Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
Jedná se o jednosemestrální kurz organické chemie pro studenty, jejichž specializace je jiná než chemie (např. biochemie, molekulární biologie atd.). Biologické souvislosti organické chemie jsou též zdůrazněny. V průběhu semestru jsou probrány níže uvedené okruhy.
1. Chemická vazba (elektronové konfigurace prvků, hybridizace, kovalentní vazba), induktivní efekt, rezonance, isomerie)
2. Alkany a cykloalkany (názvosloví alkanů, reakce alkanů, geometrická isomerie a konformace)
3. Alkeny a alkyny (adice na násobné vazby, Markovnikovovo pravidlo)
4. Stereochemie (chiralita, prvky symetrie, enantiomery, biologické vlastnosti)
5. Aromáty (definice aromaticity, elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na další substituce, polycyklické aromatické sloučeniny, heterocyklické sloučeniny)
6. Alkylhalogenidy (radikálové reakce, SN1 a SN2 substituce, E1 a E2 eliminace, mechanismy)
7. Alkoholy a fenoly (vlastnosti alkoholů, acidita, bazicita, nukleofilita, reakce alkoholů)
8. Aldehydy, ketony (karbonylová skupina, syntéza aldehydů a ketonů, nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy), keto-enol tautomerie, enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)
9. Karboxylové kyseliny (acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu, I efekt, příprava karboxylových kyselin, esterifikace a estery, amidy, nitrily)
10. Aminy (příprava aminů, bazicita, vodíkové vazby, reakce s kyselinami, kvaternizace
11. Sacharidy (Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce, oxidace, redukce, acylace, etherifikace, oligosacharidy, polysacharidy) a polysacharidy
12. Aminokyseliny + peptidy (peptidová vazba, syntéza peptidů na pevné fázi, sekvenování)
13. Nukleové kyseliny (nukleosidy, nukleotidy, báze, deriváty purinu, struktura DNA)
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
This is a course of organic chemistry for non-chemistry students (e.g. molecular biology, biochemistry etc.). Biological aspects of organic chemistry are emhasized. The scope of the course is as follows.
1. Chemical bonding (electron configuration of elements, hybridization, covalent bonding), inductive effect, resonance, isomerism)
2. Alkanes and cycloalkanes (nomenclature of alkanes, reaction of alkanes, geometric isomerism and conformation)
3. Alkenes and alkynes (addition to multiple bonds, Markovnikov rule)
4. Stereochemistry (chirality, elements of symmetry, enantiomers, biological properties)
5. Aromatics (definition of aromaticity, electrophilic aromatic substitution, influence of substituents on other substitutions, polycyclic aromatic compounds, heterocyclic compounds)
6. Alkyl halides (radical reactions, SN1 and SN2 substitution, E1 and E2 elimination, mechanisms)
7. Alcohols and phenols (properties of alcohols, acidity, basicity, nucleophilicity, reaction of alcohols)
8. Aldehydes, ketones (carbonyl group, synthesis of aldehydes and ketones, nucleophilic addition to C = O (alcohols, Grignard reagents, hydrides, cyanides), keto-enol tautomerism, enolates, use in synthesis (aldol condensation)
9. Carboxylic acids (acidity (pKA), resonance structures of carboxylate ion, I-effect, preparation of carboxylic acids, esterification, esters, amides, nitriles)
10. Amines (preparation of amines, basicity, hydrogen bonds, reaction with acids, quaternization)
11. Carbohydrates (Fischer formulas, Haworth formulas, oxidation, reduction, acylation, etherification, oligosaccharides, polysaccharides)
12. Amino acids + peptides (peptide bond, solid phase peptide synthesis, sequencing)
13. Nucleic acids (nucleosides, nucleotides, bases, purine derivatives, DNA structure)
Literatura -
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (20.02.2020)
J. McMurry: Organická chemie; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLIKACE JE V OBOROVÉ KNIHOVNĚ J. Svoboda: Organická chemie I.; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ CELÁ PUBLIKACE JE ON-LINE PŘÍSTUPNÁ Trnka T., Klinotová E., Kotora M., Sejbal J. Organická chemie pro posluchače nechemických oborů Klinotová E. a Smrček S. Přehled organické chemie pro posluchače KATA, PřF UK Pacák J. Stručné základy organické chemie
Další materiál naleznete na Moodle.
Doprovodné kvízy na adrese: https://www.cengage.com/cgi-brookscole/course_products_bc.pl?fid=M20b&product_isbn_issn=0534389996&discipline_number=12
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
J. McMurry: Organic Chemistry; ICT Prague, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLICATION IS IN THE LIBRARY
J. Svoboda: Organic Chemistry I .; ICT Prague, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ FULL PUBLICATION IS ON-LINE ACCESSIBLE
Trnka T., Klinotova E., Kotora M., Sejbal J. Organic Chemistry for Non-Chemical Students
Klinotová E. and Smrček S. Overview of organic chemistry for students of KATA, Faculty of Science, Charles University
Pacák J. Brief basics of organic chemistry
You can find more material on Moodle.
Požadavky ke zkoušce -
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
Zkouška je v písemné formě. Zkouškový test obsahuje patnáct příkladů, každý je hodnocený maximálně čtyřmi body (hodnocení: 55-65 % dobře, 65-79 % velmi dobře, 80-100 % výborně).
Termínů zkoušek bude sedm.
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
The exam is in written form. The exam consists of fifteen tasks, each with a maximum of four points (rating: 55-65% good, 65-79% very good, 80-100% excellent).
There will be seven exam dates.
Sylabus
Poslední úprava: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D. (25.10.2019)
Úvod
O čem pojednává organická chemie
Organická chemie a živá příroda
Organická chemie v běžném životě
Chemická vazba
Elektronové konfigurace prvků hybridizace
Kovalentní vazba
Induktivní efekt, rezonance
Isomerie
Alkany a cykloalkany
Názvosloví alkanů
Reakce alkanů
Geometrická isomerie a konformace
Alkeny a alkiny
Adice na násobné vazby
Markovnikovovo pravidlo
1,4-adice
Stereochemie
Chiralita, prvky symetrie
Enantiomery, biologické vlastnosti
Aromáty
Definice aromaticity
Elektrofilní aromatická substituce
Vliv substituentů na další substituce
Polycyklické aromatické sloučeniny
Alkylhalogenidy
Příprava
SN1 a SN2 substituce
E1 a E2 mechanismus
Alkoholy a fenoly
Vlastnosti alkoholů (H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita)
Reakce alkoholů
Thioly, ethery a thioethery
Aldehydy, ketony
Karbonylová skupina
Syntéza aldehydů a ketonů
Nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy)
Keto-enol tautomerie
Enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)
Chinony
Karboxylové kyseliny
Acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu
