velikost textu

Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla
Název v angličtině:
Modular Synthesis of Steroids by Negishi Reagent
Typ:
Disertační práce
Autor:
Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D.
Školitel:
prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Oponenti:
RNDr. Jiří Kroutil, Ph.D.
prof. Ing. Dalimil Dvořák, CSc.
RNDr. Ivo Starý, CSc.
Id práce:
112592
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Organická chemie (P1402)
Obor studia:
-
Přidělovaný titul:
Ph.D.
Datum obhajoby:
29. 5. 2008
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Čeština
Abstrakt:
4, Závěr . Na mode|ovém případě by|a demonstrována provedite|nost navrhované syntetické s:rategie. Podaři|o se ukázat, Že je moŽné postupně vystavět tetracyklický steroidní ske|et :cmocí opakovaného pouŽití stechiometrické reakce s Negishiho činid|em, nás|edované ln slťu a||y|ací. Steroidní ske|et 9 by| získán ve 4 krocích ze substrátu 5, ce|kově B krocích z komerčně dostupné ýchozí |átky (schéma 32)' Schéma 32 .N--\ E|o2c. ano\f-? 3xculPuz enor / /_ - .* BnoJ šona" Eto2C - /-.,|tť.{-Fo x lr-rlFr BnoJ \-\-/ - 2 Tato metodika by|a úspěšněpouŽita na syntézu ske|etů estra..l,3'5(10)-trien-16- onu a 3-methoxyestra-,1 ,3,5(.10).trien-16.onu ce|kově v 6 respektive 7 krocích z komerčně coStupné 2-brom-5.methoxybenzoové kyseIiny (schéma 33). Schéma 33 í\í., -= 3 x Cp2ZrBu2 -* nVco,H ^/ *-\z\'oun R=H,MeO Cyk|izačně-a||y|ačníreakcí byla připravena řada různě substituovaných pokroči|ýcn intermediátů. Některé z těchto prekurzorů by|y použity při ap|ikaci zirkonocenové metodiky na formá|ní totá|ní syntézu rac.estronu' By| připraven popsaný prekurzor estronu 49 z pokročilého intermediátu 20 za pouŽití dvou zirkonocenových kroků a jedné kruhotvorné metathesy. Ce|kem se jedna|o o 7 kroků z komerčně dostupné 2-brom.5-methoxybenzoové kyse|iny (schéma 34). Prekurzor estronu 49 |ze převést na estron ve 2 krocích. 33 Schéma 34 /'\-B' t't"oVcorn: 4, V neposlední řadě by|a ověřena moŽnost uzavírat B kruh steroidního ske|etu kata|yticky' zatím se však nepodaři|o kata|ytickou cyk|izaci propojit s nás|ednou alkylací' Enantiose|ektivní varianta kata|ýické cyk|izace je prob|ematická kvů|i velmi nízkékonvezi. způsobené pravděpodobně veIkou sterickou objemností chirá|ních zirkoniových kata|yzátorů. 34
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 2.55 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 341 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky Mgr. Pavel Herrmann, Ph.D. 233 kB
Stáhnout Posudek oponenta RNDr. Jiří Kroutil, Ph.D. 46 kB
Stáhnout Posudek oponenta prof. Ing. Dalimil Dvořák, CSc. 151 kB
Stáhnout Posudek oponenta RNDr. Ivo Starý, CSc. 119 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby 415 kB