny

Alkylhalogenidy

Příprava

SN1 a SN2 substituce

E1 a E2 mechanismus

Alkoholy a fenoly

Vlastnosti alkoholů (H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita)

Reakce alkoholů

Thioly, ethery a thioethery

Aldehydy, ketony

Karbonylová skupina

Syntéza aldehydů a ketonů

Nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy)

Keto-enol tautomerie

Enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)

Chinony

Karboxylové kyseliny

Acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu

I efekt

Příprava karboxylových kyselin

Esterifikace a estery, amidy, nitrily, halogenidy

Thioestery

Aminy

Příprava aminů

Bazicita, vodíkové vazby

Reakce s kyselinami, kvaternizace

Reakce s kyselinou dusitou

Kopulace a azobarviva

Heterocyklické aminy

Sacharidy

Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce

Oxidace, redukce

Acylace, etherifikace

Oligosacharidy, polysacharidy

Aminokyseliny a peptidy

Peptidová vazba

Syntéza peptidů na pevné fázi

Přírodní látky