Organic Synthesis I - MC270P13A

• Title: Organic Synthesis I
• Czech title: Organická syntéza I
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2024
• Semester: winter
• E-Credits: 4
• Examination process: winter s.:combined
• Hours per week, examination: winter s.:2/2, C+Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: English
• Additional information: http://orgchem.cz/vesely/
• Note: enabled for web enrollment; priority enrollment if the course is part of the study plan
• Guarantor: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
• Teacher(s): prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.

Annotation

English

The course Organic Synthesis I introduces students to key principles and methods of modern organic chemistry necessary for synthesizing complex molecules. It covers both theoretical and practical aspects of reactions, including reductions, oxidations, functional group interconversions, aldol reactions, cycloadditions, and rearrangements. Students will acquire knowledge and skills applicable to further academic and research activities.

This course is for ERASMUS students also available in English.

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)

Czech

Předmět Organická syntéza seznamuje studenty s klíčovými principy a postupy moderní organické chemie potřebné pro syntézu komplexních molekul. Kurz pokrývá teoretické i praktické aspekty reakcí, jako jsou redukce, oxidace, transformace funkčních skupin, aldolové reakce, cykloadice a přesmyky. Studenti získají znalosti a dovednosti využitelné v dalších studijních a výzkumných aktivitách.

Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupné v angličtině.

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)

Literature

English

Recommended literature:
1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X.
2. J. Svoboda: Organická syntéza, VŠCHT Praha, 2017, ISBN: 978-80-7080-990-7.
Elektronic materials (lectures) are also available in SIS.

Other books:

Laszlo Kurti Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, 2005, ISBN: 9780124297852.
Michael Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN: 9781890661403.
L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983.
V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (24.10.2019)

Czech

Povinná studijní literatura a studijní pomůcky
1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X.
2. J. Svoboda: Organická syntéza I. VŠCHT Praha, 2000.
Elektronické materiály k přednášce jsou na stránce: http://orgchem.cz/vesely/

Doporučená studijní literatura a studijní pomůcky
M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994.
L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983.
V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.

Last update: Kotek Jan, prof. RNDr., Ph.D. (20.03.2018)

Requirements to the exam

English

Requirements for study control:

credit - oral presentation about selected synthetic organic method
exam - first part (written part with score above 60%), second part (oral)

 

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (24.10.2019)

Czech

Pozadavky k udeleni zapoctu:
- prezentace na vybrané téma

Pozadavky k udelení zkoušky:
- minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém písemném testu (maximálně 3 pokusy)
- ústní zkouška a oveření znalostí

V roce 2022/2023 bude výuka probíhat v anglickém jazyce (dle domluvy s posluchači). Studenti mohou kdykoliv požádat o vysvětlení v českém jazyce v průběhu výuky, popř. během konzultací. Ze zdravotních důvodů bude výuka v první polovině semestru probíhat formou on-line.

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (25.10.2022)

Syllabus

English

Syllabus

Week 1: Definition of basic concepts in organic synthesis, processes, classification of reactions by bond formation
Weeks 2-3: Reductions in organic synthesis (heterogeneous and homogeneous reductions, reductions by complex hydrides, etc.)
Week 4: Oxidation reactions (oxidation of alcohols, allylic oxidations, α-oxidation of carbonyls, oxidative cleavage of C-C bonds, etc.)
Week 5: Functional group transformations (alcohols, carbonyl compounds, Mitsunobu reaction, Arbuzov reaction, etc.)
Week 6: Electrophilic addition reactions (hydroboration, selenylation, sulfenylation, etc.)
Week 7: Preparation of enolates and alkylation reactions of enolates, enol ethers, enamines, etc.
Week 8: Aldol reactions, condensation reactions, and olefination reactions (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski)
Week 9: Electrophilic aromatic substitution + Nucleophilic aromatic substitution
Week 10: Cycloaddition reactions (Diels-Alder reaction, dipolar cycloadditions)
Week 11: Rearrangements (sigmatropic, acid- and base-catalyzed)

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)

