velikost textu

Nukleofilní zavedení fluorovaných funkčních skupin pomocí organofosforových sloučenin.

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Nukleofilní zavedení fluorovaných funkčních skupin pomocí organofosforových sloučenin.
Název v angličtině:
Nucleophilic introduction of fluorinated functional groups using organophosphorus compounds.
Typ:
Disertační práce
Autor:
Mgr. Stanislav Opekar, Ph.D.
Školitel:
Ing. Petr Beier, Ph.D.
Oponenti:
doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
doc. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.
Id práce:
83836
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Organická chemie (P1402)
Obor studia:
-
Přidělovaný titul:
Ph.D.
Datum obhajoby:
28. 2. 2014
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Čeština
Klíčová slova:
fosfonáty, fluor, nukleofilní fluoralkylace, 1,4-adice, Hornerova-Wadsworthova-Emmonsova reakce,
Klíčová slova v angličtině:
phosphonates, fluorine, nucleophilic fluoroalkylation, 1,4-addition, Horner-Wadsworth-Emmons reaction
Abstrakt:
ABSTRAKT Úvodní část této práce pojednává o chemii organofluorových sloučenin, zejména jsou zde zpracovány způsoby přípravy organických fluorovaných látek s důrazem na fluoralkylační metody. Dále je popsána chemie fluorovaných fosfonátů, zejména způsoby přípravy fluorovaných fosfonátů, jejich reaktivita a biologická aktivita. Rovněž je zde stručně zmíněna reaktivita derivátů fluormethanu, především reaktivita diethyl-fluormalonátu a fluorbisfenylsulfonylmethanu. Výsledky práce a diskuze popisují reaktivitu tří fluorovaných fosfonátů: tetraethyl- fluormethylenbisfosfonátu, diethyl-fluorfenylsulfonylfosfonátu a dosud nepopsaného diethyl- fluornitromethylfosfonátu. Tyto fluorované fosfonáty můžeme zařadit do skupiny nukleofilních monofluoralkylačních činidel, jsou to tedy výchozí látky vhodné pro syntézu složitějších organických molekul obsahujících atom fluoru. Výsledky pojednávají o reaktivitě, zejména o alkylačních reakcích, Hornerových-Wadsworthových-Emmonsových reakcích a konjugovaných adicích, výše zmíněných fluorovaných fosfonátů. Byly zkoumány i další syntetické metody jako Mitsunobuova reakce nebo palladiovými komplexy katalyzovaná allylace, ovšem jejich využití v případě výše uvedených fluorovaných fosfonátů nebylo příliš úspěšné. Experimentální část pojednává o podrobných experimentálních postupech včetně charakterizace nově připravených sloučenin.
Abstract v angličtině:
ABSTRACT In the Introduction part of this thesis, the chemistry of organofluorine compounds is discussed, particularly the methods for the preparation of organofluorine compounds mainly by fluoroalkylation methods. Furthermore, the chemistry of fluorinated phosphonates, methods of their preparation, reactivity and biological activity is discussed. Additionally, the reactivity of fluoromethane derivatives is briefly mentioned and especially, the reactivity of diethyl fluoromalonate and fluorobisfenylsulfonylmethane is described. The Results and discussion part is devoted to the reactivity of three fluorinated phosphonates: tetraethyl fluoromethylenbisphosphonate, diethyl fluorophenylsulfonylphosphonate and previously not described diethyl fluoronitromethylphosphonate. These fluorinated phosphonates belong to the family of nucleophilic monofluoroalkylation reagents, meaning that these compounds are convenient starting materials for the synthesis of complex organic molecules containing the fluorine atom. The results deal with the reactivity of above mentioned fluorinated phosphonates, mainly with alkylation reactions, Horner-Wadsworth-Emmons reactions and conjugated additions. Also, other synthetic methods such as the Mitsunobu reaction or the palladium catalyzed allylation reaction were investigated; however, these transformations were not very successful with the above mentioned phosphonates. In the Experimental section part, detailed experimental procedures including the characterization of newly synthesized compounds are described.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Mgr. Stanislav Opekar, Ph.D. 1.54 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Mgr. Stanislav Opekar, Ph.D. 69 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Mgr. Stanislav Opekar, Ph.D. 5 kB
Stáhnout Autoreferát / teze disertační práce Mgr. Stanislav Opekar, Ph.D. 399 kB
Stáhnout Posudek oponenta doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. 242 kB
Stáhnout Posudek oponenta doc. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc. 155 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby 621 kB