velikost textu

Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy II

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy II
Název v angličtině:
Study of α-bromophenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique II
Typ:
Diplomová práce
Autor:
Mgr. Zuzana Bubáková
Vedoucí:
PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D.
Oponent:
PharmDr. Lukáš Lochman, Ph.D.
Konzultant:
Doc. RNDr. Miroslav Polášek, CSc.
Id práce:
194531
Fakulta:
Farmaceutická fakulta v Hradci Králové (FaF)
Pracoviště:
Katedra analytické chemie (16-16140)
Program studia:
Farmacie (M5206)
Obor studia:
Farmacie (FAR)
Přidělovaný titul:
Mgr.
Datum obhajoby:
6. 6. 2019
Výsledek obhajoby:
Výborně
Jazyk práce:
Čeština
Abstrakt:
ABSTRAKT Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra analytické chemie Kandidát: Zuzana Bubáková Školitel: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Název diplomové práce: Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy II V publikaci od Rizviho a Shamsiho (Rizvi S.A.A., Shamsi S. A. Anal. Chem. 2006, 78(19), 7061-7069) byla α-bromfenyloctová kyselina (BPAA), rozpuštěná v 50% methanolu (v/v), použita jako modelový analyt pro chirální separace za využití kapilární elektroforézy (CE). Stabilita BPAA ve vodném methanolickém rozpouštědle je však diskutabilní (Kováčová G. 2018. Diplomová práce. Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta). Cílem této práce bylo určení řádu rozkladné reakce BPAA (c = 0,47 mM) v 50% methanolu (v/v). Studie reakční kinetiky byla provedena pomocí kapilární elektroforézy v kapiláře pokryté polyvinylalkoholem (50 µm vnitřní průměr; 30 cm/24,5 cm). BPAA a produkty nukleofilní substituce (kyselina mandlová, kyselina α-methoxyfenyloctová a Br-) byly analyzovány v 60 mM mravenčanovém pufru (pH 3,0) při -30 kV; UV detekce byla 200 nm. Kinetika prvního řádu byla pro tuto rozkladnou reakci potvrzena metodou lineární a nelineární regrese, s hodnotami rychlostních konstant 1,52×10-4 ± 2,76×10-5 s-1 a 7,89×10-5 ± 5,02×10-6 s-1. BPAA rozpuštěna ve 100% methanolu byla analyzována v 60 mM mravenčanovém pufru (pH 3,0) a 50 mM fosfátovém pufru (pH 7,5); reakce vykazovala mnohem pomalejší průběh degradace než v 50% MeOH (v/v). Identita rozkladných produktů byla potvrzena pomocí CE s hmotnostně spektrometrickou detekcí (MS). CE-MS separace v 60 mM mravenčanovém pufru (pH 3,0) a 60 mM octanovém pufru (pH 5,0) korespondovala s výsledky získánými pomocí CE-UV. Tato práce dokládá důkazy o nestabilitě BPAA v 50% vodném roztoku methanolu, což poukazuje na nevhodnost jejího použití jako modelového analytu pro chirální separace.
Abstract v angličtině:
ABSTRACT Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Analytical Chemistry Candidate: Zuzana Bubáková Supervisor: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Title of diploma thesis: Study of α-bromophenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique II Rizvi and Shamsi (Rizvi S.A.A., Shamsi S. A. Anal. Chem. 2006, 78(19), 7061-7069) reported the employment of α-bromophenylacetic acid (BPAA) dissolved in water/methanol mixture (1:1, v/v) as a model analyte for chiral separations in capillary electrophoresis (CE). However, the stability of BPAA in aqueous methanol is questionable (Kováčová G. 2018. Diploma thesis. Charles University, Faculty of Pharmacy). The aim of this work was to determine the reaction order of the decomposition of BPAA (c = 0.47 mM) in 50% aqueous methanol. The reaction kinetic study was performed by capillary electrophoresis in 50 μm (i.d.) poly(vinyl alcohol)-coated capillary (30 cm/24.5 cm) with UV detection. The BPAA and products of nucleophilic substitution (mandelic acid, α-methoxyphenylacetic acid, and Br-) were separated in 60 mM formate buffer (pH 3.0) at -30 kV; the detection was 200 nm. The first order reaction kinetics was confirmed by linear and non-linear regression, yielding the rate constant 1.52×10-4 ± 2.76×10-5 s-1 and 7.89×10-5 ± 5.02×10-6 s-1, respectively. Additionally, the BPAA dissolved in 100% methanol separated in 60 mM formate buffer (pH 3.0) and 50 mM phoshphate buffer (pH 7.5) showed a slower course of degradation. The identity of the degradation products was confirmed by CE coupled to mass spectrometric (MS) detection. The CE-MS separations carried out in 60 mM formate buffer (pH 3.0) and in 60 mM acetate buffer (pH 5.0) confirmed the results obtained by CE with UV detection. Results of this work provide strong evidence of the instability of BPAA in 50% aqueous methanol indicating that it is not suitable as a model analyte for chiral separations.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Mgr. Zuzana Bubáková 1.93 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Mgr. Zuzana Bubáková 131 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Mgr. Zuzana Bubáková 109 kB
Stáhnout Posudek vedoucího PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. 274 kB
Stáhnout Posudek oponenta PharmDr. Lukáš Lochman, Ph.D. 285 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby Doc. PharmDr. Hana Sklenářová, Ph.D. 152 kB