Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)
1. Elektronová teorie vazby, iontová a kovalentní vazba, hybridizace, teorie molekulových orbitalů, rezonance, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a bází (pKa).
2. Alkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, výskyt v přírodě, stereochemie alkanů a cykloalkanů, konformace cykloalkanů.
3. Přehled typů organických reakcí (adice, substituce, eliminace a přesmyky), iontové a radikálové reakce, chemická rovnováha (Gibbsova energie atd.), disociační energie vazby, energetické diagramy,
4. Alkeny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, stereochemie alkenů, stabilita alkenů. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu (adice halogenvodíků, adice halogenů, hydratace, atd.), hydroborace, adice karbenů (Simmonsova-Smithova reakce), hydrogenace, hydroxylace, štěpení alkenů, radikálové reakce, polymerizace. Alkyny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava alkynů, reakce alkynů (adice, redukce, štěpení atd.), acidita alkynů, alkylace alkynů.
5. Stereochemie organických sloučenin. Chirální a achirální objekty, prvky symetrie, optická aktivita, R,S notace, enantiomery, diastereomery, mesoforma, rozdílné biologické vlastnosti enantiomerů, dělení racemátů. Chiralita v molekulách bez center chirality (alleny, biaryly, atd.), prochiralita.
6. Halogenalkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava halogenalkanů, Hammondův postulát, allylová halogenace, reakce halogenalkanů (Grignardovy sloučeniny a jiné organokovové sloučeniny). Oxidace a redukce v organické chemii. Nukleofilní substituce (SN1 a SN2 mechanismus, sterické vlivy, nukleofilita, vlivy rozpouštědel, atd.). Eliminace (mechanismus E1 a E2).
7. Dieny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava a stabilita, elektrofilní adice, kineticky a termodynamicky řízené reakce, Dielsova-Alderova reakce, polymery dienů, konjugace a barevnost (chemický princip vidění). Bezen a ostatní aromatické sloučeniny, struktura a stabilita, orbitalový model, aromaticita, aromatické ionty, aromatické heterocykly.
8. Chemie aromatických sloučenin. Elektrofilní aromatická substituce (halogenace, nitrace, sulfonace, Fridelova-Craftsova reakce - alkylace, acylace), substituční efekty (induktivní a mezomerní efekt), nukleofilní aromatická substituce, benzyn, reakce na postranních řetězcích aromatických sloučenin (halogenace, hydrogenace, oxidace, atd.), selektivní syntéza trisubtituovaných aromátů.
9. Alkoholy, fenoly a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, kyselost a bazicita, příprava alkoholů (redukce karbonylových sloučenin, hydratace a oxidace alkenů, využití organokovových sloučenin, atd.), reakce alkoholů (dehydratace, substituce, atd.), oxidace alkoholů (Swernova, Jonesova, Dessova-Martinova oxidace), chránění alkoholů. Fenoly a jejich reakce (substituce, oxidace, atd.).
10. Ethery, epoxidy, thioly, sulfidy a jejich fyzikální a chemické vlastnosti. Struktura etherů, příprava etherů (adice alkoholů na alkeny, Williamsonova syntéza, alkoxymerkurace alkenů), reakce etherů (štěpení, Claisenův přesmyk). Cyklické ethery, epoxidy a jejich příprava a reakce (kyselé a bazické štěpení), crown-ethery. Thioly a sulfidy, jejich příprava a reakce.
Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové číslo přednášky.
Poslední úprava: FORSTOVA/NATUR.CUNI.CZ (05.04.2013)
1., 2. Electron theory of the bond,, inductive and resonance effect, aromaticity.
3. Characteristic of reaction occurring an the covalent bond; activation energy, transition state.
4.,5. Isomerism, confirmation of carbon compounds.
6.,7. Mechanisms of organic reactions, reactive intermediates.
8. Structure determination: NMR, MS, IR and UV spectra.
9., 10. Alkanes and cycloalkanes, alkenes and dienes.
11., 12. Chirality and optical activity, symmetry, assigning R, S- configuration, enantiomers, diastereoisomers.
13., 14., 15. Aromatic compounds - definition, molecular description of aromatic compounds
