velikost textu

Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů

Upozornění: Informace získané z popisných dat či souborů uložených v Repozitáři závěrečných prací nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora.
Název:
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů
Název v angličtině:
Synthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrins
Typ:
Rigorózní práce
Autor:
RNDr. Michal Řezanka, Ph.D.
Id práce:
107165
Fakulta:
Přírodovědecká fakulta (PřF)
Pracoviště:
Katedra organické chemie (31-270)
Program studia:
Chemie (N1407)
Obor studia:
Organická chemie (NORGD)
Přidělovaný titul:
RNDr.
Datum obhajoby:
12. 5. 2011
Výsledek obhajoby:
Prospěl/a
Jazyk práce:
Čeština
Abstrakt:
Syntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů Abstrakt Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu monoderivátů α-cyklodextrinu jako prekurzorů pro další syntézu v oblasti chemie cyklodextrinů. Velmi výhodnými skupinami pro tuto monoderivatizaci jsou allylová nebo cinnamylová skupina, jelikož obsahují nearomatickou dvojnou vazbu, která je široce modifikovatelná. V rámci této diplomové práce byly připraveny peracetylované 2I-O-, 3I-O- a 6I-O-allyl a 2I-O- a 3I-O-cinanmyl deriváty α-cyklodextrinu ve výtěžcích 3,7 – 13 %. Poloha allylové a cinnamylové skupiny byla určena pomocí 2D NMR technik. Možnost derivatizace allyl a cinnamyl derivátů byla ověřena reduktivní ozonolýzou peracetylovaných 2I-O- a 6I-O- allyl a 3I-O-cinanmyl derivátů za vzniku peracetylovaných 2I-O-, 3I-O- a 6I-O-formylmethyl derivátů. Tyto aldehydy byly oxidovány Jonesovým činidlem za vzniku peracetylovaných 2I- O-, 3I-O- a 6I-O-karboxymethyl derivátů. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, allyl, cinnamyl, formylmethyl, karboxymethyl
Abstract v angličtině:
Synthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrins Abstract This thesis is focused on a preparation of a set of exactly defined monosubstituted derivatives of α-CD for subsequent utilization in organic synthesis. Cinnamyl or allyl group is very suitable for the preparation of monosubstituted derivatives of CD, because these groups contain nonaromatic double bond, which can be widely modified. Peracetylated 2I-O-, 3I-O-, and 6I-O-allyl and 2I-O- and 3I-O-cinnamyl derivatives of α-CD mentioned in this thesis were prepared in yields 3.7 – 13 %. Position of allyl and cinnamyl group was determined by 2D NMR techniques. Possibility of derivatization of allyl and cinnamyl derivatives was exemplified by transformation of peracetylated 2I-O-, and 6I-O-allyl and 3I-O-cinanmyl derivatives to peracetylated 2I-O-, 3I-O-, and 6I-O-formylmethyl derivatives via reductive ozonolysis. These aldehydes were oxidized by Jones reagent to 2I-O-, 3I-O-, and 6I-O-carboxymethyl derivatives. Keywords: cyclodextrins, monosubstitution, allyl, cinnamyl, formylmethyl, carboxymethyl 1
Dokumenty
Stáhnout Dokument Autor Typ Velikost
Stáhnout Text práce RNDr. Michal Řezanka, Ph.D. 1.14 MB
Stáhnout Abstrakt v českém jazyce RNDr. Michal Řezanka, Ph.D. 131 kB
Stáhnout Abstrakt anglicky RNDr. Michal Řezanka, Ph.D. 61 kB
Stáhnout Záznam o průběhu obhajoby prof. RNDr. Tomáš Trnka, CSc. 80 kB