Modifikace peptidového substrátu pro pappalysiny zavedením pseudopeptidu do štěpeného místa
| Název práce v češtině: | Modifikace peptidového substrátu pro pappalysiny zavedením pseudopeptidu do štěpeného místa |
|---|---|
| Název v anglickém jazyce: | Modification of peptide substrate of pappalysins through introduction of pseudopeptide bond in the cleavage site |
| Klíčová slova: | IGFBP, Zn2+ metaloproteáza, inhibitor, fosfinová kyselina |
| Klíčová slova anglicky: | IGFBP, Zn2+ metaloprotease, inhibitor, phosphinic acid |
| Akademický rok vypsání: | 2024/2025 |
| Typ práce: | bakalářská práce |
| Jazyk práce: | čeština |
| Ústav: | Katedra organické chemie (31-270) |
| Vedoucí / školitel: | RNDr. Irena Selicharová, Ph.D. |
| Řešitel: | skrytý - zadáno a potvrzeno stud. odd. |
| Datum přihlášení: | 10.10.2024 |
| Datum zadání: | 11.10.2024 |
| Datum potvrzení stud. oddělením: | 14.10.2024 |
| Datum odevzdání elektronické podoby: | 16.05.2025 |
| Datum proběhlé obhajoby: | 13.06.2025 |
| Oponenti: | Ing. Jaroslav Šebestík, Ph.D. |
| Předběžná náplň práce |
| Syntézou na pevné fázi bude připravena cyklická forma (vložení cysteinového můstku) peptidu (20-25 aminokyselinových zbytků), který je substrátem pappalysinů. Současně bude syntetizován dipeptidový blok FmocNleΨ[P(O)(OAd)CH2]Lys(Boc)-OH, kde bude peptidová vazba nahrazena fragmentem P(O)OHCH2, který mimikuje tetrahedrální tranzitní stav (TS) hydrolýzy amidů.Pseudo-dipeptidový blok bude vložen do štěpeného místa lineárního nebo cyklického peptidu s cílem připravit potenciální inhibitor pappalysinů, který by mohl nalézt medicinální aplikaci. |
| Předběžná náplň práce v anglickém jazyce |
| S-S cyclized form of a pappalysin substrate peptide (20-25 amino-acids) will be prepared. In parallel, a pseudo-di-peptide block FmocNleΨ[P(O)(OAd)CH2]Lys(Boc)-OH containing a moiety P(O)OHCH2, instead of the peptide bond, will be synthetized. This moiety mimics the tetrahedral transition state of amide hydrolysis. The synthetic block will be introduced into the linear or cyclic peptide cleavage site with the aim to prepare a pappalysin inhibitor with potential medicinal application. |