Organická syntéza I - MC270P13A

• Anglický název: Organic Synthesis I
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2014 do 2016
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 4
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
• Rozsah, examinace: zimní s.:2/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Další informace: http://orgchem.cz/vesely/
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
• Vyučující: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.

Anotace

čeština

Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)

Zavádění funkčních skupin do uhlíkatého skeletu a jejich transformace. Redukce, oxidace, halogenace, nitrace, nitrosace, sulfonace, metalace, diazotace a přeměna diazoniové skupiny, eliminační reakce, hydroborace. Tvorba C-C vazby a výstavba uhlíkatého skeletu. Alkylační a acylační reakce, Claisenova kondenzace a příbuzné reakce, Michaelova reakce a související konjugované adice, Wittigova a Petersonova reakce, Friedel-Craftsovy alkylace a acylace.

Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupné v angličtině.

angličtina

Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)

Introduction and transformation of functional groups into the carbon skeleton: Reduction, oxidation, halogenation, nitration, nitrosation, sulfonation, metalation,diazotiasation and diazonium salt tranformation, elimination, hydroboration and reaction of boron compounds.
Formation of carbon - carbon bonds. Alkylation and acylation of carbanions and enolates, Claisen and similar condensations, Michael and similar reactions, Wittig and Peterson reactions, Friedel-Crafts alkylations and acylations, cycloaddition reactions, reactions of organometalic compounds, molecular rearrangements.

This course is for ERASMUS students also available in English.

Literatura

Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (20.03.2018)

Povinná studijní literatura a studijní pomůcky
1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X. 2. Svoboda J. : Organická syntéza I. VŠCHT Praha, 2000. Elektronické materiály k přednášce jsou na stránce: http://orgchem.cz/vesely/
Doporučená studijní literatura a studijní pomůcky
M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994. L.Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Org. syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.

Požadavky ke zkoušce

Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (27.09.2020)

Pozadavky k udeleni zapoctu:

• prezentace na vybrané téma

Pozadavky k udelení zkoušky:

• minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém písemném testu (maximálně 3 pokusy)

• ústní zkouška a oveření znalostí

Sylabus

čeština

Poslední úprava: prof. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (20.03.2018)

1. týden: Vymezení základních pojmů v organické syntéze, procesy, dělení reakcí dle tvorby vazby

2. - 3. týden: Redukce v organické syntéze (heterogenní a homogenní redukce, redukce komplexními hydridy, aj.)

4. - 5. týden: Oxidační reakce (oxidace alkoholů, allylové oxidace, α-oxidace karbonylů, oxidativní štěpení C-C vazeb, aj.)

6. -7. týden: Transformace funkčních skupin (alkoholů, karbonylových sloučenin, Mitsunobu r., Arbuzovova r., aj.)

8. týden: Příprava a alkylační reakce enolátů, enoletherů, enaminů, aj.

9. týden: Aldolové reakce, kondenzační reakce

10. týden: Olefinační reakce (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski)

11. týden: Elektrofilní adiční reakce (hydroborace, selenylace, sulfenylace, aj.)

12. -13. týden: Elektrofilní aromatická substituční reakce + Nukleofilní aromatická substituce

angličtina

Poslední úprava: SMRCEK (29.01.2003)

Part A. Introduction and transformation of the functional groups

1. Introduction. Scope and limitation of this course. Basic definitions. Carbon skeleton. Functional group. Literature sources.

2. Reduction. Clasification, basic mechanisms, sterreochemistry. Catalytic hydrogenation and hydrogenolysis, reduction by metals and electic current, reductions by complex hydrides, reductions by other reagents. Reduction of the different functional groups.

3. Oxidation. Basic kinds of the oxidation reactions, mechanisms, selectivity. Overview of the reagents. Oxidation of the different functional groups.

4. Halogenation. Overview of the reagents, mechanisms and stereochemistry. Electrophilic halogenation of aromates. Electrophilic halogenation of alifatic substrates. Nucleophilic alifatic substitution. Addition reactions.

5. Nitration, nitrosation, sulfonation. Electophilic nitration of aromatic compounds. Nitration and nitrosation of alifatic compounds. Sulfonation of aromatic substrates. Alifatic nucleophilic substitution.

6. Functional interconversions in carbonyl and carboxyl groups. Enolates and enolethers. Acetals and orthoesters. Schiff bases. Enamines. Oximes, hydrazones. Carboxylic esters. Amides, amidines. Acylazides acylhydrazides. Hydroxamic acids.

7. Organometalic compounds. Substitution of hydrogen by metal. Substitution of functional group (halogen) by metal. Transmetalation. Alcali metal compounds, Grignard reagents, Compounds of Zn, Cd, Hg. Organocopper reagents. Transition metal compounds.

8. Diazotisation and reactions of diazonium salts. Diazotisation methods. Substitution of the diazonium group by nucleophilic reagents. Copulation of diazoniun salts with aromatic compounds, with alifatic compounds.

9. Elimination reactions. Mechanisms and stereochemistry. Eliminations of oxygen functional groups. Eliminations of nitrogen functional groups. Eliminations of halogens. Eliminations of sulfur functional groups. Decarboxylation and decarbonylation.

10. Hydroboration and reactions of boron compounds. Hysdrfoboration. Isomeration of boranes. Hydrolysis, halogenation of boranes. Syntheses of alkenes and dienes. Oxidation. Carbonylation.