Modifikace a analýza nízkomolekulárních chitosanů
| Název práce v češtině: | Modifikace a analýza nízkomolekulárních chitosanů |
|---|---|
| Název v anglickém jazyce: | Modification and analysis of low-molecular chitosans |
| Klíčová slova: | chitosan, Click chemistry, glykokonjugát, galektin, hydrolýza, NMR |
| Klíčová slova anglicky: | chitosan, Click chemistry, glycoconjugate, galectin, hydrolysis, NMR |
| Akademický rok vypsání: | 2021/2022 |
| Typ práce: | diplomová práce |
| Jazyk práce: | čeština |
| Ústav: | Katedra analytické chemie (31-230) |
| Vedoucí / školitel: | prof. RNDr. Zuzana Bosáková, CSc. |
| Řešitel: | skrytý - zadáno a potvrzeno stud. odd. |
| Datum přihlášení: | 12.11.2021 |
| Datum zadání: | 10.12.2021 |
| Datum potvrzení stud. oddělením: | 10.12.2021 |
| Datum odevzdání elektronické podoby: | 23.08.2023 |
| Datum proběhlé obhajoby: | 11.09.2023 |
| Oponenti: | Ing. Tomáš Strašák, Ph.D. |
| Konzultanti: | doc. RNDr. Pavla Bojarová, Ph.D. |
| Mgr. David Vrbata, Ph.D. | |
| Seznam odborné literatury |
| Literatura: L. Petrásková, A. Charvátová, V. Přikrylová, V. Kristová, J. Rauvolfová, L. Martínková, J. Jiménez-Barbero, N. Aboitiz, L. Petruš, V. Křen: Preparativeproduction and separation of 2-acetamido-2-deoxymannopyranoside-containing saccharides using borate-saturated polyolic exclusion gels. J. Chrom. A1127, 126 – 136 (2006). C. Schmitz, L. González Auza, D. Koberidze, S. Rasche, R. Fischer, L. Bortesi: Conversion of chitin to defined chitosan oligomers: Current status and future prospects. Mar. Drugs,17, 452 (2019); doi:10.3390/md17080452 P. Sahariah, M. Másson: Antimicrobial chitosan and chitosan derivatives: A review of the structure−activity relationship. Biomacromolecules18, 3846-3868 (2017). P. Sahariah, B. Árnadóttir, M. Másson: Synthetic strategy for selective N-modified and O-modified PEGylated chitosan derivatives. European Polymer Journal 81, 53–63 (2016). |
| Předběžná náplň práce |
| Diplomová, popřípadě bakalářská práce bude vypracovávána ve spojení s: Laboratoř biotransformací, Mikrobiologický ústav AV ČR; bosakova@natur.cuni.cz, bojarova@biomed.cas.cz Chitosany jsou lineární polymery složené převážně z d-glukosaminu a N-acetyl-d-glukosaminu. Tyto polymery jsou biokompatibilní a využívají se v široké škále biomedicinských aplikací. Mohou sloužit jako biokompatibilní nosiče pro různé ligandy, v našem případě sacharidy odvozené od L-rhamnosy nebo D-galaktosy. Výsledné glykosylované chitosanové polymery jsou pak testovány na jejich afinitu k lektinům, konkrétně galektinům a receptorům pro rhamnosu, pro následné posouzení potenciálních aplikací v medicíně. Cílem práce bude analýza a detailní charakterizace komerčního nízkomolekulárního chitosanu, jeho purifikace a frakcionace pomocí gelové chromatografie a analýza pomocí LC-MS a NMR. Připravené čisté frakce chitosanu budou pak derivatizovány pomocí tzv. „click chemie“ tj. modifikací Huisgenovy reakce substitucí aminoskupiny chitosanu propargylovou kyselinou a následnou reakcí s azidem příslušného sacharidu (metodika je zavedená na školicím pracovišti). Výsledné glykokonjugáty budou poté purifikovány gelovou chromatografií a následně otestovány na vazbu na příslušný lektin (např. metodou ELISA, zavedená na školícím pracovišti). Cíle práce: ·Příprava, analýza a charakterizace definovaného nízkomolekulárního chitosanu • Optimalizace derivatizace glukosaminu a chitosanu pro konjugaci • Příprava funkcionalizovaného ligandu pro Gal-3 • Konjugace ligandu na chitosanový nosič, analýza a charakterizace připravených konjugátů Metody:HPLC a LC-MS, gelová chromatografie, chemická derivatizace chitosanu, ELISA, fakultativně BLI nebo ITC |