Přírodní látky II - MC270P11

• Anglický název: Natural Products II
• Český název: Přírodní látky II
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2014 do 2018
• Semestr: letní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:
• Rozsah, examinace: letní s.:2/0, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: nevyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: prof. RNDr. Irena Valterová, CSc.

Anotace

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (30.01.2013)

Cílem kurzu je v systematickém uspořádání seznámit posluchače se zařazením chemie přírodních látek do souvislosti příbuznými obory chemie a biologie a se základními pojmy v oboru přírodních látek. Dále s historií, biosyntézou, vlastnostmi, výskytem, funkcí a použitím jednotlivých skupin sekundárních metabolitů, v první části kurzu převážně lipoidní povahy, jako jsou vyšší uhlovodíky, mastné kyseliny a jejich estery a amidy, eikosanoidy, isoprenoidy (tzn. terpenoidy a steroidy). Dalším tématem jsou fenylpropanoidy a polyketidy.

Literatura

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (30.01.2013)

Peptides: Chemistry and Biology. Norbert Sewald, Hans-Dieter Jakubke

ISBN:3-52730-405-3, Wiley-VCH, 2002

Chemistry of Natural Products. Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar

ISBN: 3-540-40669-7, Springer, Berlin 2005

Sacharidy: Miloslav Černý, Tomáš Trnka, Miloš Buděšínský

ISBN: 978-80-86238-81-4, ČSCH, Edice Chem. Listů 2010

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (30.01.2013)

Znalosti v rozsahu přednášené látky.

Sylabus

Poslední úprava: doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. (30.01.2013)

Charakterizace předmětu chemie přírodních látek a jeho vztah k organické chemii, biochemii i moderním hraničním oborům chemie a biologie.

Základy biosyntézy, výskyt, vlastnosti, funkce a použití jednotlivých skupin sekundárních metabolitů:

1. Sacharidy: Monosacharidy, oligosacharidy, polysacharidy, cyklitoly, deriváty sacharidů - estery, ethery, acetaly.

2. Steroidy: cholesterol, kalciferoly, žlučové kyseliny, kortikoidy, pohlavní hormony, neurosteroidy, steroly, kardenolidy, bufadienolidy, spirostany, steroidní alkaloidy, ekdysteroidy a brassinosteroidy.

3. Terpenoidy: jednotlivé skupiny od (hemi) mono- po polyprenoidy

4. Lipidy: mastné kyseliny a jejich deriváty s isoprenoidními alkoholy a glycerolem, estery kyseliny L-glycerolfosforečné (fosfatidy: fosfatidylcholiny, fosfatidylethanolaminy, fosfatidylseriny, fosfatidylinosity, fosfatidylglyceroly, makromolekulární estery substituovaných mastných kyselin, amidy mastných kyselin (lipopeptidy, lipopolysacharidy, sfingolipidy, sfinganiny, sfingomyeliny, cerebrosidy, sulfatidy, gangliosidy).

5. Fenylpropanoidy: lignany, flavonoidy, stilbeny

6. Eikosanoidy (prostanoidy, tromboxany, leukotriény, lipoxiny)

7. Přírodní barviva: chinonová, pyranová, polenová, indolová.

8. Antibiotika (-laktamová, peptidová, tetracykliny, makrolidická, cukerná antibiotika.

9. Aminokyseliny a peptidy: vlastnosti aminokyselin, syntéza aminokyselin, chránicí skupiny, peptidová vazba, prostorová stavba peptidů, aktivace karboxylové skupiny, syntéza peptidů v roztoku a na pevném nosiči, biologicky významné peptidy