velikost textu

Příprava fluorovaných karbocyklických derivátů nukleosidů jako potenciálních inhibitorů virové replikace

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Příprava fluorovaných karbocyklických derivátů nukleosidů jako potenciálních inhibitorů virové replikace
Název v angličtině:
Preparation of fluorinated carbocyclic derivatives of nucleosides as potential viral replication inhibitors
Typ:
Diplomová práce
Autor:
Bc. Milan Štefek
Vedoucí:
Mgr. Radim Nencka, Ph.D.
Oponent:
Ing. Ondřej Šimák, Ph.D.
Id práce:
199311
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Chemie (N1407)
Obor studia:
Medicinální chemie (NMEDCH)
Přidělovaný titul:
Mgr.
Datum obhajoby:
16. 9. 2019
Výsledek obhajoby:
Výborně
Jazyk práce:
Čeština
Klíčová slova:
flaviviry, antivirotika, karbocyklické nukleosidy, fluorované nukleosidy
Klíčová slova v angličtině:
flaviviruses, antiviral agents, carbocyclic nucleosides, fluorinated nucleosides
Abstrakt:
Abstrakt Tato diplomová práce se zabývá přípravou fluorovaných derivátů karbocyklických nukleosidů, které by mohly sloužit jako inhibitory replikace flavivrů. Byly připravovány monofluorované i gem-difluorované analogy ribo i 2´-deoxyribonukleosidů. Zatímco pro přípravu monofluorovaných sloučenin byly nalezeny vhodné a poměrně spolehlivé syntetické cesty, syntéza gem-difluorovaných látek se ukázala jako velmi komplikovaná. Ačkoli se většina syntéz prezentovaných v této práci zabývala přípravou látek s adeninem jakožto nukleobazí, obecná aplikovatelnost vyvinutých postupů byla demonstrována přípravou molekuly guanosinového typu. Po optimalizaci by tedy mělo být možné uvedené reakční sekvence využít k přípravě rozsáhlejších sérií látek.
Abstract v angličtině:
Abstract This master thesis is dedicated to the preparation of fluorinated derivatives of carbocyclic nucleosides, that may serve as flaviviral replication inhibitors. Preparation of both monofluorinated as well as gem-difluorinated analogs of ribo and 2´-deoxyribonucleoside was attempted. While a suitable and reliable route for the preparation of monofluorinated compounds way found, synthesis of gem-difluorinated turned out to be rather challenging. Although most of the presented work dealt with compounds bearing adenine as a nucleobase, the universal applicability of the developed procedures, demonstrated on the preparation of a guanosine-type molecule, suggests that after slight optimization larger series of this type of compounds could be prepared.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Bc. Milan Štefek 1.49 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Bc. Milan Štefek 104 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Bc. Milan Štefek 101 kB
Stáhnout Posudek vedoucího Mgr. Radim Nencka, Ph.D. 237 kB
Stáhnout Posudek oponenta Ing. Ondřej Šimák, Ph.D. 302 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. 153 kB