Organická chemie III - MC270P21

• Anglický název: Organic Chemistry III
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2012 do 2015
• Semestr: letní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:
• Rozsah, examinace: letní s.:2/0, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.
• Vyučující: Ing. Aleš Machara, Ph.D.

Anotace

čeština

Poslední úprava: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (15.10.2012)

Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:
Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.
Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.
Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.
Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.
Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.
Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.
Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.
Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.

angličtina

Poslední úprava: SMRCEK (27.09.2002)

Heterocyclic Chemistry. Systematic and common names of heterocyclic compounds, Hantzsh-Widman system. Synthesis of 3 to 6-membered heterocyclic skeletons. Synthesis more-membered heterocycles. Reactivity on heterocyclic ring, nucleophilic and electrofilic substitution. Addition and cycloaddition, reactivity of small rings. Fotochemistry in heterocyclic chemistry. Molecular rearrangements. Heterocycles as synthetic intermediates. Stability and reactivity of heterocyclic compounds in acidic or basic media. Non-bonding interactions of heterocyclic systems, complexation ability.

Literatura

Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (07.01.2016)

Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme

Dostupná elektronicky po přihlášení do CIS. Naleznete ji v databázi e-knih UK (viz ebrary).

http://site.ebrary.com/lib/cuni/reader.action?docID=10671573

March J.: Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience, New York, 1992.

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (14.05.2012)

Přednáška je zakončena zkouškou jejiž součástí je i syntetický projekt.

Sylabus

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (15.01.2013)

Obsah předmětu:

1. Názvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.

2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.

3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.

4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.

5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, 7 a více členné heterocykly.

6. Nukleofilní a elektrofilní substituce.

7. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.

8. Fotochemie.

9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.

10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.

11. Stabilita a reaktivita heterocyklů v kyselém a zásaditém prostředí.

12. Nevazebné interakce heterocyklických systémů. Rozpustnost, body varu a tání, komplexace.

13. Analytická chemie heterocyklů.

14. Biologický význam heterocyklů. Toxicita, léčiva.

Vstupní požadavky

Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (12.01.2016)

Přednáška vyžaduje absolvování přednášky z organické chemie v rozsahu základního kurzu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Vzhledem k zaměření na chemii heterocyklů je velmi vítáno ovládat i znalosti z předmětu Organická syntéza.