velikost textu

Príprava a využitie katalyzátorov obsahujúcich cyklopentadienylový motív

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Príprava a využitie katalyzátorov obsahujúcich cyklopentadienylový motív
Název v češtině:
Příprava a využití katalyzátorů obsahujících cyklopentadienylový motiv
Název v angličtině:
Preparation of catalysts derived from cyclopentadiene and their use in organic synthesis
Typ:
Diplomová práce
Autor:
Bc. Róbert Reiberger
Vedoucí:
doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Oponent:
prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Id práce:
199197
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Chemie (N1407)
Obor studia:
Organická chemie (NORGD)
Přidělovaný titul:
Mgr.
Datum obhajoby:
27. 5. 2019
Výsledek obhajoby:
Výborně
Jazyk práce:
Slovenština
Abstrakt:
Abstrakt Chirálne kyslé katalyzátory sú mimoriadne užitočné k syntéze enantioobohatených malých molekúl, avšak typické katalyzátory tohto typu vyžadujú náročnú prípravu. Táto diplomová práca sa zaoberá prípravou dostupnejších Brønstedovych kyselín obsahujúcich 1,2,3,4,5-pentametylkarboxycyklopentadiénový (PCCP) alebo karboxytetrakyanocyklopentadiénový (CTCCP) motív. Aromatická stabilizácia konjugovaného PCCP alebo CTCCP aniónu je kľúčovým faktorom potenciálnej kyslosti týchto zlúčenín. Rada katalyzátorov bola pripravená transesterifikáciou alebo amidáciou PCCP alebo pomocou alkylačnej/desulfurylačnej reakcie tetrakyanoditiínu s chirálnymi tozylacetátmi. Efektivita týchto katalyzátorov bola ukázaná na priamej aminalizácii aldehydov, ktorá viedla k stereoselektívnej tvorbe tetrahydrochinazolinónov vo výborných výťažkoch až 99 % s enantioselektivitou až do 84 % e.e. Kľúčové slová Organokatalýza, Brønstedove kyseliny, cyklopentadién, PCCP, CTCCP, aminalizácia, aminály, tetrahydrochinazolinón, asymetrická syntéza.
Abstract v angličtině:
Abstract Chiral acidic catalysts are extremely useful for the synthesis of enantioenriched small molecules, however, these catalysts require challenging preparation. This work is focused on the preparation of readily affordable chiral Brønsted acid catalysts containing of 1,2,3,4,5-pentamethylcarboxycyclopentadiene (PCCP) or carboxytetracyanocyclopentadiene (CTCCP) scaffolds. Aromatic stabilization of conjugated PCCP or CTCCP anion is key factor of potent acidity of these compounds. A set of catalyst was prepared via transesterification or amidation of PCCP or via alkylation/desulfurylation reaction of tetracyanodithiine with chiral tosylacetates. Effectiveness of these catalysts has been shown on direct aminalization of aldehydes leading to a stereoselective formation of tetrahydroquinazolinones in excellent yields, even 99 % and with enantioselectivity of reaction up to 84 % e.e. Key words Organocatalysis, Brønsted acids, cyclopentadiene, PCCP, CTCCP, aminalization, aminals, tetrahydroquinazolinones, asymmetic synthesis.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Bc. Róbert Reiberger 3.37 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Bc. Róbert Reiberger 52 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Bc. Róbert Reiberger 42 kB
Stáhnout Posudek vedoucího doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. 310 kB
Stáhnout Posudek oponenta prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. 2.39 MB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby doc. Ing. Stanislav Smrček, CSc. 153 kB