Chemie biochemicky významných peptidů a proteinů - MC250P75A

• Anglický název: Chemistry of biochemically relevant peptides and proteins
• Český název: Chemie biochemicky významných peptidů a proteinů
• Zajišťuje: Katedra biochemie (31-250)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2020
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
• Rozsah, examinace: zimní s.:2/0, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: 3
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština, angličtina
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: RNDr. Jiří Jiráček, CSc.; RNDr. Lenka Žáková, Ph.D.
• Vyučující: RNDr. Jiří Jiráček, CSc.; RNDr. Lenka Žáková, Ph.D.
• Neslučitelnost : MC250P75

Anotace

čeština

Poslední úprava: RNDr. Jiří Jiráček, CSc. (13.09.2021)

Přednášky během podzimu 2021 budou přednášeny prezenčně v ÚOCHB ČAV v Dejvicích, Flemingovo nám. 2, 166 10 v učebně jež Vám bude specifikována emailem. Před každou přednáškou bude studentům emailem zaslána pdf verze přednášky.

V této sérii přednášek budou probrány chemické vlastnosti aminokyselin, peptidů a proteinů, způsoby jejich
chemické syntézy, chemická příprava jejich derivátů a mimetik, kombinatorické metody syntézy a využití knihoven
peptidů, specifické chemické modifikace a značení peptidů a proteinů, příprava a použití biokonjugátů peptidů a
proteinů a přehled terapeuticky využívaných peptidů a proteinů.

angličtina

Poslední úprava: RNDr. Jiří Jiráček, CSc. (13.09.2021)

During the fall 2021, the lectures will be given live in UOCHB Flemingovo nám. 2, 16610 in the seminary room that will be specified later by an email. Prior each lecture, students will receive by email the pdf of the next lecture.

In the series of lectures we will describe the chemical properties of amino acids, peptides and proteins, different
techniques of their chemical synthesis and the chemical synthesis of their derivatives and mimetics, combinatorial
synthesis and use of peptide libraries, specific modifications and labeling of peptides and proteins, synthesis and
use of bioconjugates of peptides and proteins and the overview of therapeutically used peptides and proteins.

Literatura

čeština

Poslední úprava: RNDr. Michaela Čermáková, Ph.D. (27.03.2019)

Přednášky připravené vyučujícími, a například Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Houben-Weyl), Chemistry of Bioconjugates (Ravin Narain), The Organic Chemistry of Biological Pathways (McMurry a Begley), Peptidomimetics in Organic and medicinal Chemistry (Trabocchi a Guarna), Peptide-Based Drug Design (Otvos), Chemical Modification of Biological Polymers (Lundblad), vědecké články a jiné zdroje.

angličtina

Poslední úprava: RNDr. Michaela Čermáková, Ph.D. (27.03.2019)

Lectures (slides) prepared by the lecturers and provided to students prior the lectures, and for example Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Houben-Weyl), Chemistry of Bioconjugates (Ravin Narain), The Organic Chemistry of Biological Pathways (McMurry and Begley), Peptidomimetics in Organic and medicinal Chemistry (Trabocchi and Guarna), Peptide-Based Drug Design (Otvos), Chemical Modification of Biological Polymers (Lundblad), scientific articles and others.

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: RNDr. Michaela Čermáková, Ph.D. (13.09.2022)

Podmínkou pro udělení zápočtu je nejméně 50% účast na přednáškách a úspěšné napsání zápočtové písemné práce.

Sylabus

čeština

Poslední úprava: RNDr. Michaela Čermáková, Ph.D. (27.03.2019)

Chemie biochemicky zajímavých peptidů a proteinů

Seznam přednášek:

1. Úvod do struktury a vlastností aminokyselin, peptidů a proteinů (přednášející Lenka Žáková)

• Struktura a vlastnosti aminokyselin, peptidů a proteinů, pKa, pI, reaktivita, funkční skupiny, Ramachandranův plot, hydrofobicita, aromaticita, chiralita, cis-trans atd.

