velikost textu

Syntéza a využití vybraných dusíkatých heterocyklů

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Syntéza a využití vybraných dusíkatých heterocyklů
Název v angličtině:
Synthesis and Utilization of Selected Nitrogen Heterocycles
Typ:
Disertační práce
Autor:
Mgr. Jiří Mikušek
Školitel:
prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D.
Oponenti:
doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.
Id práce:
116643
Fakulta:
Farmaceutická fakulta v Hradci Králové (FaF)
Pracoviště:
Katedra organické a bioorganické chemie (16-16120)
Program studia:
Organická chemie (P1402)
Obor studia:
Bioorganická chemie (DB4)
Přidělovaný titul:
Ph.D.
Datum obhajoby:
27. 9. 2016
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Čeština
Abstrakt:
ABSTRAKT Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Mgr. Jiří Mikušek Školitel: prof. RNDr. Milan Pour, PhD. Název disertační práce: Syntéza a využití vybraných dusíkatých heterocyklů Disertační práce se skládá ze dvou částí zabývajících se syntézou nových derivátů pyridinu a pyrimidinu. První je věnována cyklizacím enynů pomocí zlatných katalyzátorů. Pozornost byla zaměřena na přípravu strukturně odlišných acyklických prekurzorů z propargylaminů, jejich adici na propioláty a následný Sonogashirův coupling. Detailně byl zkoumán mechanismus samotné cyklizace katalyzované komplexem (TFP)AuCl. Připravené dihydropyridiny byly podrobeny konverzi na pyridiny. Dále byl pomocí redukce na tetrahydropyridin připraven prekurzor antidepresiva paroxetinu. Druhá část se zabývá chinazolinovými alkaloidy s pyrimidinovým jádrem a jejich obměnami za vzniku potenciálních organokatalyzátorů a biologicky aktivních látek. Je zde popsána příprava nových typů látek na bázi alkaloidu vasicinu, které byly zkoumány jako organokatalyzátory pro aldolizační/adiční reakce a podrobeny testům na bronchodilatační aktivitu.
Abstract v angličtině:
ABSTRACT Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Mgr. Jiří Mikušek Supervisor: prof. RNDr. Milan Pour, PhD. Title of Doctoral Thesis: Synthesis and Utilization of Selected Nitrogen Heterocycles The thesis is divided into two parts, both dealing with the synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives. The first one is focused on the cyclization of enynes with gold(I) catalysts. Main attention is paid to the synthesis of various acyclic precursors starting from propargylamines, their addition to propiolates and Sonogashira cross-coupling. The mechanism of the cyclization with (TFP)AuCl is then discussed in detail. Prepared dihydropyridines were converted to pyridines or tetrahydropyridines. A precursor of the antidepressant drug paroxetine was prepared. The second part deals with quinazoline alkaloids with pyrimidine moiety and their structural variations towards potential organocatalysts and biologically active compounds. Therein new types of organocatalysts based on the structure of vasicine were prepared and screened on model aldolization and addition reactions. Prepared compounds were tested for bronchodilator activity.
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Mgr. Jiří Mikušek 3.59 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Mgr. Jiří Mikušek 190 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Mgr. Jiří Mikušek 189 kB
Stáhnout Posudek vedoucího prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. 456 kB
Stáhnout Posudek oponenta doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. 64 kB
Stáhnout Posudek oponenta Doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D. 66 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby Doc. PharmDr. Kateřina Vávrová, Ph.D. 282 kB