Organická chemie II (a) - MC270P02N

• Anglický název: Organic Chemistry II
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2012 do 2016
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 6
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
• Rozsah, examinace: zimní s.:3/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
• Vyučující: Ing. Dušan Drahoňovský, Ph.D.; doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc.; prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.; prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
• Atributy: Chemie pro bakalářskou zkoušku
• Prerekvizity : MC270P01
• Ve slož. neslučitelnosti pro: MC280P66B, MC280P67B

Anotace

čeština

Základní poznatky z první části kurzu jsou rozšiřovány o detailní znalosti vybraných reakcí a jejich mechanismů jako např. přesmyky karbokationtů, mechanismus a stereochemie alifatické nukleofilní substituce, adiční a eliminační reakce, mechanismus a distribuce produktů při aromatické elektrofilní substituci, kondenzace karbonylových sloučenin apod. V závěrečné části přednášky jsou probírány přírodní látky (sacharidy, lipidy, isoprenoidy, peptidy) a biologicky aktivní organické sloučeniny.

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (13.06.2014)

angličtina

AIM: To expand the students' knowledge of organic chemistry and to enable them to rationalise and predict chemical reactions.
CONTENTS: A more thorough discussion of reaction types known from 1st semester of Organic Chemistry course, e.g. carbonium ion rearrangements, mechanism and stereochemistry of aliphatic nucleophilic substitution, addition and elimination reactions, and
mechanism and product distribution of aromatic electrophilic substitutions, carbonyl condensation. Natural substances.

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (13.06.2014)

Literatura

1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

(Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učeni v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.)

2. Susan McMurry . Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.)

3. Tomáš Trnka a kol. : Organická chemie pro nechemiky. Karolinum 2002

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (15.09.2014)

Požadavky ke zkoušce

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.

Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).

Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60% zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci zimního semestru).

Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (13.01.2013)

Sylabus

čeština

1. Aldehydy a ketony. Příprava aldehydů a ketonů (např. Friedel-Craftsova acylace). Oxidace aldehydů a ketonů např. Jonesova oxidace). Nukleofilní adice na aldehydy a ketony: relativní reaktivita, hydratace, adice HCN, Grignardových a organokovových činidel, adice aminů, adice hydrazinů (Kižněr-Wolffova reakce), tvorba acetalů, Wittigova reakce, Canizzarova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené aldehydy a ketony.

2. Karboxylové kyselina a nitrily. Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin, jejich disociace, vliv substituce na pKa, vliv substituce na pKa benzoových kyselin. Příprava karboxylových kyselin. Redukce karboxylových kyselin. Chemie nitrilů.

3. Substituční deriváty karboxylových kyselin. Nukleofilní acylová substituce. Halogenidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin, estery karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin. Thioestery a acylfosfonáty (přírodní deriváty karboxylových kyselin). Polyamidy a polyestery.

4. Keto-enol tautomerie. Reaktivita enolů a mechanismus alfa-alkylace. Alfa-halogenace aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin. Hell-Volhard-Zelinského reakce. Kyselost vodíků v alfa poloze ke karbonylové skupině. Reaktivita enolátů. Haloformová reakce. Alkylace.

5. Kondenzační reakce karbonylových sloučenin. Kondenzace aldehydů a ketonů, tvorba enonů a využití v organické syntéze. Křížová aldolová kondenzace. Intramolekulární aldolová kondenzace. Claisenova kondenzace a její křížová varianta. Dieckmannova reakce. Michaelova adice. Storkova enaminová reakce. Robinsonova anulace.

6. Aminy. Vazebné poměry u aminů. Fyzikální vlastnosti aminů. Basicita aminů (alkyl a arylaminů). Syntéza aminů. Reakce aminů a arylaminů. Sandmeyerova reakce.

7. Sacharidy. Klasifikace sacharidů. Stereochemie sacharidů (Fischerova projekce). a jejich konfigurace. Cyklická struktura monosacharidů (mutarotace). Reakce monosacharidů (oxidace, redukce atd.). Disacharidy a polysacharidy.

8. Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny. Struktura aminokyselin. Isoelektrický bod. Syntéza aminokyselin. Peptidy a proteiny. Kovalentní vazba v peptidech. Struktura peptidů a její určení (Edmannovo a Sangerovo odbourávání). Syntéza peptidů.

9. Heterocyklické sloučeniny. 5- a 6-členné heterocykly. Pyrol, furan, a thiofen. Pyridin a jeho elektrofilní a nukleofilní substituce. Nukleové kyseliny a nukleotidy.

