2-(Fosfonomethoxy)ethyl deriváty 3-hydroxypyrazin-2-karboxamidu

• Název práce v češtině: 2-(Fosfonomethoxy)ethyl deriváty 3-hydroxypyrazin-2-karboxamidu
• Název v anglickém jazyce: 2-(Phosphonomethoxy)ethyl derivatives of 3-hydroxypyrazine-2-carboxamide
• Klíčová slova: acyklické nukleosidfosfonáty, syntéza, T-1105, 3-hydroxypyrazin-2-karboxamid, antivirální aktivita, SARS-CoV-2, favipiravir
• Klíčová slova anglicky: acyclic nucleoside phosphonates, synthesis, T-1105, 3-hydroxypyrazine-2-carboxamide, antiviral activity, SARS-CoV-2, favipiravir
• Akademický rok vypsání: 2019/2020
• Typ práce: bakalářská práce
• Jazyk práce: čeština
• Ústav: Katedra organické chemie (31-270)
• Vedoucí / školitel: doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc.
• Řešitel: skrytý - zadáno vedoucím/školitelem
• Datum přihlášení: 18.11.2019
• Datum zadání: 26.11.2019
• Datum odevzdání elektronické podoby: 22.08.2021
• Datum proběhlé obhajoby: 07.09.2021
• Oponenti: Ing. Ondřej Baszczyňski, Ph.D.

Předběžná náplň práce

Bakalářská práce se zabývá přípravou acyklických nukleosidfosfonátů odvozených od heterocyklické báze T-1105 (3-hydroxypyrazin-2-karboxamid). Tato báze je stabilnějším analogem T-705 (6-fluor-3-hydroxypyrazin-2-karboxamid, taktéž favipiravir). Obě látky vykazují antivirální aktivitu proti řadě RNA virů. Přepokládá se, že cílové sloučeniny jsou také biologicky aktivní, což bude dál zkoumáno na spolupracujícím pracovišti v Belgii.
Byly navrženy postupy pro přípravu 2-(fosfonomethoxy)ethyl derivátu T-1105, a jeho proléčiva s pivaloyloxymethyl skupinami pro zvýšení biologické dostupnosti látky.

Předběžná náplň práce v anglickém jazyce

The bachelor thesis deals with the preparation of acyclic nucleoside phosphonates derived from the heterocyclic base T-1105 (3-hydroxypyrazine-2-carboxamide). This base is a more stable analogue of T-705 (6-fluoro-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide, also favipiravir). Both substances show antiviral activity against a number of RNA viruses. The target compounds are also thought to be biologically active, which will be further investigated at a collaborating site in Belgium.
Procedures have been proposed for the preparation of 2- (phosphonomethoxy)ethyl derivative T-1105, and its prodrug with pivaloyloxymethyl groups to increase the bioavailability of the substance.