PředmětyPředměty(verze: 845)
Předmět, akademický rok 2015/2016
   Přihlásit přes CAS
Organická syntéza III - MC270P27
Anglický název: Organic Synthesis III
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2011 do 2016
Semestr: zimní
E-Kredity: 3
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/0 Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: neomezen
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština
Garant: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Vyučující: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
Anotace -
Poslední úprava: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (13.06.2014)
Klasifikace organokovových sloučenin, jejich příprava a vlastnosti. Základní formalismus reakcí organokovových sloučenin, reakční mechanismy. Reakce katalyzované a zprostředkované komplexy přechodných kovů: cross-couplingové, reakce, cyklooadiční reakce, konjugované adice, aktivace C-H a C-C vazeb, kfuncionalizace dvojných a trojných vazeb.
(for ERASMUS students in English)
Literatura -
Poslední úprava: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (16.08.2015)

1. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd Edition (Hegedus, L. S.)
2. Přehledné články v časopisech: Chemical Reviews, Chemical Society Reviews, Angewandte Chemie, European jornal of Organic Chemistry, atd.

 

Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Požadavky ke zkoušce
Poslední úprava: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (27.09.2018)

Upozornění: Pokud nebude uvedeno jinak, tak přednáška začíná již v prvním týdnu semestru. Pokud se přednáška nebude moci uskutečnit v plánovaném termínu, tak proběhne v termínu náhradním, který určí přednášející.

Podmínky pro složení zkoušky:

1. Účast na všech přednáškách.

2. Zpracování domácích úkolů, které musejí být odevzdány 2 dny před další přednáškou.

3. Vypracovaní krátké seminární práce a její předložení nejpozději v posledním týdnu semestru, pokud nebude stanoveno jinak (do toho se nepočítá zkouškové období).

(Pokud nebudou domácí úkoly a seminární práce vypracovány podle požadavků, nebude dotyčná osoba připuštěna ke zkoušce.)

Sylabus -
Poslední úprava: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (13.05.2012)

1. Úvod

1.1. Základní principy

1.2. Mechanismy tvorby organokovových sloučenin přechoných kovů

1.3. Transmetalace a přenos ligandů

2. Elektronické a sterické efekty v reakcích katalyzovaných komplexy přečchodných kovů

2.1. Úvod a základní definice sterických a elektronických efektůVliv ligandu

2.2. Vliv ligandú na oxidativní/reduktivní eliminaci (obecná pravidla)

2.3. Typické příklady ligandových efektů

2.4. Vliv elůektronickéhonladění ligandů¨na enantioselektivní reakce

2.5. Bite Angle

2.6. Typické příklady vlivu Bite Angle

3. Cross-Couplingové reakce

3.1. Úvod

3.2. Negishiho coupling

3.3. Kumada-Tamaovův coupling

3.4. Sonogashirův coupling

3.5. Stilleho coupling

3.6. Suzukiho coupling

3.7. Reactivita Trans and Cis vinylhalogenidů.

3.8. Glaserův a Chodkiewicz-Cadiotův coupling

3.9. Jiné cross-couplingové reakce (coupling mezi sp3 a sp3 uhlíkovými atomy)

3.10. Nozaki-Hiyama-Kishiho coupling

4. [2+2+2]-Cyklotrimerizace

4.1. Úvod

4.2. Intermolekulární cyklotrimerizace

4.3. Ko-cyklotrimerizace diynů and alkynů

4.4. Intramolekulární cyklotrimerizace triynů

4.5. Cyklotrimerizace dwou alkynů s nitrily

4.6. Cyklotrimerizace diynů s nitrily

4.7. Cyklotrimerizace alkynů s jinými nenasycenými sloučeninami

5. Další cykloadice

5.1. Úvod

5.2. [2+1] cykloadice

5.3. [2+2] cykloadice

5.4. [3+2] cykloadice

5.5. [3+3] cykloadice

5.6. [4+1] cykloadice

5.7. [4+2] cykloadice

5.8. [4+3] cykloadice

5.9. [4+4] cykloadice

5.10. [5+n] cykloadice (n = 1, 2)

5.11. [6+2] cykloadice

5.12. [2+2+1] cykloadice

5.13. Other [2+2+2] cykloadice

5.14. [4+2+2] cykloadice

5.15. [2+2+2+2] cykloadice

5.16. [4+4+1] cykloadice

6. Aktivace C-H vazby

6.1. Úvod

6.2. Dehydrogenace

6.3. Tvorba C-C vazeb přes inzerci CO a isonitrilů

6.4. Tvorba C-C vazeb přes inzerci alkenů and alkynů do neaktivovaných C-H vazeb

6.4.1. Hydroarylace.

6.4.2. Hydroacylace

6.5. Tvorba C-C vazeb přes inzerci alkenů and alkynů v potenciálně chelatujích systémech

6.6. Kaskádová inzerce alkenů

6.7. Aktivace kyselých C-H vazeb v alkynech

6.8. Aktivace kyselých C-H vazeb v karbonylových sloučeninách

7. Štěpení C-C vazeb

7.1. Úvod

7.2. Metatéze -dienů

7.3. Metatéze enynů

7.4. Flexibilita metatéze -dienů a enynů v organické syntéze

7.5. Metatéze -diynů

7.6. Small Ring Cleavage

7.6.1. Štěpení cyclopropanů

7.6.2. Štěpení alkylidenecyklopropanů

7.6.3. Štěpení of vinylcyklopropanů

7.6.4. Štěpení cyklobutanů

7.6.5. Štěpení cyklobutanonů

7.6.6. Štěpení cyklobutenonů and cyclobutenedionů

7.7. Štěpení C-C vazeb v jiných sloučeninách

7.8. Přesmyky katalyzovaná kompexy přechodných kovů

7.9. Štěpení C-C vazeb v orgaonokových sloučeninách kovů ze začatku přechodné řady

8. Konjugované adice

8.1. Úvod

8.2. Termonologie a klasifikace

8.3. Adice stabilizovaných karanoinů a dalších nukleofilů

8.4. Adice nestabilizovaných karanionů (organoměďné, organonikelnaté, atd sloučeniny)

8.5. Konjugované adice katalyzované komplexy přechodných kovů

9. Cyklizace katalyzované komplexy přechodných kovů

9.1. Úvod

9.2. Cyklizace přes metalacyklické meziprodukty

9.3. Cyklizace přes hydrometalaci

9.4. Cyklizace přes aktivaci C-H vazeb

9.5. Cyklizace přes oxidativní adice

9.6. Radikálové cyklizace (halotropní cyklizace)

9.7. Cyklizace katalyzované Lewisovskými kyselinami

10. Funcionalizace dvojných a trojných vazeb

10.1. Úvod

10.2. Heckova reakce

10.3. Další reakce vedoucí k funkcionalizaci dvojných vazeb

10.4. Funcionalizace trojných vazeb

11. Využití katalýzy v organické syntéze

 
Univerzita Karlova | Informační systém UK