Czech

Sylabus

1. týden: Vymezení základních pojmů v organické syntéze, procesy, dělení reakcí dle tvorby vazby
2.-3. týden: Redukce v organické syntéze (heterogenní a homogenní redukce, redukce komplexními hydridy, aj.)
4. týden: Oxidační reakce (oxidace alkoholů, allylové oxidace, α-oxidace karbonylů, oxidativní štěpení C-C vazeb, aj.)
5. týden: Transformace funkčních skupin (alkoholů, karbonylových sloučenin, Mitsunobuova r., Arbuzovova r., aj.)
6. týden: Elektrofilní adiční reakce (hydroborace, selenylace, sulfenylace, aj.)

7. týden: Příprava enolátů a alkylační reakce enolátů, enoletherů, enaminů, aj.
8. týden: Aldolové reakce, kondenzační reakce a olefinační reakce (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski)

9. týden: Elektrofilní aromatická substituční reakce + Nukleofilní aromatická substituce
10. týden: Cykloadiční reakce (Diels-Alderova reakce, dipolární cykloadice)
11. týden: Přesmyky (sigmatropní, kysele a bazicky iniciované)

 

 

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)

Learning outcomes

English

Definition of basic concepts in organic synthesis, processes, classification of reactions by bond formation

• The student will be able to define basic concepts of organic synthesis.
• They will understand the classification of organic reactions based on bond formation and cleavage.
• They will comprehend the significance of synthetic procedures in organic chemistry and their applications.

Reductions in organic synthesis

• The student will be able to describe and explain the difference between homogeneous and heterogeneous reductions.
• They will be able to identify the appropriate reducing agent for various types of substrates (complex hydrides, metal catalysts, etc.).
• They will be able to design and apply basic reduction reactions in synthetic procedures.

Oxidation reactions

• The student will understand basic types of oxidation and their mechanistic aspects.
• They will be able to distinguish between different oxidizing agents and their specific applications in organic synthesis.
• They will be able to apply oxidation reactions to various substrates, such as alcohols and carbonyl compounds.

Functional group transformations

• The student will be able to explain the principles of functional group transformations.
• They will be able to describe and apply key reactions (Mitsunobu reaction, Arbuzov reaction) in synthetic schemes.
• They will be able to design appropriate synthetic procedures for functional group transformations.

Electrophilic addition reactions

• The student will be able to explain the mechanism of electrophilic addition reactions.
• They will understand the application of specific addition reactions, such as hydroboration, selenylation, and sulfenylation, and their use in organic synthesis.
• They will be able to design molecule syntheses using electrophilic additions.

Preparation of enolates and alkylation reactions of enolates, enol ethers, enamines, etc.

• The student will understand the principles of enolate formation and their significance in organic synthesis.
• They will be able to design appropriate alkylation reactions of enolates, enol ethers, and enamines.
• They will understand the practical applications of these reactions in synthetic processes.

Aldol reactions, condensation reactions, and olefination reactions (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski)

• The student will be able to explain the mechanism and importance of aldol and condensation reactions.
• They will understand olefination reactions (Wittig reaction, Peterson reaction, etc.) and their applications.
• They will be able to apply these reactions in the organic synthesis of complex molecules.

Electrophilic aromatic substitution + Nucleophilic aromatic substitution

• The student will be able to distinguish between electrophilic and nucleophilic aromatic substitution.
• They will understand the mechanistic aspects of both types of substitution reactions.
• They will be able to design and apply these reactions for the synthesis of aromatic compounds.

Cycloaddition reactions

• The student will understand the principles of cycloaddition reactions and their importance in the synthesis of cyclic compounds.
• They will be able to explain the mechanism of the Diels-Alder reaction and dipolar cycloadditions.
• They will be able to design the synthesis of cyclic molecules using these reactions.

Rearrangements

• The student will be able to explain the mechanistic aspects of various types of rearrangements (sigmatropic, acid- and base-catalyzed).
• They will understand the importance of rearrangement reactions in the synthesis of more complex organic molecules.
• They will be able to design a synthesis involving specific rearrangements.

