Organic Chemistry I - MC270P01

• Title: Organická chemie I (a)
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2017
• Semester: summer
• E-Credits: 6
• Examination process: summer s.:
• Hours per week, examination: summer s.:3/2, C+Ex [HT]
• Capacity: 140
• Min. number of students: unlimited
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: cancelled
• Language: Czech
• Note: enabled for web enrollment
• Guarantor: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
• Interchangeability : MC270P80
• Is incompatible with: MC270P90
• Is pre-requisite for: MC270P02N
• In complex incompatibility with: MC280P67B

Annotation

English

Last update: SMRCEK (26.04.2002)

The bonding and stereochemistry of carbon. Preparation, reactivity and properties of simple organic compounds characterised by functional groups. Reactive intermediates (radicals, carbocations, carbanions). A few selected and simple reaction mechanisms. Analysis of organic compounds. Introduction to IR, MS, UV and 1H NMR spectroscopy.

Czech

Last update: SMRCEK (27.09.2002)

Základními principy strukturní teorie organických sloučenin, vazebné a stereochemické vlastnosti uhlíkových atomů. Přípravy, reaktivity a vlastností jednotlivých skupin organických sloučenin obsahujících různé funkční skupiny. Vybrané reakční mechanismy a stereochemie jejich průběhu. Přednáška rovněž zahrnuje téma analýzy organických sloučenin včetně úvodu do používaných spektrálních metod jako je ultrafialová a infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetická rezonance.

Literature

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (10.05.2012)

1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

(Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učeni v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.)

2. Susan McMurry . Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.)

3. Tomáš Trnka a kol. : Organická chemie pro nechemiky. Karolinum 2002

Requirements to the exam

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (10.05.2012)

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.

Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).

Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60% zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci zimního semestru).

Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

Syllabus

English

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (23.05.2013)

1., 2. Electron theory of the bond,, inductive and resonance effect, aromaticity.

3. Characteristic of reaction occurring an the covalent bond; activation energy, transition state.

4.,5. Isomerism, confirmation of carbon compounds.

6.,7. Mechanisms of organic reactions, reactive intermediates.

8. Structure determination: NMR, MS, IR and UV spectra.

9., 10. Alkanes and cycloalkanes, alkenes and dienes.

11., 12. Chirality and optical activity, symmetry, assigning R, S- configuration, enantiomers, diastereoisomers.

13., 14., 15. Aromatic compounds - definition, molecular description of aromatic compounds

Czech

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (23.05.2013)

1. Elektronová teorie vazby, iontová a kovalentní vazba, hybridizace, teorie molekulových orbitalů, rezonance, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a bází (pKa).

2. Alkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, výskyt v přírodě, stereochemie alkanů a cykloalkanů, konformace cykloalkanů.

3. Přehled typů organických reakcí (adice, substituce, eliminace a přesmyky), iontové a radikálové reakce, chemická rovnováha (Gibbsova enegie atd.), disociační negie vazby, energetické diagramy,

4. Alkeny a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti, stereochemie alkenů, stabilita alkenů. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu (adice halogenvodíků, adice halogenů, hydratace, atd.), hydroborace, adice karbenů (Simmons-Smithova reakce), hydrogenace, hydroxylace, štěpení alkenů, radikálové reakce, polymerizace. Alkyny a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti, příprava alkynů, reakce alkynů (adice, redukce, štěpení atd.), acidita alkynů, alkylace alkynů.

5. Stereochemie organických sloučenin. Chirální a achirální objekty, prvky symetrie, optická aktivita, R,S notace, enantiomery, diastereomery. mesoforma, rozdílné biologické vlastnosti enantiomerů, dělení racemátů. chiralita v molekulách bez center chirality (alleny, biaryly, atd.), prochiralita.

6. Halogenalkany a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti, příprava halogenalkanů, Hammondův postulát, allylová halogenace, reakce halogenalkanů (Grignardovy sloučeniny a jiné organokovové sloučeniny). Oxidace a redukce v organické chemii. Nukleofilní substituce (SN1 a SN2 mechanismus, sterické vlivy, nukleofilita, vlivy rozpouštdel, atd.). Eliminace (mechanismus E1 a E2).

7. Dieny a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti, příprava a stabilita, elektrofilní adice, kineticky a termodynamicky řizené reakce, Diels-Alderova reakce, polymery dienů, konjugace a barevnost (chemuický princip vidění). Bezen a ostatní aromatické sloučeniny, struktura a stabilita, orbitalový model, aromaticita, aromatické ionty, aromatické heterocykly.

8. Chemie aromatických sloučenin. Elektrofilní aromatická substituce (halogenace, nitrace, sulfonace, Fridel-Craftsova reakce - alkylace, acylace), substituční efekty (induktivní a mezomerní efekt), nukleofilní aromatická substituce, benzyn, reakce na postranních řetězcích aromatických sloučenin (halogenace, hydrogenace, oxidace, atd.), selektivní syntéza trisubtituovaných aromátů.

9. Alkoholy, fenoly a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti, kyselosta bazicita, příprava alkoholů (redukce karbonylových sloučenin, hydratace a oxidace alkenů, využití organokovových sloučenin, atd.), reakce alkoholů (dehydratace, substituce, atd.), oxidace alkoholů (Swernova, Jonesova, Dess-Martinova oxidace), chránění alkoholů. Fenoly a jejich reakce (substituce, oxidace, atd.).

10. Ethery, epoxidy, thioly, sulfidy a jejich fyzikální a chemcké vlastnosti. Struktura etherů, příprava etherů (adice alkoholů na alkeny, Williamsonova syntéza, alkoxymerkurace alkenů), reakce etherů (štěpení, Claisenův přesmyk). Cyklické ethery, epoxidy a jejich příprava a reakce (kyselé a bazické štepení), crown-ethery. Thioly a sulfidy, jejich příprava a reakce. ,

Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové. číslo přednášky.