Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)
Zavádění funkčních skupin do uhlíkatého skeletu a jejich transformace. Redukce, oxidace, halogenace, nitrace, nitrosace, sulfonace, metalace, diazotace a přeměna diazoniové skupiny, eliminační reakce, hydroborace. Tvorba C-C vazby a výstavba uhlíkatého skeletu. Alkylační a acylační reakce, Claisenova kondenzace a příbuzné reakce, Michaelova reakce a související konjugované adice, Wittigova a Petersonova reakce, Friedel-Craftsovy alkylace a acylace.
Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupné v angličtině.
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)
Introduction and transformation of functional groups into the carbon skeleton: Reduction, oxidation, halogenation, nitration, nitrosation, sulfonation, metalation,diazotiasation and diazonium salt tranformation, elimination, hydroboration and reaction of boron compounds.
Formation of carbon - carbon bonds. Alkylation and acylation of carbanions and enolates, Claisen and similar condensations, Michael and similar reactions, Wittig and Peterson reactions, Friedel-Crafts alkylations and acylations, cycloaddition reactions, reactions of organometalic compounds, molecular rearrangements.
This course is for ERASMUS students also available in English.
Literatura -
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (20.03.2018)
Povinná studijní literatura a studijní pomůcky 1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X. 2. J. Svoboda: Organická syntéza I. VŠCHT Praha, 2000. Elektronické materiály k přednášce jsou na stránce: http://orgchem.cz/vesely/
Doporučená studijní literatura a studijní pomůcky M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994. L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (24.10.2019)
Recommended literature: 1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X. 2. J. Svoboda: Organická syntéza, VŠCHT Praha, 2017, ISBN: 978-80-7080-990-7. Elektronic materials (lectures) are also available in SIS.
Other books:
Laszlo KurtiBarbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, 2005, ISBN: 9780124297852. Michael Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN: 9781890661403. L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.
Požadavky ke zkoušce -
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (25.10.2022)
Pozadavky k udeleni zapoctu: - prezentace na vybrané téma
Pozadavky k udelení zkoušky: - minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém písemném testu (maximálně 3 pokusy) - ústní zkouška a oveření znalostí
V roce 2022/2023 bude výuka probíhat v anglickém jazyce (dle domluvy s posluchači). Studenti mohou kdykoliv požádat o vysvětlení v českém jazyce v průběhu výuky, popř. během konzultací. Ze zdravotních důvodů bude výuka v první polovině semestru probíhat formou on-line.
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (24.10.2019)
Requirements for study control:
credit - oral presentation about selected synthetic organic method exam - first part (written part with score above 60%), second part (oral)
Sylabus -
Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.10.2023)
1. týden: Vymezení základních pojmů v organické syntéze, procesy, dělení reakcí dle tvorby vazby 2.-3. týden: Redukce v organické syntéze (heterogenní a homogenní redukce, redukce komplexními hydridy, aj.) 4.-5. týden: Oxidační reakce (oxidace alkoholů, allylové oxidace, α-oxidace karbonylů, oxidativní štěpení C-C vazeb, aj.) 6.-7. týden: Transformace funkčních skupin (alkoholů, karbonylových sloučenin, Mitsunobuova r., Arbuzovova r., aj.) 8. týden: Příprava a alkylační reakce enolátů, enoletherů, enaminů, aj. 9. týden: Aldolové reakce, kondenzační reakce 10. týden: Olefinační reakce (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski) 11. týden: Elektrofilní adiční reakce (hydroborace, selenylace, sulfenylace, aj.) 12.-13. týden: Elektrofilní aromatická substituční reakce + Nukleofilní aromatická substituce
Očekávané výstupy:
Po absolvování předmětu student
...popíše vlastnosti, chemické složení, výhody a nevýhody jednotlivých typů organických reakcí (oxidace, redukce, transformace funkčních skupin, adice, eliminace).
...objasní reaktivitu a rozdíly u aldolových a olefinačních reakcí
...vysvětli podstatu elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí
...charakterizuje všechny základní synchronní reakce (cykloadice, sygmatropní přesmyky, elektrocyklizace)
Poslední úprava: SMRCEK (29.01.2003)
Part A. Introduction and transformation of the functional groups
1. Introduction. Scope and limitation of this course. Basic definitions. Carbon skeleton. Functional group. Literature sources.
2. Reduction. Clasification, basic mechanisms, sterreochemistry. Catalytic hydrogenation and hydrogenolysis, reduction by metals and electic current, reductions by complex hydrides, reductions by other reagents. Reduction of the different functional groups.
3. Oxidation. Basic kinds of the oxidation reactions, mechanisms, selectivity. Overview of the reagents. Oxidation of the different functional groups.
4. Halogenation. Overview of the reagents, mechanisms and stereochemistry. Electrophilic halogenation of aromates. Electrophilic halogenation of alifatic substrates. Nucleophilic alifatic substitution. Addition reactions.
5. Nitration, nitrosation, sulfonation. Electophilic nitration of aromatic compounds. Nitration and nitrosation of alifatic compounds. Sulfonation of aromatic substrates. Alifatic nucleophilic substitution.
6. Functional interconversions in carbonyl and carboxyl groups. Enolates and enolethers. Acetals and orthoesters. Schiff bases. Enamines. Oximes, hydrazones. Carboxylic esters. Amides, amidines. Acylazides acylhydrazides. Hydroxamic acids.
7. Organometalic compounds. Substitution of hydrogen by metal. Substitution of functional group (halogen) by metal. Transmetalation. Alcali metal compounds, Grignard reagents, Compounds of Zn, Cd, Hg. Organocopper reagents. Transition metal compounds.
8. Diazotisation and reactions of diazonium salts. Diazotisation methods. Substitution of the diazonium group by nucleophilic reagents. Copulation of diazoniun salts with aromatic compounds, with alifatic compounds.
9. Elimination reactions. Mechanisms and stereochemistry. Eliminations of oxygen functional groups. Eliminations of nitrogen functional groups. Eliminations of halogens. Eliminations of sulfur functional groups. Decarboxylation and decarbonylation.
10. Hydroboration and reactions of boron compounds. Hysdrfoboration. Isomeration of boranes. Hydrolysis, halogenation of boranes. Syntheses of alkenes and dienes. Oxidation. Carbonylation.
