text size

Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Title:
Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy
Titile (in english):
Study of α-bromophenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique
Type:
Diploma thesis
Author:
Mgr. Gabriela Kováčová
Supervisor:
PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D.
Opponent:
PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D.
Consultant:
Doc. RNDr. Marie Pospíšilová, CSc.
Thesis Id:
181404
Faculty:
Faculty of Pharmacy in Hradec Králové (FaF)
Department:
Department of Analytical Chemistry (16-16140)
Study programm:
Pharmacy (M5206)
Study branch:
Pharmacy (FAR)
Degree granted:
Mgr.
Defence date:
04/06/2018
Defence result:
Very good
Language:
Czech
Abstract (in czech):
Abstrakt Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra analytické chemie Kandidát: Gabriela Kováčová Školitel: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Názov diplomové práce: Studium vhodnosti α-brómfenyloctovej kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy. Práca sa zaoberá stabilitou α-brómfenyloctové kyseliny, ktorá bola použitá ako modelový analyt pre chirálne separácie s využitím kapilárnej elektroforézy ako separačnej techniky (viz. Rizvi, S. A. A., Shamsi, A. S.. Synthesis, Characterisation, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography. Anal.Chem. 2006, Volume, 7061-7069). Stabilita α-brómfenyloctovej kyseliny v metanole a v 50% roztoku metanolu vo vode bola študovaná pomocou kapilárnej zónovej elektroforézy za použitia rôznych základných elektrolytov (50 mM fosfátový pufr o pH 7,5, 60 mM octanový pufr o pH 5,0 a 60 mM mravenčanový pufr o pH 3,0). Analýzy prebiehali v kremennej kapiláre s vnútorným priemerom 50 µm. UV detekcia prebiehala pri 200 nm. Jedine v 60 mM mravenčanovom pufri o pH 3,0 došlo k separácii všetkých teoreticky predpokladaných produktov nukleofilnej substitúcie - kyseliny mandľovej (nukleofilom je voda), kyseliny α-metoxyfenyloctovej (nukleofilom je metanol) i Br-. Keď bola α-brómfenyloctová kyselina rozpustená v 50% roztoku metanolu vo vode, dochádzalo ku vzniku kyseliny mandľovej a kyseliny α-metoxyfenyloctovej. Počas separácií v 60 mM mravenčanovom pufri o pH 3,0, keď bola α-brómfenyloctová kyselina rozpustená v čistom metanole vznikala ako rozkladný produkt iba kyselina α-metoxyfenyloctová a reakcia mala pomalší priebeh. Práca poukazuje na nevhodnosť použitia α-brómfenyloctovej kyseliny ako modeloveho analytu z dôvodu jej nestability v metanolických roztokoch.
Abstract:
Abstract Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Analytical Chemistry Candidate: Gabriela Kováčová Supervisor: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Title of diploma thesis: Study of α-bromphenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique This thesis deals with the stability of α-bromphenylacetic acid, that was used as the model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique (see reference Rizvi, S. A. A., Shamsi, A. S.. Synthesis, Characterisation, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography. Anal.Chem. 2006, Volume, 7061-7069). Stability of α- bromphenylacetic acid in methanol and in 50% aqueous methanolic solution has been studied by means of capillary zone electrophoresis under the employment of different background electrolytes (50 mM phosphate buffer at pH 7.5, 60 mM acetate buffer at pH 5.0 and 60 mM formate buffer at pH 3.0). The separation was conducted in 50 μm id fused-silica capillary. UV detection was at 200 nm. The successful separation of all theoreticaly possible products of nucleophilic substitution (mandelic acid, α- methoxyphenylacetic acid and bromide) has been reached only in the 60 mM formate buffer at pH 3.0. Mandelic acid and α-methoxyphenylacetic acid were present in the solution of α-bromphenylacetic acid that was dissolved in 50% aqueous methanol. When α-bromphenylacetic acid was dissolved in pure methanol, only α-methoxyphenylacetic acid was detected during the separation in 60 mM formate buffer at pH 3.0. In the latter solvent, the nucleophilic substitution showed lower rate. This thesis confirms the inappropriateness of α-bromphenylacetic acid as a model analyte due to its insufficient stability in methanolic solutions.
Documents
Download Document Author Type File size
Download Text of the thesis Mgr. Gabriela Kováčová 884 kB
Download Abstract in czech Mgr. Gabriela Kováčová 47 kB
Download Abstract in english Mgr. Gabriela Kováčová 45 kB
Download Supervisor's review PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. 275 kB
Download Opponent's review PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D. 550 kB
Download Defence's report Doc. PharmDr. Hana Sklenářová, Ph.D. 152 kB
Download Errata Mgr. Gabriela Kováčová 235 kB