Organická chemie I (b) - MC280P66B

• Anglický název: Organic Chemistry I
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2012 do 2014
• Semestr: letní
• E-Kredity: 4
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:
• Rozsah, examinace: letní s.:2/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Další informace: http://web.natur.cuni.cz/orgchem/kroutil/category/studenti/mal%C3%A1-organika
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: Ing. Dušan Drahoňovský, Ph.D.
• Vyučující: Ing. Dušan Drahoňovský, Ph.D.; Ing. Ivana Gergelitsová, Ph.D.; RNDr. Aleš Korotvička, Ph.D.; Mgr. Tereza Křížová; RNDr. Marek Remeš, Ph.D.
• Atributy: Chemie pro bakalářskou zkoušku; Modul Ostatní předměty
• Neslučitelnost : {Organická chemie (a)}

Anotace

čeština

Poslední úprava: doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc. (24.01.2016)

Struktura organických sloučenin, vlastnosti kovalentní vazby,nevazebné interakce, reakce na kovalentní vazbě. Uhlíkatý skelet a funkční skupiny. Názvosloví organických sloučenin, třídění a hlavní skupiny organických sloučenin. Prostorové struktury organických sloučenin, isomery, konfigurace a konformace, chiralita, diastereomerní sloučeniny. Elektronické efekty. intermediáty, karbokationty, karbanionty, karbeny, radikály. Mechanismy reakcí: nukleofilní a elektrofilní substituce, radikálová a elektrofilní adice, synchronní adice, cis- a trans- eliminace, oxidace a redukce. Reakce budující uhlíkatý skelet.

angličtina

Poslední úprava: Ing. Dušan Drahoňovský, Ph.D. (18.02.2013)

Structure of organic compounds, properties of covalent bond, reactions on covalent bonds.
Nomenclature of organic compounds (main chain, group, locants, prefixes and suffixes) .
Spatial structures of organic compounds, double bond isomers, chirality, enantiomers and diastereomeric compounds. Configuration and conformation, relationships.
Lewis structures, formal charges, acidity, hard and soft acids and bases.
Resonance, aromaticity, classification of substituents, reactivity of polycyclic arenes.
Intermediates: carbocations, carbanions, carbenes, radicals - electronic structure.

Literatura

Poslední úprava: doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc. (24.01.2016)

Doporučená studijní literatura:

John Mcmurry: Organická chemie, 2004 (v češtině) nebo též anglické vydání.

Susan McMurry: Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice "John McMurry: Organická chemie", 2004

Další literatura:

Francis Carey: Organic Chemistry (v angličtině)

Červinka a kol. Organická chemie

Skripta:

Svoboda: Organická chemie I, VŠCHT Praha 2008

Trnka T., Klinotová E., Kotora M., Sejbal J. Organická chemie pro posluchače

nechemických oborů, PřF UK Praha 2002, - obsahují jen část požadované látky

Pytela: Organická chemie: Názvosloví a obecné principy, Univerzita Pardubice 2010 (1. sešit)

Hanusek: Organická chemie: Vlastnosti a reaktivita organických sloučenin, Univerzita Pardubice 2010 (2. sešit)

Macháček, Panchartek, Večeřa: Organická chemie I, VŠCHT Pardubice, 1989, eventuálně reedice

Macháček, Panchartek, Pytela: Organická chemie II, VŠCHT Pardubice, 1991, eventuálně reedice

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc. (13.05.2015)

Organická chemie I(b) je zakončena zápočtem a zkouškou a podmínky se řídí zkušebním řádem PřF UK.

Pro úspěšné získání zápočtu je nutné absolvovat zápočtový test se ziskem alespoň 60% a je záležitostí cvičení z Organické chemie I(b).

Zkouška je obvykle ústní a je podmíněna zápočtem.

Sylabus

čeština

Poslední úprava: doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc. (24.01.2016)

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie I (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

1. Předmět organické chemie, struktura organických sloučenin, chemický vzorec a struktura, uhlíkatý skelet a funkční skupiny, názvoslovné principy (probírají se v rámci cvičení), přehled základních typů vazeb a interakcí.

