Spectroscopic Methods NMR I - MC270P06B

• Title: Spektrální metody NMR I
• Czech title: Spektrální metody NMR I
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2024
• Semester: winter
• E-Credits: 4
• Examination process: winter s.:written
• Hours per week, examination: winter s.:2/1, Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: Czech
• Additional information: https://nmr.group.uochb.cz/cs/kurz-nmr-i
• Note: enabled for web enrollment; priority enrollment if the course is part of the study plan
• Guarantor: doc. RNDr. Martin Dračínský, Ph.D.
• Teacher(s): doc. RNDr. Martin Dračínský, Ph.D.
• Incompatibility : MC270P77
• Is incompatible with: MC270P77

Annotation

English

The goal of the course is to introduce basic principles and methods of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The course is focussed on the application of NMR spectroscopy for solving structures of small organic molecules in solution from proton and carbon spectra.

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (24.10.2019)

Czech

Záměrem přednášky je seznámit studenty se základními pojmy a principy v oblasti nukleární magnetické rezonance(NMR). Důraz je kladen na aplikaci spektroskopie NMR jako metody pro určování struktury organických sloučenin v roztoku. Cvičení je zaměřeno na praktickou interpretaci protonových a uhlíkových NMR spekter.

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (26.09.2007)

Literature

M. Dračínský: NMR Spektroskopie pro chemiky

nmr-challenge.com

H. Friebolin: Basic One and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley, Weinheim, 2005.
H. Günther: NMR Spectroscopy, Wiley, Chichester, 1995.
S.Böhm, S. Smrčková-Voltrová: Strukturní analýza organických sloučenin. Ediční a audiovizuální centrum VŠCHT, Praha 1995.
S. Voltrová: Příklady pro cvičení ze strukturní analýzy organických sloučenin . Ediční a audiovizuální centrum VŠCHT, Praha, 1996.

https://nmr.group.uochb.cz/cs/kurz-nmr-i

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (22.06.2022)

Requirements to the exam

Zvládnutí teorie podle osnovy uvedené v sylabu k přednášce, praktické provedení interpretace protonových a uhlíkových NMR spekter jednoduchých organických sloučenin.

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (03.09.2023)

Syllabus

English

1. Basic principles of NMR spectroscopy.
2. Experimental setup – the spectrometer, NMR magnets, Fourier transformation, data processing.
3. Spectral parameters – the number and intensity of signals, chemical shift, shielding, spin-spin interactions.
4. Chemical shift – the influence of electron density, the effect of neighbouring groups, magnetic anisotropy, ring-current effect, intermolecular interactions.
5. Proton chemical shifts – functional groups, exchangeable protons.
6. Carbon chemical shifts – functional groups.
7. The relationship between spectra and structures – equivalence, symmetry, chirality.
8. Spin-spin indirect coupling – geminal coupling, vicinal coupling, Karplus equation, long-range coupling.
9. Decoupling, solvent suppression, APT experiment, DEPT experiment.
10. NMR relaxation – T1 and T2 relaxation.
11. Dynamic processes – chemical exchange, chemical reactions, the influence of temperature.
12. 2D NMR spectroscopy – basic principle, most common experiments (COSY, HSQC, HMBC).

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (24.10.2019)

Czech

1. Základní principy NMR - jádro, spin, magnetický moment, energie, populace hladin, magnetizace, Larmorova precese, rezonanční podmínka, T1 a T2 relaxace.
2. Experimentální zařízení - spektrometr, magnety, radiofrekvenční pulsy, relaxace, postup měření, Fourierova transformace, zpracování signálu.
3. Spektrální parametry - počet a intenzita signálů, chemický posun, stínění, reference, spin-spinová interakce, spinové systémy, pravidla multiplicity, řád spektra, 13C satelity.
4. Chemický posun - vliv elektronové hustoty, efekt sousedních skupin, magnetická anizotropie, ring-current efekt, efekty elektrického pole, intermolekulární interakce, izotopický efekt.
5. Vodíkové chemické posuny - alkany, cykloalkany, alkeny, areny, alkiny, aldehydy, labilní vodíky.
6. Uhlíkové chemické posuny - alkany, cykloalkany, alkeny, areny, alkiny, karbonylové sloučeniny, aldehydy, ketony, deriváty kyselin.
7. Vztah mezi spektrem a strukturou - ekvivalence, symetrie, chiralita, homotopní, enantiotopní, diastereotopní skupiny.
8. Interakční konstanty - geminální, vicinální, vlivy, Karplusova křivka, konstanty na aromátech, long-range, HH, CH, CP, CF konstanty.
9. Metody dvojí rezonance - vodíkový (uhlíkový) dekapling, klíčovaný dekapling, potlačení rozpouštědla, experimenty APT a DEPT.
10. Přiřazení signálů - vodíková spektra - Shooleryho pravidla, empirické korelace, dekapling, rozpouštědla, teplota, derivatizace; uhlíková spektra - empirické korelace, dekapling, T1 časy, rozpouštědlo, teplota, derivatizace, posunová činidla, substituce deuteriem.
11. Dynamické jevy - chemická výměna, vliv teploty, koalescence, příklady rovnováh.
12. Dvoudimenzionální spektroskopie - princip, experimenty COSY, HSQC, HMBC, příklad použití.

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (24.09.2020)

Learning outcomes

Po absolvování předmětu student:

Na základě analýzy jednodimenzionálních vodíkových a uhlíkových NMR spekter navrhne struktury organických molekul.

Popíše základní principy NMR spektroskopie.

Popíše magnetické vlastnosti izotopů nejběžnějších prvků vyskytujících se v organických látkách.

Popíše typické oblasti vodíkových a uhlíkových chemických posunů, kde lze očekávat signály běžných funkčních skupin organických látek. Vysvětlí vliv indukčního a mezomerního efektu na chemické posuny.

Vysvětlí, co jsou nepřímé spin-spinové interakce, jak se projevují v NMR spektrech, a jak je lze využít při strukturní analýze.

Vysvětlí vliv velikosti magnetického pole na NMR spektra.

Vysvětlí, co jsou vyměnitelné vodíky, a popíše vliv rozpouštědla na jejich signály.

Popíše nejjednodušší pulzní sekvence. Vysvětlí pojmy pulz, prodleva, akvizice, dekapling.

Rozpozná chemicky ekvivalentní atomy v molekule. Rozpozná magneticky ekvivalentní jádra.

Zařadí dvojice atomů nebo skupin atomů mezi homotopní, enantiotopní, nebo diastereotponí.

Vysvětlí princip detekce enantiomerů v NMR spektroskopii.

Vysvětlí princip dvoudimenzionálních NMR experimentů a jejich využití při strukturní analýze organických látek.

Popíše vliv teploty na signály jader podléhajících chemické výměně.

Popíše základní součásti NMR spektrometru.

Popíše nejběžnější rozpouštědla používaná v NMR spektroskopii.

Popíše základní operace při měření NMR spekter (příprava vzorku, kyvety, koncentrace, ladění rezonančního obvodu, ladění homogenity magnetického pole, rotace vzorku).

Vysvětlí základní principy relaxace v NMR spektroskopii (příčná relaxace, podélná relaxace) a popíše experimenty, pomocí kterých lze zjistit relaxační časy.

Popíše základní principy predikce chemických posunů.

Vysvětlí princip a využití nukleárního Overhauserova efektu.

Last update: Dračínský Martin, doc. RNDr., Ph.D. (24.09.2024)