Témata prací (Výběr práce)Témata prací (Výběr práce)(verze: 336)
Detail práce
   Přihlásit přes CAS
Vibrační optická aktivita 3-aminoquinuclidinu
Název práce v češtině: Vibrační optická aktivita 3-aminoquinuclidinu
Název v anglickém jazyce: Vibrational optical activity of 3-aminoquinuclidine
Klíčová slova: aminochinuklidin, chiralita, Ramanova optická aktivita, vibrační cirkulární dichroismus, QM simulace
Klíčová slova anglicky: aminoquinuclidine, chirality, Raman optical activity, vibrational circular dichroism, QM simulation
Akademický rok vypsání: 2017/2018
Typ práce: bakalářská práce
Jazyk práce: čeština
Ústav: Fyzikální ústav UK (32-FUUK)
Vedoucí / školitel: RNDr. Václav Profant, Ph.D.
Řešitel: skrytý - zadáno a potvrzeno stud. odd.
Datum přihlášení: 18.10.2017
Datum zadání: 18.10.2017
Datum potvrzení stud. oddělením: 20.03.2018
Datum a čas obhajoby: 25.06.2019 09:00
Datum odevzdání elektronické podoby:16.05.2019
Datum odevzdání tištěné podoby:16.05.2019
Datum proběhlé obhajoby: 25.06.2019
Oponenti: Ing. Jakub Kaminský, Ph.D.
 
 
 
Konzultanti: prof. RNDr. Vladimír Baumruk, DrSc.
RNDr. Vladimír Kopecký, Ph.D.
RNDr. Jakub Klener, Ph.D.
Zásady pro vypracování
1. Seznámit se se základy vibrační spektroskopie a zvládnout měření na Ramanovském, VCD a ROA spektrometru.
2. Seznámit se se základy kvantově mechanických simulací molekul a jejich vlastností.
3. Změřit, zpracovat a analyzovat ROA a VCD spektra 3-aminoquinuclidinu.
4. Provést kvantově mechanické simulace vibračních spekter 3-aminoquinuclidinu.
5. Na základě porovnání experimentálních a teoretických dat provést detailní interpretaci naměřených spekter a jejich vibrační analýzu.
Seznam odborné literatury
Stephens, P.J.; Devlin, F.J.; Cheeseman, J.R. VCD Spectroscopy for Organic Chemists. CRC Press, 2012.
Nafie, L.A. Vibrational Optical Activity: Principles and Applications, John Wiley & Sons, 2011.
Ješko, E. Diplomová práce, MFF UK, 2016.
Kapitán, J. Dizertační práce, MFF UK, 2006.
Profant, V.; Jegorov, A.; Bouř, P.; Baumruk, V. Absolute Configuration Determination of a Taxol Precursor Based on Raman Optical Activity Spectra, J. Phys. Chem. B, 2017.
Goljer, I., Molinari, A., He, Y., Nogle, L., Sun, W., Campbell, B. and McConnell, O. (2009), Unexpected rearrangement of enantiomerically pure 3-aminoquinuclidine as a simple way of preparing diastereomeric octahydropyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives. Chirality, 21: 681–691.
Předběžná náplň práce
3-aminoquinuclidin (AQN) má široké využití jako důležitý farmakofor v mnoha různých modulátorech 5-HT3 a 5¬¬¬-HT1A receptorů (iontové kanály zprostředkovávající depolarizaci a excitaci neuronů v centrálním i periferním nervovém systému), činidlech zobrazující neuronální aktivitu a látkách, které pomáhají obejít rezistenci vůči některým lékům proti rakovině. AQN je chirální molekula, tj. není ztotožnitelná se svým zrcadlovým obrazem (podobně jako naše levá a pravá ruka). Dvě molekuly, které se liší pouze svoji chiralitou, nazýváme enantiomery. Informace o konkrétní chiralitě a enantiomerní čistotě je pak klíčová pro využití AQN v syntéze medikamentů.
Pro výzkum a charakterizaci chemických sloučenin s farmakologickými účinky je využívána celá řada fyzikálních metod. Jednou z nich je vibrační spektroskopie, nedestruktivní metoda založená na interakci elektromagnetického záření se vzorkem, která umožňuje velice přesnou identifikaci studované látky (kvalitativní analýza) i stanovení množství této látky ve vzorku (kvantitativní analýza). Varianta vibrační spektroskopie citlivá na chirální uspořádání studované látky se nazývá vibrační optická aktivita (VOA) a spadají pod ní dvě odlišné techniky – Ramanova optická aktivita (ROA) a vibrační cirkulární dichroismus (VCD).
Nezbytnou součástí kvalitativní analýzy jsou i kvantově mechanické simulace, které umožňují detailní interpretaci naměřených spekter.
 
Univerzita Karlova | Informační systém UK