2. Chemická vazba, kovalentní vazba, energetický popis, hybridizace na atomech uhlíku, dusíku a kyslíku, struktura methanu, ethanu, ethenu, ethynu, teorie molekulových orbitalů, HOMO a LUMO.

3. Polární kovaletní a iontové vazby, polarita molekul a vztah k reaktivitě, dipólový moment, vazba v konjugovaných systémech, reverzibilní kovalentní interakce.

4. Nevazebné interakce 1. Elektrostatické interakce, induktivní síly, disperzní síly, donor-akceptorové interakce, teorie HSAB, vodíková vazba.

5. Nevazebné interakce 2. Méně obvyklé vodíkové vazby, halogenové vazby, CH-pí interakce, pí-pí interakce, kation-pí interakce, formální náboje, Bronstedovy a Lewisovy kyseliny a báze, elektrofily a nukleofily.

6. Alkany, vlastnosti, příprava, reakce alkanů, stabilita radikálů, průběh a selektivita radikálových substitucí, Hammondův postulát, reaktivita cykloalkanů.

7. Stereochemie alkanů, konformace, cykloalkany.

8. Stereochemie, chiralita, optická aktivita, enantiomery, diastereomery, vlastnosti stereoisomerů, meso-sloučeniny, stereochemické vzorce, určování absolutní a relativní konfigurace (probírá se v rámci cvičení), stereogenní prvky - různá stereogenní centra, axiálně a planárně chirální molekuly, enantiomerní přebytek, dělení enantiomerů, asymetrická syntéza a získávání opticky aktivních látek.

9. Alkeny 1. Fyzikální vlastnosti, stabilita alkenů, mechanismus elektrofilní adice, stabilita a přesmyky karbokationtů, Hammondův postulát, adice halogenů, halogenvodíků, hydratace, merkurace, adice HO-X, Markovnikovské produkty, adice syn a anti.

10. Alkeny 2. Hydroborace, adice karbenů, Kharashova radikálová adice, epoxidace, příprava cis a trans diolů, ozonizace, štěpení pomocí manganistanu draselného, hydrogenace, polymerace, radikálová substituce v allylové poloze.

11. Alkyny, struktura a vlastnosti, elektrofilní adice, hydratace, adice halogenů a halogenovodíků, trans-adice, příprava alkynů, hydroborace, hydrogenace na alkany a alkeny, redukce alkalickými kovy v kapalném amoniaku, kyselost terminálních alkynů a reakce acetylidů, nukleofilní adice.

12. Dieny, konjugované systémy, elektrofilní adice, adice halogenů a halogenvodíků, 1,2 a 1,4-adice, kinetické a termodynamické řízení reakce, pericyklické reakce, Diels-Alderova reakce, dien a dienofil, HOMO-LUMO interakce, reakce řízené orbitalovou symetrií, endo produkty, Huisgenova cykloadice.

13. Aromatické sloučeniny 1., Struktura a stabilita benzenu, MO benzenu, aromaticita, rozdíl v reaktivitě aromátů a dienů, elektrofilní aromatické substituce.

angličtina

Poslední úprava: RENA (16.06.2003)

Structure of organic compounds, properties of covalent bond, reactions on covalent bonds.

Nomenclature of organic compounds (main chain, group, locants, prefixes and suffixes) .

Spatial structures of organic compounds, double bond isomers, chirality, enantiomers and diastereomeric compounds. Configuration and conformation, relationships.

Lewis structures, formal charges, acidity, hard and soft acids and bases.

Resonance, aromaticity, classification of substituents, reactivity of polycyclic arenes.

Intermediates: carbocations, carbanions, carbenes, radicals - electronic structure. Electronic and steric effects on the stability of molecules and intermediates.

Mechanism of reactions: radical, nucleophilic and electrophilic substitution, radical and electrophilic addition, synchronous addition, cis- and trans- elimination.

Conversion of functional groups - main types of functional groups and their interconversion - substitution, addition, oxidation and reduction.

Skeleton building reactions (aldol, Grignard, malonester, cyanohydrine and so on).

Interesting rearrangements, photochemistry, enzymatic reactions.

The planning of organic synthesis, retrosynthetic approach. Relationship between structure of compounds and physicochemical properties and biological activity.