10. Pericyklické reakce. Molekulové orbitaly konjugovaných systémů a jejich vztah k pericyklickým reakcím. Elektrocyklické reakce (termické a fotochemické). Cykloadiční reakce Sigmatropní přesmyky.

6., 7., 8. Karbonylové sloučeniny, příprava, vlastnosti a reakce

(např. Jonesova oxidace, Friedel-Craftsova acylace, nuklefilní adice na karbonylovou skupinu, Kižněr-Wolffova redukce, Clemensova redukce, Vilsmeier-Haakova reakce, Mitsunobuova reakce, Wittigoa reakce, Horner-Wittigova reakce, Petersonova reakce, Petasis-Tebbeho reakce, Canizzarova reakce, konjugované adice, atd.)

9., 10. 11. Karboxylové kyseliny, estery, amidy, halogenidy, nitrily

(npř. Willgerodtova reakce, Arndt-Eisterova reakce, haloformová reakce, Faworského přesmyk, atd.)

12., 13. Karbonylové a-substituce, enoláty

(např. Hell-Volhardt-Zelinského reakce, acetoacetátová syntéza, malonesterová syntéza, atd.)

14., 15. Karbonylové kondensační reakce, další reakce sloučenin s aktivním vodíkem.

(aldolová kondenzace, Claisenova kondenzace, Dieckmannova kondenzace, Perkinova reakce, Knoevengelova kondenzace, atd,)

16., 17. Alifatické aminy, bazicita, příprava, reakce, Aromatické aminy

(Garielova syntéza, Delepinova syntéza, Hofmannovo odbourávání, Curtiovo odbourávání, Hofmannova eliminace, Sandmeyerova reakce, kopulační reakce, atd.)

18., 19. Sacharidy, klasifikace, prodlužování a zkracování řetězce, deriváty

oligosacharidy - nomenklatura, výskyt, vlastnosti biologický význam

polysacharidy, klasifikace, analýza, biologický význam

(Fisherova projekce, Konigs-Knorrova reakce, Kiliani-Fisherova syntéza, Wohlovo odbourávání, atd.

umělá sladidla

20., 21. Aminokyseliny, syntéza, titrační křivka, isoelektrický bod

peptidy, peptidová vazba, syntéza peptidů, Merrifieldova metoda.

odbourávání peptidů (Edmanovo a Sangerovo odbourávání)

22., 23. Lipidy, steroidy, terpeny

24., 25., 26., Heterocyklické sloučeniny, názvosloví, syntéza běžných heterocyklů,

vlastnosti a reaktivita heterocyklických sloučenin

27. Makromolekulární sloučeniny, mechanizmy polymeračních reakcí, polymerace

s řízenou stereochemií. přírodní makromolekuly, kaučuk

28., 29. Součinné reakce, cykloadiční reakce alkenů, orbitalový model Dielsovy-Alderovy reakce, elektrocyklické reakce, 1,3-dipolární adice, cykloadice dusíkatých a kyslíkatých sloučenin

30. Vitaminy, struktury, vlastnosti syntéza vitaminu C

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (08.10.2013)

angličtina

1. SN1 and SN2 substitution.

2., 3. Alcohols and ethers.

4. Thiols and sulfides.

5. Epoxides.

6., 7., 8. Carbonyl compounds, preparation, properties and reactions.

9., 10., 11. Carboxylic acids, esters, amides, acid halides, nitriles.

12., 13. Carbonyl alpha-substitution reactions, enalates.

14., 15. Carbonyl condensation reactions, malonic ester synthesis, the Michael reaction, other reactions of compounds with active hydrogen.

16., 17. Amines, basicity, preparation, reactions.

18., 19. Saccharides, chain elongation and shortening, derivatives, oligosaccharides. Nomenclature, biological significance, analysis of carbohydrates.

20., 21. Aminoacids, synthesis of -aminoacids, titration curve, isoelectric point, petides. peptide bond, synthesis of peptides, Merrifield method, sequencing, Edman and Sanger degradation

22., 23. Lipids, steroids, terpenes,

24., 25., 26. Heterocyclic compounds, nomenclature, synthesis of common heterocycles, properties and reactivity.

27., Macromolecular compounds, mechanisms of polymerisation, natural macromolecules, rubber.

28., 29, Concerted reactions, cycloaddition of alkenes, orbital model of Diels-Alder reaction, electrocyclic reactions, 1,3-dipolar cycloaddition, cycloadition of nitrogen and oxygen compounds.

30. Vitamins, structures, vitamin C- synthesis and properties.

Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (25.11.2013)