Advanced course of organic chemistry for students of chemistry teaching. Continuation and extension of the basic courses OCH1 and OCH2
Repetition. Classes of compounds, their nomenclature, preparation and reactions. Intermediates (radicals, carbocations, carbenes, carbanions, nitrenes, arynes and other types). Thermodynamics and kinetics of organic reactions.
Stereochemistry - meso compounds, chiral systems in nature, enantioselectivity and diastereoselectivity. Stereochemistry of carbohydrates, Fischer and Haworth formulas and their interconversion. Stereochemistry of natural and synthetic polymers.
Elucidation of properties of organic compound from its formula, prediction of activity.
Radical reactions - initiators, chain mechanism, radical and ionic polymerization, special cases of polymerization. Nucleophilic substitutions, types, intermediates.
Electrophilic substitution, electronic effects, examples, Friedel Crafts reaction, azo copulation, Sandmeyer reactions. Compounds from tar. Electrophilic substitution on heterocycles.
Addition, elimination - radical, electrophilic. Regioselectivity, diastereoselectivity, intermediates. Cycloaddition, synchronous cis-elimination.
Esterification, ether, hemiacetal and acetal formation and hydrolysis. Oxidation and reduction of sulphur and nitrogen containing compounds.
Rearrangements. Cope, Hofmann, Beckmann, racemization, Claisen, Willgerodt, allyl, Hock. Organometallic chemistry, complexation, charge transfer complexes.
Structure elucidation: from IR, NMR, MS, UV, from chemical reactions and physical properties - advanced, with examples.
Naturally occurring compounds 1. Terpenoids. Steroids, nomenclature, reactions and biological activity. Hormones, pheromones. Carbohydrates, inositols, biopolymers.
Naturally occurring compounds 2.Peptides proteins, secondary and tertiary structures.
Industrial scale, laboratory scale and micro scale organic chemistry.
Basic principles of photochemistry, biochemistry and radiochemistry. Heterocycles.
Environmental chemistry, main pollutants. Commercial products. Biotechnology.
Last update: RENA (17.04.2002)
Pokročilý kurs organické chemie: Opakování základní přednášky. Hlavní skupiny organických sloučenin, názvosloví, elektronické efekty, meziprodukty, reakce. Radikálové reakce a fotochemie. Biotechnologie. Odhad vlastností organických sloučenin ze vzorce. Zvláštní případy chirality, diastereoselektivita a enantioselektivita. Axiální a ekvatoriální vazby. Izotopové efekty. Stereochemie sacharidů. Přírodní látky. Heterocykly. Steroidy, názvosloví, reakce a biologická aktivita. Hormony, feromony. Určování struktury ze spektrálních dat. Chemie přírodního prostředí, hlavní znečišťující látky. Základy biochemie a radiochemie. Proteiny, sekundární a terciální struktury. Organická chemie v mikroměřítku. Komerční výrobky.
Přednášející: RNDr. Jan Sejbal, CSc.
Literatura: McMurry J.: Organic Chemistry. Brooks/Cole, Pacific Grove 1992. Lewis D.A.: Organic Chemistry - a Modern Perspective. WCB, London 1996.
Literature - Czech
Last update: RENA (04.02.2003)
Literatura: 1. McMurry J.: Organic Chemistry. Brooks/Cole, Pacific Grove 1992.
2. Lewis D.E.: Organic Chemistry - A Modern Perspective. WCB, Boston 1996.
3. Pacák J.: Poznáváme organickou chemii. SNTL Praha 1989.
Studijní literatura:
1. McMurry J.: Organic Chemistry. Brooks/Cole, Pacific Grove 1992.
2. Lewis D.E.: Organic Chemistry - A Modern Perspective. WCB, Boston 1996.
3. Pacák J.: Poznáváme organickou chemii. SNTL Praha 1989.
Syllabus -
Last update: RENA (17.04.2002)
Advanced course of organic chemistry for students of chemistry teaching. Continuation and extension of the basic courses OCH1 and OCH2
Repetition. Classes of compounds, their nomenclature, preparation and reactions. Intermediates (radicals, carbocations, carbenes, carbanions, nitrenes, arynes and other types). Thermodynamics and kinetics of organic reactions.
