text size

Příprava a vlastnosti α,ω-bis(terpyridyl)oligothiofenů a jejich supramolekulárních polymerů

Notice: I hereby declare that I am aware that the information acquired from theses published by Charles University may not be used for commercial purposes or may not be published for educational, scientific or other creative activities as activities of person other than the author.
Title:
Příprava a vlastnosti α,ω-bis(terpyridyl)oligothiofenů a jejich supramolekulárních polymerů
Titile (in english):
Preparation and properties of α,ω-bis(terpyridyl)oligothiophenes and related supramolecular polymers
Type:
Diploma thesis
Author:
RNDr. Pavla Bláhová
Supervisor:
RNDr. Jan Svoboda, Ph.D.
Opponent:
RNDr. Jiří Pfleger, CSc.
Thesis Id:
77368
Faculty:
Faculty of Science (PřF)
Department:
Department of Physical and Macromolecular Chemistry (31-260)
Study programm:
Chemistry (N1407)
Study branch:
Macromolecular Chemistry (NMAKCHD)
Degree granted:
Mgr.
Defence date:
31/05/2011
Defence result:
Excellent
Language:
Czech
Abstract (in czech):
Abstrakt V rámci diplomové práce byly připraveny v literatuře dosud nepopsané α,ω-bis(terpyridyl)bithiofeny a α,ω-bis(terpyridyl)terthiofeny nesoucí alkylové substituenty v polohách 4 a 4´, resp. 4 a 4´´ thiofenového řetězce v podobě methylu a hexylu. Tyto látky byly připraveny Sukuziho kaplinkem 4´-(5-brom-3-alkylthien-2-yl)terpyridinu s 2,5- -thiofendiboronovou kyselinou, resp. 2,2´-bi(1,3,2-dioxaborolanem). Jejich struktura byla potvrzena pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie, IR spektroskopie a HR-MS analýzy. Spektroskopické a redoxní vlastnosti těchto nově syntetizovaných látek byly spolu s nesubstituovaným α,ω-bis(terpyridyl)bithiofenem a α,ω-bis(terpyridyl)terthiofenem studovány pomocí UV-vis spektroskopie, excitační a emisní fluorescence (doplněné o stanovení kvantových výtěžků luminiscence) a cyklické voltametrie. Interakce ligandů s kationty kovů byla pro ligandy rozpustné v tetrahydrofuranu studována z průběhu absorpčních a emisních spekter jejich roztoků s postupně se zvyšujícím množstvím zinečnatých iontů. Čtyři rozpustné ligandy byly použity pro úspěšnou přípravu supramolekulárních polymerů obsahujících zinečnaté ionty jako součást hlavního řetězce polymeru. Vzniklé supramolekulární polymery byly charakterizovány metodami IR spektroskopie, UV-vis spektroskopie a excitační a emisní fluorescence. Klíčová slova: Terpyridin, oligothiofeny, supramolekulární polymer, samouspořádávání, zinek
Abstract:
Abstract Presented diploma thesis describes synthesis of novel α,ω-bis(terpyridyl)bithiophenes and α,ω-bis(terpyridyl)terthiophenes with alkyl substituents on thiophene rings. The α,ω- -bis(terpyridyl)oligothiophenes were prepared using Suzuki-Miyaura coupling of 4´-(5- -bromo-3-alkylthien-2-yl)terpyridine with 2,5-thiophenediboronic acid and 2,2´-bi(1,3,2- -dioxaborolane), respectively. The succesfull transformation of 4´-(5-bromo-3-alkylthien-2- -yl)terpyridine to corresponding bis(terpyridyl)oligothiophenes was confirmed by NMR and HR-MS analyses and IR spectroscopy. UV-vis spectroscopy, excitation and emission photoluminescence (suplemented with determination of photoluminescence quantum yields) and cyclic voltammetry were used to study spectroscopic and redox properties of novel α,ω-bis(terpyridyl)oligothiophenes and previously prepared unsubstitued α,ω-bis(terpyridyl)bithiophene and α,ω-bis(terpyridyl)- terthiophene. Interaction of zinc ions with ligands soluble in tetrahydrofurane was studied using UV-vis spectroscopy and emission photoluminescence spectroscopy. Main-chain supramolecular polymers were sucessfully prepared from four soluble ligands and zinc ions. Properties of prepared polymers were studied using UV-vis spectroscopy, excitation and emission photoluminescence spectroscopy and IR spectroscopy. Keywords: Terpyridine, oligothiophenes, supramolecular polymer, self-assembly, zinc
Documents
Download Document Author Type File size
Download Text of the thesis RNDr. Pavla Bláhová 1.04 MB
Download Abstract in czech RNDr. Pavla Bláhová 32 kB
Download Abstract in english RNDr. Pavla Bláhová 15 kB
Download Supervisor's review RNDr. Jan Svoboda, Ph.D. 121 kB
Download Opponent's review RNDr. Jiří Pfleger, CSc. 33 kB
Download Defence's report 488 kB