PředmětyPředměty(verze: 849)
Předmět, akademický rok 2019/2020
   Přihlásit přes CAS
Organická syntéza II - MC270P13B
Anglický název: Organic Synthesis II
Český název: Organická syntéza II
Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
Fakulta: Přírodovědecká fakulta
Platnost: od 2017
Semestr: letní
E-Kredity: 4
Způsob provedení zkoušky: letní s.:
Rozsah, examinace: letní s.:2/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen
Minimální obsazenost: 3
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština, angličtina
Další informace: http://orgchem.cz/vesely/
Garant: doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
Anotace -
Poslední úprava: doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)
Cycloadiční reakce, sigmatropní přesmyky, kysele-iniciované a bazicky-iniciované přesmyky, reakce organokovových sloučenin (Grignardova činidla, organokupráty, RLi, organozinečnatá činidla, aj.), Pd C-C a C-N kapling reakce, chránící skupiny, jmenné reakce. Retrosyntéza.

Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupná v angličtině.
Literatura
Poslední úprava: doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (01.10.2014)

L. Lešetický: Synthetické metody v organické chemii. SPN Praha 1974.
L.Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983.
V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.
F. Liška: Organická syntéza. Retrosyntetický přístup. Nakl. VŠCHT Praha 1996.
M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994.
F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Springer, Charlottesville, Virginia, 2007.
P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.

 

Elektronicke materialy k prednasce jsou na adrese http://orgchem.cz/vesely/

Požadavky ke zkoušce
Poslední úprava: doc. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (21.09.2011)

Pozadavky k udelení zkoušky:

  • minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém testu (maximálně 3 pokusy)
  • ústní zkouška a oveření znalostí
Sylabus -
Poslední úprava: SMRCEK (29.01.2003)

Vznik CC vazeb a konstrukce uhlíkatého skeletu.

1. Úvod. Intuitivní přístup k syntéze. Retrosyntetický přístup, typy strategií. Lineární a kon-vergentní víceatupňová syntéza. Počítačové modelování.

2. Alkylace a acylace karbaniontů a enolátů. Organické kyseliny a base. Vznik enolátů - termodynamické a kinetické řízení. Alkylace, acylace a arylace enolátů, enaminů, silylenol-etherů. Alkylace, arylace a acylace karbaniontů (Wurtz, Ullman a moderní varianty).

2.3. Aldolizace a příbuzné reakce. Aldolizace a aldolové kondensace. Knoevenagelova reakce a varianty. Mannichova reakce. Další reakce (Perkin, Darzens, Stobbe, Erlenmeyer, Fittig). Řízené aldolové reakce. Kondensace Claisenova typu - ester + keton, ester + ester.

4. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu a konjugovaný systém. Reakce organo-kovů s karbonylovou a karboxylovou skupinou. Reakce Michaelova typu. Wittigova syntéza. Petersonova syntéza.

5. Elektrofilní alkylace a acylace aromátů. Friedelovy a Craftsovy reakce. Elektrofilní adice na alkeny.

6. Cykloadiční reakce. Adice karbenů a karbenoidů na alkeny (1 + 2). Reakce alkenů s alkeny (2 + 2). Dipolární cykloadice (2 + 3). Dielsovy a Alderovy adice (4 + 2).

7. Přesmyky uhlíkatého skeletu. Sigmatropní: enová reakce, Coniova reakce, Copeho přesmyk, Claisenův přesmyk. Elektrocyklické přesmyky. Basicky katalyzované přesmyky: Stevensův a Sommelet-Hauserův, Wittigův, Favorského, benzilový. Kysele katalyzované přesmyky: Wagnerův a Meerweinův, pinakolinový, Demjanovův, Friesův, benzidinový.

8. Přehled přesmyků dříve zmíněných. Hofmannův, Schmidtova, Curtiova a Losenova reakce, reakce ketonů s diazomethanem, Baeyerova a Villigerova oxidace, reakce ketonů s diazomethanem

 
Univerzita Karlova | Informační systém UK