These learning outcomes will help students structure the knowledge and skills they are expected to acquire during the course and contribute to their success in organic synthesis.

 

 

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)

Czech

Očekávané výstupy:

Vymezení základních pojmů v organické syntéze, procesy, dělení reakcí dle tvorby vazby

• Student bude schopen definovat základní pojmy z organické syntézy.
• Bude umět klasifikovat organické reakce na základě typu tvorby a štěpení vazeb.
• Porozumí významu syntetických postupů v organické chemii a jejich aplikacím.

Redukce v organické syntéze

• Student bude umět popsat a vysvětlit rozdíl mezi homogenními a heterogenními redukcemi.
• Bude schopen identifikovat vhodné redukční činidlo pro různé typy substrátů (komplexní hydridy, kovové katalyzátory aj.).
• Bude schopen navrhnout a aplikovat základní redukční reakce v syntetických postupech.

Oxidační reakce

• Student dokáže popsat základní typy oxidací a jejich mechanistické aspekty.
• Bude schopen rozlišit mezi různými oxidačními činidly a jejich specifickými aplikacemi v organické syntéze.
• Bude umět aplikovat oxidační reakce na různé substráty, jako jsou alkoholy a karbonylové sloučeniny.

Transformace funkčních skupin

• Student bude schopen vysvětlit principy transformace funkčních skupin.
• Bude umět popsat a aplikovat klíčové reakce (Mitsunobuova reakce, Arbuzovova reakce) v syntetických schématech.
• Bude schopen navrhnout vhodné syntetické postupy pro transformaci funkčních skupin.

Elektrofilní adiční reakce

• Student bude schopen vysvětlit mechanismus elektrofilních adičních reakcí.
• Porozumí aplikaci specifických adičních reakcí, jako jsou hydroborace, selenylace a sulfenylace, a jejich využití v organické syntéze.
• Bude schopen navrhnout syntézu molekul využívajících elektrofilní adice.

Příprava enolátů a alkylační reakce enolátů, enoletherů, enaminů, aj.

• Student bude umět popsat přístupy k tvorbě enolátů a jejich význam v organické syntéze.
• Bude schopen navrhnout vhodné alkylační reakce enolátů, enoletherů a enaminů.
• Porozumí praktickým aplikacím těchto reakcí v syntetických procesech.

Aldolové reakce, kondenzační reakce a olefinační reakce (Wittig, Peterson, Julia, Julia-Kocienski)

• Student bude schopen vysvětlit mechanismus a význam aldolových a kondenzačních reakcí.
• Bude rozumět olefinačním reakcím (Wittigova reakce, Petersonova reakce aj.) a jejich aplikacím.
• Bude schopen aplikovat tyto reakce v organické syntéze komplexních molekul.

Elektrofilní aromatická substituční reakce + Nukleofilní aromatická substituce

• Student bude schopen rozlišit mezi elektrofilní a nukleofilní aromatickou substitucí.
• Porozumí mechanistickým aspektům obou typů substitučních reakcí.
• Bude schopen navrhnout a aplikovat tyto reakce na syntézu aromatických sloučenin.

Cykloadiční reakce

• Student bude umět popsat principům cykloadičních reakcí a jejich významu v syntéze cyklických sloučenin.
• Bude schopen vysvětlit mechanismus Diels-Alderovy reakce a dipolárních cykloadic.
• Bude umět navrhnout syntézu cyklických molekul prostřednictvím těchto reakcí.

Přesmyky

• Student bude schopen vysvětlit mechanistické aspekty různých typů přesmyků (sigmatropní, kysele a bazicky iniciované).
• Bude rozumět významu přesmykových reakcí v syntéze složitějších organických molekul.
• Bude schopen navrhnout syntézu zahrnující specifické přesmyky.

Tyto výstupy učení pomohou studentům strukturovat znalosti a dovednosti, které by měli během kurzu získat, a přispějí k jejich úspěchu v oblasti organické syntézy.

Last update: Veselý Jan, prof. RNDr., Ph.D. (10.09.2024)