velikost textu

Development of electrochemical methods for study of antibacterial compounds in small volumes

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Development of electrochemical methods for study of antibacterial compounds in small volumes
Název v češtině:
Vývoj elektrochemických metod k studiu antibakteriálních látek v malých objemech
Typ:
Disertační práce
Autor:
Bc. Július Gajdár
Školitel:
prof. RNDr. Jiří Barek, CSc.
Oponenti:
doc. mgr Tatiana Šiškanova, Ph.D.
prof. Ing. Ján Labuda, DrSc.
Konzultant:
RNDr. Jan Fischer, Ph.D.
Id práce:
170874
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra analytické chemie (31-230)
Program studia:
Analytická chemie (P1403)
Obor studia:
-
Přidělovaný titul:
Ph.D.
Datum obhajoby:
13. 12. 2019
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Informace o neveřejnosti:
Zveřejnění přílohy práce bylo odloženo do 13.12.2022
Jazyk práce:
Angličtina
Klíčová slova:
Analýza jedné kapky, Antimykobakteriální aktivita, Elektroda ze skelného uhlíku, Elektrochemická microcela, Voltametrie, Vztah struktura-aktivita
Klíčová slova v angličtině:
Antimycobacterial activity, Electrochemical microcell, Glassy carbon electrode, Single drop analysis, Structure-activity relationship, Voltammetry
Abstrakt:
ABSTRAKT Hlavním cílem této disertační práce je vývoj voltametrických metod pro elektrochemickou studii nových antimykobakteriálních látek hydroxynaftalenkarboxamidů. Tato studie je v první řade zaměřena na miniaturizaci voltametrických metod a konstrukci elektrochemické mikrocely za účelem analýzy biologicky aktivních látek v biologických matricích, se kterou je obvykle spojené omezené množství vzorku. Všechny aspekty voltametrické analýzy musely být prostudovány s důrazem na miniaturizaci. Mikrocely byly zkonstruovány pomocí běžně komerčně dostupných elektrod: elektrody ze skelného uhlíku, jako spolehlivého a podrobně charakterizovaného materiálu, a nové stříbrné pevné amalgámové elektrody. Toto porovnávání bylo provedeno pomocí modelových analytů: 4-nitrofenol, pesticid difenzoquat a 1-hydroxy-N-(4-nitrofenyl)naftalen-2-karboxamid. Důraz byl kladen speciálně na optimalizaci postupů k odstranění signálu kyslíku v kapce roztoku. Byly vyvinuty miniaturizované metody, které měly stejné parametry stanovení těchto látek jako stanovení ve velkém mililitrovém objemu. Takto vyvinuté elektrochemické mikrocely mohou být obecně užívané k voltametrické analýze biologických nebo enviromentálních vzorků, kterých je k dispozici jen omezený objem. Druhá část této práce byla zaměřena na elektrochemickou studii nově vyvinutých antibiotik. Modelový analyt, 1-hydroxy-N-(4-nitrofenyl)naftalen-2-karboxamid, byl použitý v pilotní studii, ve které byla voltametrickými metodami podrobně prostudována redukce a oxidace tohoto analytu. Optimalizace parametrů stanovení, mezi kterými bylo studium složení základního elektrolytu a pH roztoku probíhalo pomocí cyklické, diferenční pulsní, square wave a adsorpční rozpouštěcí voltametrie ve vyvinuté mikrocele na elektrodě ze skelného uhlíku. Tento výzkum dále pokračoval studiem dvaceti dvou substituovaných 1-hydroxynaftalen-2-karboxamidů. Ke studiu těchto látek byla využita cyklická voltametrie s cílem korelace oxidačního potenciálu a struktury pomocí Hammettových substitučních konstant. Vztah mezi biologickou aktivitou a oxidačním potenciálem studovaných derivátů byl zkoumán se zaměřením na hledání korelace mezi elektrochemií a farmakologií. Toto spojení může poskytnout relevantní informace k následnému návrhu a přípravě nových antibiotických chemoterapeutik.
Abstract v angličtině:
ABSTRACT Main goal of this Ph.D. thesis is to develop voltammetric methods for the electrochemical study of novel antimycobacterial compounds hydroxynaphthalene- carboxamides. Firstly, this study was focused on the miniaturization of voltammetric methods and construction of an electrochemical microcell due to usually small volume of samples that are associated with an analysis of biologically active compounds in biological matrices. Therefore, all aspects of the voltammetric procedure were studied in a relation to miniaturization. Microcells were based on commercially available electrodes: glassy carbon electrode as a reliable electrode material with well-described characteristics and a novel silver solid amalgam electrode. This study was carried out with analytes 4-nitrophenol, pesticide difenzoquat, and 1-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide. Attention was paid especially to the optimization of oxygen removal procedures in the drop of a solution. Developed miniaturized methods had the same parameters for the determination of studied compounds as in bigger volumes. The proposed electrochemical microcell can be generally used for voltammetric analysis of those samples of biological or environmental origin that are usually available in very limited volumes. Second part of the thesis was focused on the electrochemical study of novel antibiotics. A model compound, 1-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide, was used for the pilot study concerning investigation of reduction and oxidation of the model analyte by voltammetric methods. The model analyte was used to carry out the optimization of parameters of determination such as composition of supporting electrolyte and pH of the solution by cyclic, differential pulse, square wave and adsorptive stripping voltammetry in developed electrochemical microcell on a glassy carbon electrode. This investigation continued by a study of twenty-two ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides. These compounds were studied by cyclic voltammetry with a goal to correlate their oxidation potentials and structure via Hammett substituent constants. Furthermore, relationship between biological activity and oxidation potential of derivatives was closely investigated with a goal of finding a correlation between the electrochemistry and pharmacology that can provide relevant information about a design of novel antibiotic agents.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Bc. Július Gajdár 1 MB
Stáhnout Příloha k práci Bc. Július Gajdár 8.85 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Bc. Július Gajdár 108 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Bc. Július Gajdár 101 kB
Stáhnout Autoreferát / teze disertační práce Bc. Július Gajdár 115 kB
Stáhnout Posudek oponenta doc. mgr Tatiana Šiškanova, Ph.D. 203 kB
Stáhnout Posudek oponenta prof. Ing. Ján Labuda, DrSc. 91 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby prof. RNDr. Jiří Zima, CSc. 154 kB