velikost textu

Enantioselective allylation of dienals and their application in tiacumicin synthesis

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Enantioselective allylation of dienals and their application in tiacumicin synthesis
Název v češtině:
Enantioselektivní allylace dienalů a jejich aplikace v syntéze tiacumicinu
Typ:
Disertační práce
Autor:
Ing. Petr Koukal, Ph.D.
Školitel:
prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Oponenti:
doc. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D.
Id práce:
145545
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Organická chemie (P1402)
Obor studia:
-
Přidělovaný titul:
Ph.D.
Datum obhajoby:
24. 9. 2018
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Angličtina
Klíčová slova:
enantioselektivní reakce, allylace, organická syntéza, tiacumicin
Klíčová slova v angličtině:
enantioselective reactions, allylations, organic synthesis, tiacumicin
Abstrakt:
Stávající metodologie katalytické enantioselektivní allylace aldehydů byly aplikovány na konjugované dienaly a později také na haloakrylaldehydy. Vznikající enantiomerně obohacené homoallylalkoholy byly, často ve vysoké enantio- a diastereomerní čistotě, získány reakcemi katalyzovanými buď komerčními Brønstedovskými kyselinami nebo Lewisovskými bázemi vyvinutými naší laboratoří. Následně byl tento postup rozšířen o krotylace a pentenylace, dosud téměř nepublikované nejen v případě těchto výchozích látek. Použitelnost studovaných reakcí v organické syntéze byla demonstrována na přípravě několika přírodních látek či jejich intermediátů.
Abstract v angličtině:
The current methodologies of catalytic enantioselective allylation of aldehydes were studied on conjugated dienals and later on haloacrylaldehydes as the substrates. The resulting enantioenriched homoallylalcohols were prepared by reactions promoted either by commercial Brønsted acid catalysts or by Lewis base catalysts developed by our group, often with high enantio- and diastereoselectivities. Subsequently, the methodology was expanded on catalytic enantioselective crotylation and pentenylation reactions, practically unknown not only with these substrates. The applicability of this synthetic approach was demonstrated on preparation of several natural products or their intermediates.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Ing. Petr Koukal, Ph.D. 15.74 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Ing. Petr Koukal, Ph.D. 72 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Ing. Petr Koukal, Ph.D. 70 kB
Stáhnout Autoreferát / teze disertační práce Ing. Petr Koukal, Ph.D. 226 kB
Stáhnout Posudek oponenta doc. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. 160 kB
Stáhnout Posudek oponenta prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. 920 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby 625 kB