Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (25.07.2019)
Student získá povědomí o vlivu prostorové struktury organických molekul na její vlastnosti a chování. V průběhu semestru budou probrány a na příkladech a modelech procvičeny následující pojmy a jevy: chiralita; prvky, operace a bodové grupy symetrie; absolutní a relativní konfigurace; pravidla posloupnosti CIP; R/S nomenklatura; topicita; prostereoizomerie; prochiralita; pseudochiralita; konformace acyklických a cyklických sloučenin; metody studia geometrie molekul; vliv prostorového uspořádání na reaktivitu; stereoselektivní a stereospecifické reakce.
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (24.10.2019)
Student will learn about the influence of the spatial structure of organic molecules on their properties and reactivity. During the semester the following terms and phenomenona will be described and practised on exercises and models: chirality; symmetry elements, operations and space groups of symmetry; absolute and relative configuration; CIP rules; R/S nomenclature; topicity; prochirality; pseudochirality; conformations of acyclic and cyclic compounds; methods for the study of molecular geometry; influence of the spatial structure on reactivity; stereoselective and stereospecific reactions.
Literatura -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)
E.L. Elliel, S.H. Willen: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley K.H. Hellwich, C.D. Siebert: Stereochemistry Workbook: 191 Problems and Solutions http://goldbook.iupac.org/
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (24.10.2019)
E.L. Elliel, S.H. Willen: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley K.H. Hellwich, C.D. Siebert: Stereochemistry Workbook: 191 Problems and Solutions http://goldbook.iupac.org/
Požadavky ke zkoušce -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (18.08.2022)
Požadavkem k připuštění studenta ke zkoušce je vypracování a odevzdání všech zadaných domácích úkolů v Moodle (i v případě neúčasti na dané hodině - prezenční či online). Na hodinách je povinná účast ze 75 %.
Zkouška bude písemná z látky probrané na přednáškách a cvičeních (maximálně tři pokusy).
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (18.08.2022)
It is mandatory to complete and hand in assigned homework in Moodle to be allowed to pursue an exam (even in case of absence). Presence on seminars is compulsory (75%).
The exam will be in a form of written test on the topics discussed on lectures and seminars (maximum three attempts).
Sylabus
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)
Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů. Prvky symetrie, bodové grupy symetrie. Meso-forma. Pseudochiralita. Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu. Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany. Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie. Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura. Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu. Gauche efekt, anomerní efekt. Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt. Curtin-Hammettův princip. Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.
Vstupní požadavky
Poslední úprava: RNDr. Jana Rubešová, Ph.D. (01.04.2018)
Předpokladem je znalost organické chemie odpovídající úrovni absolventů bakalářského studijního programu.
