velikost textu

Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla
Název v angličtině:
Modular Synthesis of Steroids by Negishi Reagent
Typ:
Rigorózní práce
Autor:
Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D.
Id práce:
98034
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Chemie (N1407)
Obor studia:
Organická chemie (NORGD)
Přidělovaný titul:
RNDr.
Datum obhajoby:
21. 1. 2010
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Čeština
Abstrakt:
1. Úvod Tato disertační práce se zabývá vývojem nové metodiky pro syntézu steroidních sloučenin. Steroidy jsou díky svým biologickým vlastnostem stále oblíbeným cílem totálních syntéz. Pro přípravu steroidů bylo vyvinuto mnoho metodik založených na reakcích zprostředkovaných katalytickým nebo stechiometrickým množstvím komplexů přechodných kovů. Ze syntetického hlediska by bylo ideální či přinejmenším zajímavé uskutečnit syntézu složité přírodní látky pomocí opakovaného použití jednoho činidla. Aplikace této strategie však nebyla dosud publikována. Základním předpokladem pro její reálné uskutečQění, je použít činidlo, které je schopné selektivně reagovat z celou řadou různých funkčních skupin. Z toho hlediska se jako potenciálně vhodný nástroj jeví sloučeniny zirkonocenu, které mají široké využití v organické syntéze. Proto má tato práce za úkol zjistit možnosti jejich sekvenčního využití pro syntézu přírodních látek. 2. Cíl práce Cílem této práce je vypracovat novou syntetickou metodiku, která by umožnila přípravu polycyklických isoprenoidních sloučenin. Tato metodika by měla být založena na opakovaném použití jednoho činidla a měla by umožnit modulární a dostatečQě flexibilní přístup k co nejširší skupině látek. Vhodné činidlo by tak mělo fungovat jako univerzální nástroj pro výstavbu různých polycyklických sloučenin. Vzhledem k širokému spektru reaktivity by tímto univerzálním nástrojem mohl být dibutylzirkonocen (Negishiho činidlo). Cílem je navrhovanou metodiku a) otestovat na modelové cílové látce, b) použít pro syntézu různých derivátů estratrienů, c) aplikovat na syntézu estronu a d) rozšířit o katalytickou a enantioselektivní variantu.
Abstract v angličtině:
1 Introduction This dissertation is focused on the development of new methodology for the synthesis steroid derivatives. Steroids, due to their biological activity, still represent a favourite target of total syntheses. Many approaches for their preparation, based on transition metal-mediated or catalyzed reactions, have been developed. From the synthetic point of view, it would be ideal or at least highly desirable and interesting to develop a methodology based on the repetitive use of one reagent. Fortunately, such a strategy has not been published yet. To bring this methodology to life, it is crucial to use a suitable reagent that can selectively react with a wide variety of functional groups. In this regard, zirconocene derivatives seem to be potentially applicable as they display a broad reactivity. Hence, the main objective of this work is to elucidate the viability of their sequential use in the synthesis of complex natural compounds. 2. Aim of the Work The aim of this work is to develop a new synthetic methodology for the preparation of polycyclic isoprenoids. This methodology should be based on the sequential repetitive use of one reagent and should enable modular and flexible access to a wide variety of compounds. The appropriate reagent should function as a universal tool. Bearing the broad reactivity of such a tool in mind, dibutylzirconocene (Negishi reagent) might be the right candidate to serve this purpose. The goal is to i) test the proposed methodology on a model target compound, ii) apply this methodology in the synthesis of various estratrienes, iii) use this synthetic approach for the total synthesis of estrone and iv) develop a catalytic and enantioselective version of the proposed methodology..
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 2.55 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 16 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 5 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby 80 kB