Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)
Student získá povědomí o vlivu prostorové struktury organických molekul na její vlastnosti a chování. V průběhu semestru budou probrány a na příkladech a modelech procvičeny následující pojmy a jevy: chiralita; prvky, operace a bodové grupy symetrie; absolutní a relativní konfigurace; pravidla posloupnosti CIP; R/S nomenklatura; topicita; prostereoizomerie; prochiralita; pseudochiralita; konformace acyklických a cyklických sloučenin; metody studia geometrie molekul; vliv prostorového uspořádání na reaktivitu; stereoselektivní a stereospecifické reakce.
Literatura
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)
E.L. Elliel, S.H. Willen: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley K.H. Hellwich, C.D. Siebert: Stereochemistry Workbook: 191 Problems and Solutions věnujte pozornost tomuto dílu - http://goldbook.iupac.org/
Požadavky ke zkoušce
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (08.01.2019)
Účast na seminářích je povinná, jsou povoleny dvě omluvené absence. V případě neúčasti na semináři bude požadován domácí úkol z daného semináře (pokud bude zadán).
Vypracování a odevzdání zadaných domácích úkolů.
Získání 70 % bodů ze zápočtového testu.
Sylabus
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)
Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů. Prvky symetrie, bodové grupy symetrie. Meso-forma. Pseudochiralita. Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu. Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany. Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie. Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura. Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu. Gauche efekt, anomerní efekt. Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt. Curtin-Hammettův princip. Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.
Vstupní požadavky
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2013)
Předpokladem je znalost organické chemie odpovídající úrovni absolventů bakalářského studijního programu.
