Seminar on stereochemistry - MC270S82

• Title: Seminář ze stereochemie
• Czech title: Seminář ze stereochemie
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2020
• Semester: winter
• E-Credits: 1
• Examination process: winter s.:
• Hours per week, examination: winter s.:0/2, C [HT]
• Capacity: 12
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: cancelled
• Language: Czech
• Is provided by: MC270S83
• Guarantor: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
• Teacher(s): PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
• Incompatibility : MC270S83
• Is incompatible with: MC270S83

Annotation

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)

Student získá povědomí o vlivu prostorové struktury organických molekul na její vlastnosti a chování. V průběhu semestru budou probrány a na příkladech a modelech procvičeny následující pojmy a jevy: chiralita; prvky, operace a bodové grupy symetrie; absolutní a relativní konfigurace; pravidla posloupnosti CIP; R/S nomenklatura; topicita; prostereoizomerie; prochiralita; pseudochiralita; konformace acyklických a cyklických sloučenin; metody studia geometrie molekul; vliv prostorového uspořádání na reaktivitu; stereoselektivní a stereospecifické reakce.

Literature

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)

E.L. Elliel, S.H. Willen: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley
K.H. Hellwich, C.D. Siebert: Stereochemistry Workbook: 191 Problems and Solutions
věnujte pozornost tomuto dílu - http://goldbook.iupac.org/

Requirements to the exam

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (08.01.2019)

Účast na seminářích je povinná, jsou povoleny dvě omluvené absence. V případě neúčasti na semináři bude požadován domácí úkol z daného semináře (pokud bude zadán).

Vypracování a odevzdání zadaných domácích úkolů.

Získání 70 % bodů ze zápočtového testu.

 

Syllabus

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (01.01.2019)

Chiralita, absolutní a relativní konfigurace, pravidla CIP, R/S nomenklatura. Vlastnosti enantiomerů.
Prvky symetrie, bodové grupy symetrie. Meso-forma. Pseudochiralita.
Rozdíly ve vlastnostech homochirální látky oproti racemátu. Enantiomerní přebytek. Metody určování absolutní a relativní konfigurace.
Prochiralita a topicita, homo-, hetero-, enantio- a diastereotopické ligandy/strany.
Chiralita sloučenin bez center chirality - axiální, helikální a planární chiralita, atropoizomerie.
Konfigurace alkenů a kumulenů, E/Z nomenklatura.
Konformace acyklických a cyklických sloučenin a vliv na reaktivitu. Gauche efekt, anomerní efekt.
Baldwinova pravidla. Thorpe-Ingoldův efekt. Curtin-Hammettův princip.
Vliv prostorového uspořádání na reaktivitu, stereoselektivní a stereospecifické reakce. Stereochemie substitučních, adičních a eliminačních reakcí, reakce enolátů.

Entry requirements

Last update: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2013)

Předpokladem je znalost organické chemie odpovídající úrovni absolventů bakalářského studijního programu.