Stereochemistry - meso compounds, chiral systems in nature, enantioselectivity and diastereoselectivity. Stereochemistry of carbohydrates, Fischer and Haworth formulas and their interconversion. Stereochemistry of natural and synthetic polymers.
Elucidation of properties of organic compound from its formula, prediction of activity.
Radical reactions - initiators, chain mechanism, radical and ionic polymerization, special cases of polymerization. Nucleophilic substitutions, types, intermediates.
Electrophilic substitution, electronic effects, examples, Friedel Crafts reaction, azo copulation, Sandmeyer reactions. Compounds from tar. Electrophilic substitution on heterocycles.
Naturally occurring compounds 2.Peptides proteins, secondary and tertiary structures.
Industrial scale, laboratory scale and micro scale organic chemistry.
Basic principles of photochemistry, biochemistry and radiochemistry. Heterocycles.
Environmental chemistry, main pollutants. Commercial products. Biotechnology.
Last update: RENA (04.02.2003)
Pokročilý kurs organické chemie pro studenty učitelství chemie. Pokračování a rozvedení základních přednášek OCH1 a OCH2
1. Opakování. Třídy sloučenin, jejich názvosloví, příprava a reakce. Meziprodukty (radikály, karbokationty, karbanionty, karbeny, nitreny, aryny a další typy). Termodynamika a kinetika organických reakcí.
2. Stereochemie - meso sloučeniny, chirální systémy v přírodě, enantioselektivita a diastereoselektivita. Stereochemie sacharidů, Fischerovy a Haworthovy vzorce a jejich vzájemné převody. Stereochemie přírodních a syntetických polymerů.
3. Odhad vlastností organické sloučeniny z jejího vzorce, předpověď biologické aktivity.
4. Radikálové reakce - iniciátory, řetězový mechanismus, radikálové a iontové polymerace, zvláštní případy polymerace. Nukleofilní substituce, typy, meziprodukty.
9. Určování struktury: z IR, NMR, MS, UV, z chemických reakcí a fyzikálních vlastností - pokročilé, s příklady spekter
10. Přírodní sloučeniny 1. Terpenoidy. steroidy, názvosloví, reakce a biologická aktivita. Hormony, feromony. Sacharidy, inositoly, biopolymery.
11. Přírodní sloučeniny 2. Peptidy, proteiny, sekundární a terciální struktury.
12. Organická chemie v průmyslovém měřítku, laboratorním měřítku a v mikroměřítku.
13. Základní principy fotochemie, biochemie a radiochemie. Heterocykly.
14. Chemie přírodního prostředí, nebezpečné sloučeniny. Průmyslové výrobky. Biotechnologie.
15. Rezervováno pro zrušené přednášky a dotazy.
Přednášející: RNDr. Jan Sejbal, CSc.
Pokročilý kurs organické chemie pro studenty učitelství chemie. Pokračování a rozvedení základních přednášek OCH1 a OCH2
Opakování. Třídy sloučenin, jejich názvosloví, příprava a reakce. Meziprodukty (radikály, karbokationty, karbanionty, karbeny, nitreny, aryny a další typy). Termodynamika a kinetika organických reakcí.
Stereochemie - meso sloučeniny, chirální systémy v přírodě, enantioselektivita a diastereoselektivita. Stereochemie sacharidů, Fischerovy a Haworthovy vzorce a jejich vzájemné převody. Stereochemie přírodních a syntetických polymerů.
Odhad vlastností organické sloučeniny z jejího vzorce, předpověď biologické aktivity.
Radikálové reakce - iniciátory, řetězový mechanismus, radikálové a iontové polymerace, zvláštní případy polymerace. Nukleofilní substituce, typy, meziprodukty.
