PředmětyPředměty(verze: 964)
Předmět, akademický rok 2024/2025
   Přihlásit přes CAS
Organická chemie III - MC270P23
Anglický název: Organic Chemistry III
Český název: Organická chemie III
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2024
Semestr: zimní
E-Kredity: 3
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:ústní
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1, Z+Zk [HT]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: 3
4EU+: ne
Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština
Poznámka: povolen pro zápis po webu
při zápisu přednost, je-li ve stud. plánu
Garant: Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
Vyučující: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.
Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
Neslučitelnost : MC270P21
Anotace -
Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:
Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.
Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.
Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.
Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.
Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.
Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.
Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.
Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.
Poslední úprava: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)
Literatura

Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme

Dostupná elektronicky po přihlášení do CIS. Naleznete ji v databázi e-knih UK (viz ebrary).

http://site.ebrary.com/lib/cuni/reader.action?docID=10671573

 

Poslední úprava: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)
Požadavky ke zkoušce

Přednáška je zakončena ústní zkouškou jejiž součástí je i písemně vypracovaný syntetický projekt, zabývající se vybraným významným heterocyklem.

V akademickém roce 2020/2021 bude z důvodu epidemiologické situace předmět mimořádně vyučován v letním semestru.

Poslední úprava: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (16.10.2020)
Sylabus -

Obsah předmětu:
1. OdvoNázvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.
2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.
3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.
4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.
5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, vybrané 7 a více členné heterocykly.

U každého typu heterocyklu shora uvedeného je diskutována:
6. Retrosyntetická analýza,  základní metody syntézy (historické, nové, efektivita).
7. Nukleofilní a elektrofilní substituce. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.
8. Fotochemie.
9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.
10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.
11. Stabilita a reaktivita heterocyklů, vliv pH.
12. Informace o vybraných zástupcích heterocyklických systémů.
13. Průmyslová chemie heterocyklů.
14. Biologický význam heterocyklů. Farmacie, toxicita, léčiva.

Poslední úprava: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)
Výsledky učení

Student po absolvování kurzu:

Názvosloví heterocyklů

-       identifikuje heterocyklickou látku na základě její struktury

-       Aplikuje Hantzschův-Widmanův systém pro pojmenování heterocyklických látek

-       Rozezná a pojmenuje heterocyklické látky na základě triviálního názvosloví

Syntéza heterocyklů

-       Provede retrosyntetickou analýzu 3-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Provede retrosyntetickou analýzu 4-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Provede retrosyntetickou analýzu 5-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Provede retrosyntetickou analýzu 6-členných heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Provede retrosyntetickou analýzu vedoucí ke vzniku jiných vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Vysvětlí důležité syntetické metody, vedoucí ke vzniku heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Dokáže popsat důležité syntetické metody, vedoucí ke vzniku jiných vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Aplikuje poznatky o syntéze heterocyklických látek v přípravě vybraných přírodních látek.

Reaktivita heterocyklů

-       Popíše reaktivitu 3-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Popíše reaktivitu 4-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Popíše reaktivitu 5-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Popíše reaktivitu 6-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Dokáže popsat reaktivitu vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Porovná reaktivitu různých strukturně příbuzných heterocyklů (dusíkaté, vs. kyslíkaté vs. sirné analogy)

-       Dokáže definovat reaktivitu daného heterocyklu a popsat jakým reakcím konkrétní heterocyklus podléhá

Aplikace heterocyklů

-       Bude schopný diskutovat hlavní význam heterocyklických látek při vývoji léčiv a ve farmaceutickém průmyslu

-       Dokáže vysvětlit důležitost heterocyklů v materiální chemii 

Poslední úprava: Rýček Lukáš, Dr., M.Sc. (16.09.2024)
Vstupní požadavky

Přednáška vyžaduje absolvování přednášek z organické chemie v rozsahu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Vzhledem k zaměření na chemii heterocyklů je velmi vítáno ovládat i znalosti z předmětu Organická syntéza. 

Poslední úprava: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)
 
Univerzita Karlova | Informační systém UK