text size

Příprava nových typů organických katalyzátorů na bázi thiomočoviny obsahující sacharidový skelet

Notice: I hereby declare that I am aware that the information acquired from theses published by Charles University may not be used for commercial purposes or may not be published for educational, scientific or other creative activities as activities of person other than the author.
Title:
Příprava nových typů organických katalyzátorů na bázi thiomočoviny obsahující sacharidový skelet
Titile (in english):
Preparation of organocatalysts derived from thiourea containing saccharide units
Type:
Diploma thesis
Author:
Mgr. Tereza Stříbná
Supervisor:
doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Opponent:
doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc.
Thesis Id:
81285
Faculty:
Faculty of Science (PřF)
Department:
Department of Organic Chemistry (31-270)
Study programm:
Chemistry (N1407)
Study branch:
Organic Chemistry (NORGD)
Degree granted:
Mgr.
Defence date:
30/05/2011
Defence result:
Very good
Language:
Czech
Keywords (in czech):
organokatalýza, thiomočovina, sacharidy
Keywords:
organocatalysis, thiourea, carbohydrates
Abstract (in czech):
ABSTRAKT V této diplomové práci jsme se zabývali přípravou bifunkčních thiomočovinových katalyzátorů obsahujících sacharidový skelet. Zaměřili jsme se na katalyzátory s modifikací na primární hydroxylové skupině sacharidové jednotky. V první části práce byla vyvinuta efektivní syntéza dříve publikovaného thiomočovinového katalyzátoru obsahující 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glukopyranosu a cyklohexan-(1R,2R)-diamin. V druhé části byly připraveny nové thiomočovinové katalyzátory modifikované na sacharidové jednotce. Zaměřili jsme se na deriváty 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glukopyranosy s perfluoroalkylovými řetězci na primární hydroxylové skupině. Byly prozkoumány různé metody přípravy perfluoralkylovaných derivátů, které byly následně použity pro přípravu glykosyl isothiokyanátů. Ty adiční reakcí s cyklohexan-(1R,2R)-diaminem nebo 3,5- bis(trifluormethyl)anilinem poskytly nové perfluoralkylované thiomočovinové katalyzátory. 3
Abstract:
ABSTRACT This diploma thesis is focused on the synthesis of new bifunctional thiourea organic catalysts containing a carbohydrate moiety, in particular D-glucose with modification on the primary hydroxyl group. The first part of this diploma thesis describes a modification of synthesis of the known bifunctional thiourea catalyst with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose and (1R,2R)-diaminocyclohexane. The second part is dedicated to the synthesis of new bifunctional thiourea catalysts with modification of the carbohydrate moiety. We focused on per-O-acetyl-β-D-glucopyranose derivatives with pefluoroalkyl moiety on the primary hydroxyl group. We examined different ways of the preparation of 6-O-perfluoroalkylated glucose derivatives. These perfluoroalkylated carbohydrate compounds were transformed into corresponding glycosyl isothiocyanates. Those derivatives upon treatment of (1R,2R)-diaminocyklohexane or 3,5- bis(trifluormethyl)aniline afforded new bifunctional thiourea organocatalysts. 4
Documents
Download Document Author Type File size
Download Text of the thesis Mgr. Tereza Stříbná 1.48 MB
Download Abstract in czech Mgr. Tereza Stříbná 198 kB
Download Abstract in english Mgr. Tereza Stříbná 175 kB
Download Supervisor's review doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. 134 kB
Download Opponent's review doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. 85 kB
Download Defence's report prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. 81 kB