text size

Syntéza 1,4-fosfonátových a fosfinátových derivátů cyklenu

Notice: I hereby declare that I am aware that the information acquired from theses published by Charles University may not be used for commercial purposes or may not be published for educational, scientific or other creative activities as activities of person other than the author.
Title:
Syntéza 1,4-fosfonátových a fosfinátových derivátů cyklenu
Titile (in english):
Synthesis of 1,4-phosphonic and phosphinic acid derivatives of cyclen
Type:
Diploma thesis
Author:
Mgr. Jiří Bárta
Supervisor:
doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D.
Opponent:
doc. RNDr. Pavel Vojtíšek, CSc.
Thesis Id:
31977
Faculty:
Faculty of Science (PřF)
Department:
Department of Inorganic Chemistry (31-240)
Study programm:
Chemistry (N1407)
Study branch:
Inorganic Chemistry (NANORD)
Degree granted:
Mgr.
Defence date:
20/09/2010
Defence result:
Excellent
Language:
Czech
Abstract (in czech):
Název: Syntéza 1,4-fosfonátových a fosfinátových derivátů cyklenu Řešitel: Bc. Jiří Bárta Ústav: Katedra anorganické chemie, Přírodovědecká fakulta Školitel: Doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. E-mail školitele: modrej@natur.cuni.cz Abstrakt Tato práce se zabývá přípravou difosfonátových a difosfinátových derivátů cyklenu v polohách 1,4 jako potencionálních MRI kontrastních látek. Pro syntézu výše zmíněných derivátů byla optimalizována příprava chráněné výchozí látky 1,4-dibenzylcyklenu v gramovém množství. Byl připraven 1,4-dibenzyl-7,10- bis(diethylfosfonomethyl)cyklen v gramovém množství. Byly připraveny jeho mono a plně deesterifikované formy. Dále byl připraven 1,4-bis(diethylfosfonomethyl)cyklen a jeho mono a plně deesterifikované formy. Byl připraven 1,4-dibenzyl-7,10- bis(fosfinomethyl)cyklen. Byla zavedena esterovaná karboxylová funkce na fosfonátové deriváty v esterové formě. Bylo připraveno celkem 8 derivátů cyklenu v polohách 1,4 a 7,10, většina z nich v gramovém množství s vysokým výtěžkem. Všechny látky byly charakterizovány pomocí NMR a MS. Klíčová slova: cyklen, fosfonát, fosfinát, syntéza, MRI
Abstract:
Title: Synthesis of 1,4-phosphonic and phosphinic acid derivatives of cyclen Author: Bc. Jiří Bárta Department: Department of Inorganic Chemistry, Faculty of Science Supervisor: Doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. Supervisor's e-mail adress: modrej@natur.cuni.cz Abstract This thesis is focused on synthesis of diphosphonic and diphosphinic derivatives of cyclen at 1,4 positions as potential MRI contrast agents. Preparation of 1,4-dibenzylcyclen was optimized in a gramme scale for synthesis of derivatives mentioned above. 1,4-dibenzyl-7,10-bis(diethylphosphonomethyl)cyclen was prepared in a gramme scale. It's fully hydrolyzed and monoester forms were prepared. 1,4-bis(diethylphosphonomethyl)cyclen was synthesized. It's fully hydrolyzed and monoester forms were synthesized. 1,4-dibenzyl-7,10- bis(phosphinomethyl)cyclen was synthesized. The carboxylic function in ester form was attached on diesterphosphonic derivative of cyclen. Altogether 8 derivatives in positions 1,4 and 7,10 of cyclen was prepared, mostly in a gramme scale and with a high yield. All compounds were characterized by NMR and MS. Key words: cyclen, phosphonate, phosphinate, sythesis, MRI
Documents
Download Document Author Type File size
Download Text of the thesis Mgr. Jiří Bárta 1.31 MB
Download Abstract in czech Mgr. Jiří Bárta 40 kB
Download Abstract in english Mgr. Jiří Bárta 41 kB
Download Supervisor's review doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. 17 kB
Download Opponent's review doc. RNDr. Pavel Vojtíšek, CSc. 1.17 MB
Download Defence's report prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. 81 kB