Organická chemie pro nechemické obory - MC270P76

• Anglický název: Organic chemistry for non-chemical field of study
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2012 do 2012
• Semestr: letní
• E-Kredity: 3
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:
• Rozsah, examinace: letní s.:2/0, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Vysvětlení: TENTO PŘEDMĚT NAHRAZUJE OD ROKU 2012 PREDMET MC270P26 a MC270P30
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Vyučující: Ing. Aleš Machara, Ph.D.
• Je korekvizitou pro: MC270C76
• Je záměnnost pro: MC270P26

Anotace

Přemět je koncipován jako úvod do organické chemie. V průběhu semestru jsou probrány níže uvedené okruhy. 1. Úvod (o čem pojednává organická chemie, organická chemie a živá příroda, organická chemie v běžném životě)
2. Chemická vazba (elektronové konfigurace prvků, hybridizace, kovalentní vazba), induktivní efekt, rezonance, isomerie
3. Alkany a cykloalkany (názvosloví alkanů, reakce alkanů, geometrická isomerie a konformace)
4. Alkeny a alkyny (adice na násobné vazby, Markovnikovovo pravidlo, 1,4-adice)
5. Stereochemie (chiralita, prvky symetrie, enantiomery, biologické vlastnosti, štěpení enantiomerů, "chiral switch")
6. Aromáty (definice aromaticity, elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na další substituce, polycyklické aromatické sloučeniny, heterocyklické sloučeniny)
7. Alkylhalogenidy (radikálové reakce, SN1 a SN2 substituce, E1 a E2 eliminace, mechanismy)
8. Alkoholy a fenoly (vlastnosti alkoholů, H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita, reakce alkoholů), thioly, ethery a thioethery
9. Aldehydy, ketony (karbonylová skupina, syntéza aldehydů a ketonů, nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy), keto-enol tautomerie, enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce), chinony, iminy
10. Karboxylové kyseliny (acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu, I efekt, příprava karboxylových kyselin, esterifikace a estery, amidy, nitrily, halogenidy, thioestery)
11. Aminy (příprava aminů, bazicita, vodíkové vazby, reakce s kyselinami, kvaternizace, reakce s kyselinou dusitou, kopulace a azobarviva, heterocyklické aminy
12. Sacharidy (Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce, oxidace, redukce, acylace, etherifikace, oligosacharidy, polysacharidy) a polysacharidy
13. Aminokyseliny + peptidy (peptidová vazba, syntéza peptidů na pevné fázi, sekvenování) a nukleové kyseliny

Poslední úprava: Machara Aleš, Ing., Ph.D. (23.12.2013)

Literatura

J. McMurry: Organická chemie; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLIKACE JE V OBOROVÉ KNIHOVNĚ

J. Svoboda: Organická chemie I.; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ CELÁ PUBLIKACE JE ON-LINE PŘÍSTUPNÁ

Trnka T., Klinotová E., Kotora M., Sejbal J. Organická chemie pro posluchače nechemických oborů

Klinotová E. a Smrček S. Přehled organické chemie pro posluchače KATA, PřF UK

Pacák J. Stručné základy organické chemie

Poslední úprava: Machara Aleš, Ing., Ph.D. (23.12.2013)

Požadavky ke zkoušce

Zkouška písemná - >50% (orientační hodnocení: 50-65 dobře, 65-79 velmi dobře, >79 následuje ústní zkouška). Pro stupeň výborně je třeba úspěšně zvládnout ústní část.

Poslední úprava: Machara Aleš, Ing., Ph.D. (23.12.2013)

Sylabus

Úvod

O čem pojednává organická chemie

Organická chemie a živá příroda

Organická chemie v běžném životě

Chemická vazba

Elektronové konfigurace prvků hybridizace

Kovalentní vazba

Induktivní efekt, rezonance

Isomerie

Alkany a cykloalkany

Názvosloví alkanů

Reakce alkanů

Geometrická isomerie a konformace

Alkeny a alkiny

Adice na násobné vazby

Markovnikovovo pravidlo

1,4-adice

Stereochemie

Chiralita, prvky symetrie

Enantiomery, biologické vlastnosti

Aromáty

Definice aromaticity

Elektrofilní aromatická substituce

Vliv substituentů na další substituce

Polycyklické aromatické sloučeniny

Alkylhalogenidy

Příprava

SN1 a SN2 substituce

E1 a E2 mechanismus

Alkoholy a fenoly

Vlastnosti alkoholů (H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita)

Reakce alkoholů

Thioly, ethery a thioethery

Aldehydy, ketony

Karbonylová skupina

Syntéza aldehydů a ketonů

Nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy)

Keto-enol tautomerie

Enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)

Chinony

Karboxylové kyseliny

Acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu

I efekt

Příprava karboxylových kyselin

Esterifikace a estery, amidy, nitrily, halogenidy

Thioestery

Aminy

Příprava aminů

Bazicita, vodíkové vazby

Reakce s kyselinami, kvaternizace

Reakce s kyselinou dusitou

Kopulace a azobarviva

Heterocyklické aminy

Sacharidy

Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce

Oxidace, redukce

Acylace, etherifikace

Oligosacharidy, polysacharidy

Aminokyseliny a peptidy

Peptidová vazba

Syntéza peptidů na pevné fázi

Přírodní látky

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)