2. Chemie a syntéza aminokyselin a jejich derivátů (přednášející Jiří Jiráček)

• Chemická a enzymatická příprava derivátů aminokyselin

3. Chemická syntéza peptidů a proteinů - I (přednášející Jiří Jiráček)

• syntéza peptidů a proteinů obecně a v roztoku, činidla, chránicí skupiny, cyklické peptidy, nativní ligace.

4. Chemická syntéza peptidů a proteinů - II (přednášející Lenka Žáková)

• Syntéza na pevné fázi, úvod do SPS

5. Chemická syntéza peptidů a proteinů - III (přednášející Jiří Jiráček)

• Syntéza na pevné fázi, speciální metody, automaty

6. Vedlejší reakce peptidů a proteinů (přednášející Lenka Žáková)

• Např. chemická degradace, formace aspartimidů, štěpení, racemizace, modifikace specifickými činidly (CNBr, iodoacetamid, oxidace, redukce) atd.

7. Kombinatorická syntéza peptidů (přednášející Jiří Jiráček)

• Syntetické peptidové knihovny a jejich použití.

8. Semisyntéza peptidů a proteinů (přednášející Lenka Žáková)

• Využití přírodních molekul pro syntézu derivátů, enzymová semisyntéza

9. Peptidomimetika a proteomimetika (přednášející Jiří Jiráček)

• Syntéza a využití látek mimikujících struktury a vlastnosti, např. také pseudopeptidy, peptoidy.

10. Chemické modifikace peptidů a proteinů (přednášející Lenka Žáková).

• Cílené specifické značení, fluorescenční značení, radioaktivní značení.

11. Konjugáty peptidů a proteinů (přednášející Jiří Jiráček)

• Biokonjugáty, crosslinky biomolekul, syntéza lipoproteinů, glykoproteinů, všechny "click" chemie využívané u 

• peptidů.

12. Inteiny (přednášející Jiří Jiráček).

• Vlastnosti inteinů a jejich využití

13. Peptidy a proteiny používané jako léčiva (přednášející Jiří Jiráček a Lenka Žáková)

• Přehled lékařsky využívaných peptidů, proteinů a jejich derivátů, souhrn, závěr.

angličtina

Poslední úprava: RNDr. Michaela Čermáková, Ph.D. (27.03.2019)

Chemistry of biochemically relevant peptides and proteins

List of lectures:

1. Introduction to the structure and properties of amino acids, peptides and proteins

Structure and properties of amino acids, peptides and proteins, functional groups, reactivity,

pKa, pI, Ramachandran plot, hydrophobicity, aromaticity, chirality, cis-trans isomerism etc.

2. Chemistry and synthesis of amino acids and their derivatives

Chemical and enzymatic preparations of amino acid derivatives.

3. Chemical synthesis of peptides and proteins - I

Synthesis in general, solution synthesis, cyclic peptides, native ligation etc.

4. Chemical synthesis of peptides and proteins - II

Solid-phase synthesis, basic principles.

5. Chemical synthesis of peptides and proteins - III

Solid-phase synthesis, advanced methods, automatization etc.

6. Side-reactions of peptides and proteins.

Chemical degradation, aspartimide formation, racemization, chemical cleavages, modifications by specific

agents, oxidations, reductions etc.

7. Combinatorial synthesis of peptides.

Synthetic peptide libraries and their use.

8. Semisynthesis of peptides and proteins.

The use of natural molecules for the synthesis of their derivatives, enzymatic semisynthesis.

9. Peptidomimetics and proteomimetics.

Synthesis and use of compounds mimicking structures and properties of peptides and proteins.

10. Chemical modifications of peptides and proteins.

Specific labelling (fluorescent, radioactive etc.).

11. Peptide and protein conjugates.

Bioconjugates, crosslinks of biomolecules, chemical synthesis of lipoproteins, glycoproteins etc.

12. Inteins.

Properties and use of inteins, self-splicing proteins using natural variant of native chemical ligation.

13. Therapeutically used peptides and proteins.

Overview of therapeutically important peptides, proteins and their derivatives.